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宇野 英満ウノ ヒデミツ

所属部署
愛媛大学
職名理事
メールアドレス
ホームページURL
生年月日
Last Updated :2017/11/18

研究者基本情報

基本情報

    プロフィール:山口県柳井市出身

学歴

  • 1982年04月 - 1984年05月, 京都大学, 理学研究科博士後期課程, 化学科
  • 1980年04月 - 1982年03月, 京都大学, 理学研究科修士課程, 化学科
  • 1976年04月 - 1980年03月, 京都大学, 理学部, 化学科

経歴

  •   2015年04月,  - 現在, 愛媛大学, 理事・副学長
  •   2009年,  - 現在, 愛媛大学, 大学院・理工学研究科, 教授
  •   2013年04月,  - 2015年03月, 愛媛大学, 理学部, 理学部長
  •   2012年04月,  - 2013年03月, 愛媛大学, 理学部, 副理学部長
  •   2006年04月,  - 2008年03月, 愛媛大学, 評議員
  •   2008年08月,  - 2011年03月, 九州大学, 先導物質科学研究所, 特任教授
  •   2008年04月,  - 2011年03月, 放送大学, 愛媛学習センター, 客員教授
  •   2005年04月,  - 2006年03月, 九州大学, 先導物質科学研究所, 非常勤講師
  •   2003年04月,  - 2009年03月, 愛媛大学, 総合科学研究支援センター, 教授
  •   2002年04月,  - 2002年09月, 放送大学, 愛媛学習センター, 非常勤講師
  •   1989年06月,  - 2003年03月, 愛媛大学, 機器分析センター, 助教授
  •   1984年06月,  - 1989年05月, 愛媛大学, 機器分析センター, 助手

所属学協会

  • 日本化学会
  • 有機合成協会
  • 電気化学協会
  • 国際複素環学会
  • ポルフィリン・フタロシアニン学会
  • 光化学協会
  • 臭素化学懇話会
  • Royal Society of Chemistry

委員歴

  •   2014年04月 - 現在, 基礎有機化学会, 理事
  •   2005年04月 - 2007年03月, 日本化学会, 中国四国支部幹事
  •   2007年03月 - 現在, 有機合成協会, 中国四国支部幹事
  •   2009年03月 - 2011年02月, 有機合成協会, 評議員
  •   2008年03月 - 現在, 臭素化学懇話会, 会長

研究活動情報

研究分野

  • 有機化学
  • 機能物質化学
  • 機能材料・デバイス
  • 合成化学

研究キーワード

    ペリ環状分解反応, クムレン, フロリン, ポルフィリン, 分子認識, 近赤外色素, ヘキサフィリン, BODIPY, テトラチオシン, 消耗性電極, 構造有機化学, 逆Diels-Alder反応, ピロロイソインドール, 硫黄炭素混合電極, グルタミン酸, ペンタセン, テトラベンゾポルフィリン, 有機電子材料, ペンタチエピン, ポルフィリノイド, ボロンジピロメテン, ビニルスルフィド, トリフルオロメチル基, キレトロピー分解反応, ポルフィリシ, 構造解析, SS43405E, 共役拡張ポルフィリノイド, AH-1763 IIa, 有機太陽電池, 有機トランジスタ, 高共役化合物, 有機発光ダイオード, 抗生物質, 抗ウイルス剤, 色素フィルター, 有機化学, 有機合成, ペリ環状反応, コロネン

論文

  • The β-Silyl Effect on the Memory of Chirality in Friedel-Crafts Alkylation Using Chiral α-Aryl Alcohols.
    Nokami T, Yamane Y, Oshitani S, Kobayashi JK, Matsui S, Nishihara T, Uno H, Hayase S, Itoh T, Organic letters, 17, (12) 3182 - 3185,   2015年06月19日
  • A mechanistic study on SHi reaction at tin atoms in a radical cascade reaction
    Kamimura A, Yoshinaga T, Noguchi F, Miyazaki K, Uno H, Org. Chem. Front., 2, 713 - 720,   2015年04月
  • N-confused phlorin: a stable dihydroporphyrin isomer containing a confused pyrrole ring
    M. Ishida, K. Nakahara, R. Sakashita, T. Ishizuka, M. Watanabe, H. Uno, A. Osuka, and H. Furuta,, J. Porphyrins Phthalocyanines, 18, (10-11) 909 - 919,   2014年12月
  • Gold(I)-catalyzed synthesis of optically active 1,4-oxazepan-7-ones.
    Kamimura A, Yamane Y, Yo R, Tanaka T, Uno H, The Journal of organic chemistry, 79, (16) 7696 - 7702,   2014年08月15日
  • Syntheses and molecular structures of monomeric and hydrogen-bonded dimeric Dawson-type trialuminum-substituted polyoxotungstates derived under acidic and basic conditions.
    Kato CN, Kashiwagi T, Unno W, Nakagawa M, Uno H, Inorganic chemistry, 53, (10) 4824 - 4832,   2014年05月19日
  • Phenothiazine-bridged cyclic porphyrin dimers as high-affinity hosts for fullerenes and linear array of C60 in self-assembled porphyrin nanotube.
    Sakaguchi K, Kamimura T, Uno H, Mori S, Ozako S, Nobukuni H, Ishida M, Tani F, The Journal of organic chemistry, 79, (7) 2980 - 2992,   2014年04月04日
  • 4,4'-Diarylsulfanyl-2,2',5,5'-tetraoxybiaryl derivatives as a water-soluble fluorescent dye.
    Kamimura A, Nokubi T, Watanabe R, Ishikawa M, Nasu K, Uno H, Sumimoto M, The Journal of organic chemistry, 79, (3) 1068 - 1083,   2014年02月07日
  • Yellow NIR dye: π-fused bisbenzoBODIPYs with electron-withdrawing groups.
    Nakamura M, Kitatsuka M, Takahashi K, Nagata T, Mori S, Kuzuhara D, Okujima T, Yamada H, Nakae T, Uno H, Organic & biomolecular chemistry, 12, (8) 1309 - 1317,   2014年02月
  • Solution-processed anthradithiophene-PCBM p-n junction photovoltaic cells fabricated by using the photoprecursor method.
    Yamada H, Yamaguchi Y, Katoh R, Motoyama T, Aotake T, Kuzuhara D, Suzuki M, Okujima T, Uno H, Aratani N, Nakayama K, Chemical communications (Cambridge, England), 49, (99) 11638 - 11640,   2013年12月
  • Acenaphthylene-fused cyclo[8]pyrroles with intense near-IR-region absorption bands.
    Okujima T, Ando C, Mack J, Mori S, Hisaki I, Nakae T, Yamada H, Ohara K, Kobayashi N, Uno H, Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 19, (41) 13970 - 13978,   2013年10月04日
  • Synthesis and properties of boron complexes of [14]triphyrins(2.1.1).
    Kuzuhara D, Xue Z, Mori S, Okujima T, Uno H, Aratani N, Yamada H, Chemical communications (Cambridge, England), 49, (79) 8955 - 8957,   2013年10月
  • A radical cascade cyclization to prepare dihydrothiophenes induced by thiyl radicals as sulfur biradical equivalents.
    Kamimura A, Miyazaki K, Yamane Y, Yo R, Ishikawa S, Uno H, Sumimoto M, The Journal of organic chemistry, 78, (16) 7816 - 7822,   2013年08月16日
  • Effect of the orthoquinone moiety in 9,10-phenanthrenequinone on its ability to induce apoptosis in HCT-116 and HL-60 cells.
    Hatae N, Nakamura J, Okujima T, Ishikura M, Abe T, Hibino S, Choshi T, Okada C, Yamada H, Uno H, Toyota E, Bioorganic & medicinal chemistry letters, 23, (16) 4637 - 4640,   2013年08月15日
  • η5-Cyclopentadienyliron(II)-[14]triphyrin(2.1.1) sandwich compounds: synthesis, characterization, and stable redox interconversion.
    Xue Z, Kuzuhara D, Ikeda S, Sakakibara Y, Ohkubo K, Aratani N, Okujima T, Uno H, Fukuzumi S, Yamada H, Angewandte Chemie (International ed. in English), 52, (28) 7306 - 7309,   2013年07月08日
  • Preparation of optically active bicyclodihydrosiloles by a radical cascade reaction.
    Miyazaki K, Yamane Y, Yo R, Uno H, Kamimura A, Beilstein journal of organic chemistry, 9, 1326 - 1332,   2013年07月04日
  • Shape-dependent two-photon absorption in two-dimensionally extended benzoporphyrin arrays.
    Kim P, Ham S, Oh J, Uoyama H, Watanabe H, Tagawa K, Uno H, Kim D, Physical chemistry chemical physics : PCCP, 15, (26) 10612 - 10615,   2013年07月
  • In situ preparation of highly fluorescent pyrene-dyes from non-luminous precursors upon photoirradiation.
    Aotake T, Tanimoto H, Hotta H, Kuzuhara D, Okujima T, Uno H, Yamada H, Chemical communications (Cambridge, England), 49, (35) 3661 - 3663,   2013年05月
  • Ultrafast excited-state intramolecular proton transfer of aloesaponarin I.
    Nagaoka S, Uno H, Huppert D, The journal of physical chemistry. B, 117, (16) 4347 - 4353,   2013年04月25日
  • Pd-catalyzed tandem sp2-sp3 coupling reactions of chiral stannolanes: an efficient preparation of optically active tetrahydrobenz[f]isoindoles.
    Kamimura A, So M, Ishikawa S, Uno H, Organic letters, 15, (6) 1402 - 1405,   2013年03月15日
  • Thiatriphyrin(2.1.1): a core-modified contracted porphyrin.
    Kuzuhara D, Sakakibara Y, Mori S, Okujima T, Uno H, Yamada H, Angewandte Chemie (International ed. in English), 52, (12) 3360 - 3363,   2013年03月
  • Synthesis and characterization of new platinum(II) and platinum(IV) triphyrin complexes.
    Xue Z, Kuzuhara D, Ikeda S, Okujima T, Mori S, Uno H, Yamada H, Inorganic chemistry, 52, (4) 1688 - 1690,   2013年02月18日
  • Synthesis, molecular structure, and stability of a zirconocene derivative with α-Keggin mono-aluminum-substituted polyoxotungstate.
    Kato CN, Makino Y, Unno W, Uno H, Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 42, (4) 1129 - 1135,   2013年01月
  • FET performance and substitution effect on 2,6-dithienylanthracene devices prepared by photoirradiation of their diketone precursors.
    Yamada H, Ohashi C, Aotake T, Katsuta S, Honsho Y, Kawano H, Okujima T, Uno H, Ono N, Seki S, Nakayama K, Chemical communications (Cambridge, England), 48, (90) 11136 - 11138,   2012年11月
  • Retro-Diels-Alder approach to the synthesis of π-expanded azuliporphyrins and their porphyrinoid aromaticity.
    Okujima T, Kikkawa T, Nakano H, Kubota H, Fukugami N, Ono N, Yamada H, Uno H, Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18, (40) 12854 - 12863,   2012年10月
  • Diplatinum(II)-coordinated polyoxotungstate: synthesis, molecular structure, and photocatalytic performance for hydrogen evolution from water under visible-light irradiation.
    Kato CN, Morii Y, Hattori S, Nakayama R, Makino Y, Uno H, Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41, (33) 10021 - 10027,   2012年09月
  • π-Fused bis-BODIPY as a candidate for NIR dyes.
    Nakamura M, Tahara H, Takahashi K, Nagata T, Uoyama H, Kuzuhara D, Mori S, Okujima T, Yamada H, Uno H, Organic & biomolecular chemistry, 10, (34) 6840 - 6849,   2012年09月
  • Unique interaction between directly linked laminated π planes in the benzonorrole dimer.
    Toganoh M, Kawabe Y, Uno H, Furuta H, Angewandte Chemie (International ed. in English), 51, (35) 8753 - 8756,   2012年08月
  • Unexpected formation of stannolanes and trigonal bipyramidal tin complexes by radical cyclization reaction.
    Kamimura A, Ishikawa S, Noguchi F, Moriyama T, So M, Murafuji T, Uno H, Chemical communications (Cambridge, England), 48, (52) 6592 - 6594,   2012年07月
  • Total synthesis of ent-calystegine B4 via nitro-Michael/aldol reaction.
    Kamimura A, Miyazaki K, Suzuki S, Ishikawa S, Uno H, Organic & biomolecular chemistry, 10, (22) 4362 - 4366,   2012年06月
  • Confusion of Möbius aromaticity: disruption of annulenic pathway in singly N-confused [28]hexaphyrin and its mono-Pd(II) complex.
    Gokulnath S, Toganoh M, Yamaguchi K, Mori S, Uno H, Furuta H, Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41, (20) 6283 - 6290,   2012年05月
  • Culcitiolides A-D, four new eremophilane-type sesquiterpene derivatives from Senecio culcitioides.
    Nozaki H, Hayashi K, Kawai M, Mitsui T, Kido M, Tani H, Takaoka D, Uno H, Ohira S, Kuboki A, Matsuura N, Natural product communications, 7, (4) 427 - 430,   2012年04月
  • Novel syntheses and properties of meso-tetraaryl-octabromo-tetranaphtho[2,3]porphyrins (Ar4Br8TNPs).
    Jiang XZ, Cai CX, Liu JT, Uno H, Organic & biomolecular chemistry, 10, (15) 3110 - 3115,   2012年04月
  • Synthesis of pentacene-, tetracene- and anthracene bisimides using double-cyclization reaction mediated by bismuth(III) triflate.
    Katsuta S, Tanaka K, Maruya Y, Mori S, Masuo S, Okujima T, Uno H, Nakayama K, Yamada H, Chemical communications (Cambridge, England), 47, (36) 10112 - 10114,   2011年09月
  • Cyclo[8]isoindoles: ring-expanded and annelated porphyrinoids.
    Okujima T, Jin G, Matsumoto N, Mack J, Mori S, Ohara K, Kuzuhara D, Ando C, Ono N, Yamada H, Uno H, Kobayashi N, Angewandte Chemie (International ed. in English), 50, (25) 5699 - 5703,   2011年06月
  • Ultrafast intramolecular energy relaxation dynamics of benzoporphyrins: influence of fused benzo rings on singlet excited states.
    Kim P, Sung J, Uoyama H, Okujima T, Uno H, Kim D, The journal of physical chemistry. B, 115, (14) 3784 - 3792,   2011年04月14日
  • Synthesis, properties, and ambipolar organic field-effect transistor performances of symmetrically cyanated pentacene and naphthacene as air-stable acene derivatives.
    Katsuta S, Miyagi D, Yamada H, Okujima T, Mori S, Nakayama K, Uno H, Organic letters, 13, (6) 1454 - 1457,   2011年03月18日
  • Singly N-confused [26]hexaphyrin: a binucleating porphyrinoid ligand for mixed metals in different oxidation states.
    Gokulnath S, Yamaguchi K, Toganoh M, Mori S, Uno H, Furuta H, Angewandte Chemie (International ed. in English), 50, (10) 2302 - 2306,   2011年03月
  • First synthesis of dodecasubstituted porphycenes.
    Kuzuhara D, Yamada H, Yano K, Okujima T, Mori S, Uno H, Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17, (12) 3376 - 3383,   2011年03月
  • New synthesis of meso-free-[14]triphyrin(2.1.1) by McMurry coupling and its derivatization to Mn(I) and Re(I) complexes.
    Kuzuhara D, Yamada H, Xue Z, Okujima T, Mori S, Shen Z, Uno H, Chemical communications (Cambridge, England), 47, (2) 722 - 724,   2011年01月
  • Asymmetric thio-Michael/nucleophilic addition domino reaction with chiral N-sulfinimines.
    Kamimura A, Okawa H, Morisaki Y, Ishikawa S, Uno H, The Journal of organic chemistry, 72, (9) 3569 - 3572,   2007年04月27日
  • Antifungal activity of organobismuth compounds against the yeast Saccharomyces cerevisiae: structure-activity relationship.
    Murafuji T, Miyoshi Y, Ishibashi M, Mustafizur Rahman AF, Sugihara Y, Miyakawa I, Uno H, Journal of inorganic biochemistry, 98, (3) 547 - 552,   2004年03月
  • Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D.
    Yamauchi S, Uno H, Organic & biomolecular chemistry, 1, (8) 1323 - 1329,   2003年04月

MISC

  • Synthesis of unsymmetrical 3,7-bisarylthio-2,8-dioxydibenzofuran and its physical properties
    Akio Kamimura, Mari Ishikawa, Ryusuke Watanabe, Sanshiro Sakamoto, Hidemitsu Uno, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 190,   2015年08月03日, Copyright © 2015 Taylor & Francis Group, LLC. Unsymmetrically substituted 8-methoxy-2-hydroxy-3,7-diarylthiodibenzofurans were readily prepared by the intramolecular oxidative condensation reaction of hydroquinone dimers in good yields.
  • 4,8-dihydropyrrol[3,4-f]isoindole as a useful building block for near-infrared dyes
    Hidemitsu Uno, Mitsunori Nakamura, Kazuki Jodai, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Heterocycles, 90,   2015年01月01日, © 2015 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry. 4,8-Dihydropyrrol[3,4-f]isoindole was prepared from 4,7-dihydroisoindole based on the modified Barton-Zard reaction. Addition of phenylsulfenyl chloride followed by oxidation and dehydrochlorination gave phenylsulfonyldihydroisoindole, which underwent the smooth reaction with an isocyanoacetate under basic conditions to give 4,8-dihydropyrrol[3,4-f]isoindole-1,5- and 1,7-dicarboxylates in good yields. The pyrrolisoindole was successfully converted to the benzene-fused bisBODIPY, absorption maximum of which was 758 nm.
  • A mechanistic study on the SHi reaction at tin atoms in a radical cascade reaction
    Akio Kamimura, Tatsuro Yoshinaga, Fumiaki Noguchi, Koichiro Miyazaki, Hidemitsu Uno, Organic Chemistry Frontiers, 2,   2015年01月01日, This journal is © the Partner Organisations 2015. A kinetic study on radical cascade reactions of 1,6-enyne compounds was undertaken. The efficiency of the reaction depended on the presence of an ester group at the alkene unit, which clearly suggests that the addition of a tin radical was accelerated by the α,β-unsaturated system. Stannolane formation progressed very quickly after a short induction period and completed within 12 min in the presence of Bu3SnH at 10-2 M concentration at 110 °C. Product ratios between stannolane and exo-methylene compound depended on the concentration of Bu3SnH; a linear relationship was observed between the ratios of the two and the concentration of Bu3SnH. These results clearly indicate that the SHi process is irreversible. The slope of the graph allowed us to estimate the ks value, the SHi reaction rate at the tin atom, as 4.23 × 108 s-1 at 303 K. The use of Bu2PhSnH for the reaction suggests that the SHi process partially progresses by the frontside attack of the vinyl radical, which generates a methylene radical that undergoes neophyl rearrangement to give methylene piperidine in a cis-selective manner.
  • Synthesis of a Porphyrin-Fused π-Electron System
    Hidemitsu Uno, Kazunari Tagawa, Hajime Watanabe, Naoki Kawamoto, Mina Furukawa, Tetsuo Okujima, Shigeki Mori, Chemical Science of Electron Systems,   2015年01月01日, © Springer International Publishing Switzerland 2015. Oligoporphyrins with a large fused π-electron system were successfully synthesized by the fusion of porphyrin chromophores with polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Oligoporphyrins fused with benzene units and zinc diporphyrins fused with PAHs were prepared and their electronic properties were examined. Electronic spectra showed strong absorption in the red to near-infrared (NIR) region. Not only the absorption maxima but also the number of absorption bands was affected by the fusion mode of the porphyrin chromophores. In the UV-vis spectra of the oligoporphyrins, three major absorption bands corresponding to Soret and Q bands were observed. A linearly fused trizinc triporphyrin with two benzene moieties showed strong Q-band absorption at 680nm, while split Q-band absorptions at 663 and 674nm were observed in the L-shaped triporphyrin. Preparation based on the retro-Diels-Alder reaction of the precursors with a bicyclo[2.2.2]octadiene skeleton did not give naphthacene- and pentacene-fused diporphyrins but instead gave naphthalene-, anthracene-, and chrysene-fused diporphyrins. In the chrysene-fused diporphyrin, the absorption maximum in the Q band was 624nm, which was similar to that of naphthalene-fused diporphyrin.
  • Face-and regioselectivity in electrophilic phenylsulfenylation of 7-tert-butoxybicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes
    Hidemitsu Uno, Masaki Yoshino, Aya Seike, Shigeki Mori, Takahiro Nakae, Takahiro Nakae, Tetsuo Okujima, Heteroatom Chemistry, 25,   2014年11月01日, © 2014 Wiley Periodicals, Inc. Electrophilic phenylsulfenylation of syn-7-tert-butoxy-2-phenylsulfonyl-bicyclo[2.2.1] hepta-2,5-diene with phenylsulfenyl chloride yielded a mixture of three simple adducts, two of which were derived by the endo face attack of the phenylsulfenyl cation. In the analogous reaction with the anti derivative, only one adduct with the exo phenylsulfanyl group at the nearer carbon was obtained. This product was derived by the attack of the phenylsulfenyl cation from the exo face followed by the endo attack of a chloride anion at the carbon opposite to the phenylsulfonyl group. The similar reaction of 7-tert-butoxybicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene itself underwent no Wager-Meerwein-type rearrangement or transannular reaction, and simple adducts were formed in good combined yield. The combined yield of the products reacted at the syn double bond was ca. 80%.
  • Cycloreversion Approach For Preparation of Large π-Conjugated Compounds
    Hidemitsu Uno, Methods and Applications of Cycloaddition Reactions in Organic Syntheses,   2014年02月10日, © 2014 by John Wiley & Sons, Inc. All rights reserved. The strategy employing the cycloreversion reaction in the final step is a very powerful method for the preparation of highly conjugated compounds, which are so far unknown, difficult to access, intractable to purify, or impossible to measure. In this chapter, successful examples of such retro-Diels-Alder (rDA) approaches as well as the cheletropic cycloreversion are discussed by sorting the types of targeted large π-systems. Topics discussed include π-system expansion of porphyrinoids, π-expansion of porphyrazines and phthalocyanines, π-fusion of porphyrin oligomers, π-fusion of porphyrin and polycyclic aromatic hydrocarbons, π-expansion and fusion of boron-dipyrromethenes (BODIPYs), π-expansion of miscellaneous compounds based on bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD)-fused pyrroles, and π-system construction of acenes.
  • Bisarylation of 1,1′,3,3′-tetrahalo-2,2′-biazulene under suzukimiyaura cross-coupling conditions
    Takahiro Nakae, Takashi Kikuchi, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Toshihiro Murafuji, Hidemitsu Uno, Chemistry Letters, 43,   2014年01月01日, 1,3-Bisarylated-2,2′-biazulene 1 and 1,1′-bisarylated-2, 2′-biazulene 1′ were obtained by the SuzukiMiyaura crosscoupling reaction of 1,1′,3,3′-tetrahalo-2,2′-biazulene 2 with 4-tert-butylphenylboronic acid (3b). The other two halogen atoms were reductively removed by hydrogenation under the same reaction conditions. The major regioisomer 1 was obtained with a selectivity of up to 94% (15:1) and a combined yield of 1 and 1′ of up to 77%. © 2014 The Chemical Society of Japan.
  • Synthesis of NIR-emitting O-chelated BODIPYs fused with benzene and acenaphthylene
    Tetsuo Okujima, Yoichi Shida, Keishi Ohara, Yuya Tomimori, Motoyoshi Nishioka, Shigeki Mori, Takahiro Nakae, Takahiro Nakae, Hidemitsu Uno, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 18,   2014年01月01日, Copyright © 2014 World Scientific Publishing Company. A series of O-chelated BODIPYs fused with aromatic rings such as benzene and acenaphthylene at β,β-positions was synthesized as a near-infrared dye. The photophysical properties were examined by UV-vis-NIR absorption and fuorescence measurement. Acenaphthylene-fused O-BODIPYs showed a intense absorption at 750-840 nm with the ε of 105 M-1.cm-1. and a fuorescene emission at 770-850 nm with the high Φ value of 0.06-0.43.
  • MCD spectroscopy and TD-DFT calculations of low-symmetry acenaphthoporphyrins with dual fluorescence
    John Mack, John Mack, Jun Nakamura, Tetsuo Okujima, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Nagao Kobayashi, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 17,   2013年10月01日, Magnetic circular dichroism (MCD) spectroscopy and TD-DFT calculations are used to analyze the electronic structure and optical properties of low-symmetry acenaphthoporphyrins with AAAB, ABAB and AABB structures. Evidence for dual fluorescence caused by tautomerism has been identified in the emission spectra of the AAAB and ABAB compounds. The sign sequences observed for the Q and B bands in the MCD spectra have been used to validate the results of the TD-DFT calculations. An anomalous +/- sign sequence is observed in the B band region with ascending energy similar to that reported previously for metal tetraphenyltetraacenaphthoporphyrin complexes. Copyright © 2013 World Scientific Publishing Company.
  • A soluble bispentacenequinone precursor for creation of directly 6,6′-linked bispentacenes and a tetracyanobipentacenequinodimethane
    Kazuki Tanaka, Naoki Aratani, Naoki Aratani, Daiki Kuzuhara, Sadaaki Sakamoto, Tetsuo Okujima, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, RSC Advances, 3,   2013年09月21日, We have synthesized 13,13′-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-6, 6′-bipentacene from a soluble bispentacenequinone precursor. Bispentacene takes orthogonal conformation in the solid state and exhibits four reversible redox potentials. In addition, a tetracyanobipentacenequinodimethane was obtained for the first time from the pure bispentacenequinone. © The Royal Society of Chemistry 2013.
  • Novel ring transformation of mesoionic oxazoles into 2(1H)-pyrazinones by the reaction with TosMIC
    Ryosuke Saijo, Ken Ichi Kurihara, Kazuki Akira, Hidemitsu Uno, Masami Kawase, Tetrahedron Letters, 54,   2013年08月14日, Treatment of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates with TosMIC in the presence of a base causes a novel ring transformation affording 2(1H)-pyrazinones in moderate yields. The origin of C-2 carbonyl oxygen in the product was elucidated to be molecular oxygen, based on 18O-labeling experiments. © 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Photochemical synthesis of naphthacene and its derivatives for irreversible photo-responsive fluorescent molecules
    Tatsuya Aotake, Yuko Yamashita, Tetsuo Okujima, Nobuhiko Shirasawa, Yukari Jo, Shigeo Fujimori, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Tetrahedron Letters, 54,   2013年04月03日, Highly fluorescent naphthacene derivatives and their photoconvertible precursors were synthesized for irreversibly photo-responsive fluorescent molecules. The fluorescence quantum yields (Φf) of the precursors were less than 0.02, and the precursors can be converted to the highly fluorescent naphthacene derivatives (Φf = 0.67-0.70) quantitatively by photo-irradiation. © 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Unexpected reductive double carbon-carbon bonds cleavage of bicyclic nitrocyclopropanes
    Akio Kamimura, Kosuke Ikeda, Takaaki Moriyama, Hidemitsu Uno, Tetrahedron Letters, 54,   2013年04月03日, Reductive treatment of bicyclic nitrocyclopropanes with zinc powder under acidic conditions resulted in the double cleavage of carbon-carbon bonds in the cyclopropane to give vinyl nitrile in good yields. The reductive cleavage of carbon-carbon bond depended on the reaction conditions and sufficient acidic treatment gave alkenyl nitriles in good yields, while weak acidic treatment afforded oxime derivative instead. © 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Preparation of optically active 4-aminopyrrolidines by radical addition/cyclization to chiral n-(2-(methoxyimino)ethyl)-β-amino-α- methylene esters
    Akio Kamimura, Yu Yamane, Hidemitsu Uno, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 188,   2013年04月01日, Optically active 4-aminopyrolidines were prepared by radical cyclization induced by addition of tin radical to N-(2-(methoxyimino)ethyl)-β-amino- α-methylene esters, which were readily prepared by Michael/aldol domino reaction to chiral sulfinimines. © 2013 Copyright Taylor and Francis Group, LLC.
  • Synthesis, structure and properties of ethyl naphth[2,3-f]isoindole-1- carboxylate
    Aya Seike, Kaoru Yamagami, Yoshimasa Kakitani, Miki Kuwajima, Hiroki Uoyama, Shin Ichi Nagaoka, Takahiro Nakae, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, RSC Advances, 3,   2013年03月05日, Ethyl 12-oxo-4,11-dihydro-4,11-ethanonaphth[2,3-f]isoindole-1-carboxylate (2) was prepared from 7-tert-butoxynorbornadiene and quantitatively converted to ethyl naphth[2,3-f]isoindole-1-carboxylate (3) by the thermal or photochemical cheletropic reaction. Ethyl naphth[2,3-f]isoindole-1-carboxylate (3) existed in a 2H-form both in solution and as a solid, and gradually dimerized to give a dianthradiazafulvalene derivative under aerobic conditions. © 2013 The Royal Society of Chemistry.
  • Synthesis and properties of azulene-substituted thiophenes, terthiophenes and dithienothiophenes
    Tetsuo Okujima, Akiko Toda, Yoko Miyashita, Ayumi Nonoshita, Hiroko Yamada, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Heterocycles, 86,   2012年12月01日, Bis(azulenylethynyl)thiophenes, terthiophenes, and dithienothiophenes have been synthesized by the Pd-catalyzed cross-coupling of the corresponding diiodothiophenes with 1- and 6-ethynylazulenes under Sonogashira-Hagihara conditions. © 2012 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.
  • Synthesis of bis-naphthoporphyrins
    Hiroki Uoyama, Hiroko Yamada, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Heterocycles, 86,   2012年12月01日, Ethanonaphthoporphyrins with a halogen atom at the position were prepared by the [3+1] porphyrin synthesis of halogen-substituted ethanobenz[f]isoindole with a tripyrrane derivative. The halogeno porphyrins were converted to the corresponding ethynyl and pinacolatoboronyl compounds by Sonogashira and borylation reactions, respectively. Suzuki, Sonogashira, and Glaser coupling reactions of these ethanonaphthoporphyrins gave bis-porphyrins connected with no atom, acetylene, and butadiyne, respectively. Retro Diels-Alder reaction of these bis-porphyrins brought about the conversion of bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) to benzene moieties to give bis-naphthoporphyrins, quantitatively. © 2012 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.
  • Rhenium complexes of peripherally π-extended N-confused porphyrins
    Takaaki Yamamoto, Motoki Toganoh, Shigeki Mori, Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Hiroyuki Furuta, Hiroyuki Furuta, Chemical Science, 3,   2012年11月01日, Peripherally π-extended N-confused porphyrin rhenium complexes were synthesized by the rhenium-mediated reactions of N-confused porphyrins with 2-methyl azaarene and the structures were elucidated by X-ray crystallographic analyses. Extension of the π-conjugation in the complexes was supported by the absorption spectra, electrochemical measurements and theoretical calculations. © 2012 The Royal Society of Chemistry.
  • A study on the relationship between the twisted π-conjugate system of 1,5-diaryl-1,5-diazapenta-1,3-dienes and their photophysical properties
    Akio Kamimura, Hideki Matsu, Hiroyuki Suzukawa, Eisuke Sato, Michinori Sumimoto, Hidemitsu Uno, Chemistry Letters, 41,   2012年09月25日, One-pot treatment of commercially available 1,3,3-tributoxy-2-cyanopropene with 2 equivalents of primary aromatic amines readily afforded 1,5-diaryl-1,5-diaza-3-cyanopenta-1,3-dienes. UV properties varied as steric size of the orthosubstituent in the N-aryl units increased. X-ray crystallographic analyses indicated preferable conformation of these compounds, and the twist angles between 1,5-diazapentadiene and aromatic units were measured. The relationship between the twisted angles and UV absorptions was rationalized by MO calculation, and the UV peak wavelengths are useful for the estimation of the twisted angles. A novel tetracoordinate diaryl-1,5- diazapentadiene was prepared. UV spectrum for its lithium complex in CHCl 3 supported that the complex had a twisted conformation of the aryl units because the two etharial oxygen atoms coordinated to lithium cation. © 2012 The Chemical Society of Japan.
  • Facile synthesis of quinone dimer derivatives substituted with sulfanyl groups and their properties
    Akio Kamimura, Tomomi Nokubi, Kotaro Nasu, Yasuko Takechi, Yuriko Ishihara, Kazunari Kato, Saori Noguchi, Masanori Watanabe, Masashi Shirai, Michinori Sumimoto, Hidemitsu Uno, Chemistry Letters, 41,   2012年09月17日, Quinone dimers are readily prepared quantitatively from 2- sulfanyl-1,4-dimethoxybenzene by oxidative treatment. The oxidative coupling progressed in a highly regioselective manner. Removal of O-protection and subsequent oxidation gave 5,5'- bis(sulfanylquinone) dimer in good yields. Physical properties of the dimer derivatives are also investigated. © 2012 The Chemical Society of Japan.
  • Supramolecular structures of inclusion complexes of cyclic porphyrin dimers and [6,6]-phenyl-c 61-butyric acid methyl ester (PCBM)
    Hirofumi Nobukuni, Takuya Kamimura, Hidemitsu Uno, Yuichi Shimazaki, Yoshinori Naruta, Fumito Tani, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 85,   2012年08月27日, Cyclic nickel and free-base porphyrin dimers (Ni 2-CPD Py and H 4-CPD Py) include [6,6]-phenyl-C 61-butyric acid methyl ester (PCBM) both in solution and in the crystals. In the crystal packing of the inclusion complex of Ni 2-CPD Py and PCBM, a nanotubular structure is constructed through the self-assembly of the porphyrin moiety. The PCBM molecules are linearly arranged in the inner channel of the nanotube to give a supramolecular peapod. On the other hand, in the crystal of the inclusion complex of H 4-CPD Py and PCBM, a dimeric structure of the PCBM molecules is formed through π-π interaction between their phenyl groups. © 2012 The Chemical Society of Japan.
  • Synthesis and spectroscopic properties of ring-fused thiophene bridged push-pull dyes and their application in dye-sensitized solar cells
    Quan Liu, Fan Tai Kong, Tetsuo Okujima, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Song Yuan Dai, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Xiao Zeng You, Zhen Shen, Tetrahedron Letters, 53,   2012年06月27日, Bisdimethylfluorenylamino-based push-pull dyes bearing one or two benzo[c]thiophene and its precursor bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) fused thiophene as π bridge have been synthesized. The effect of fused-ring on thiophene bridge for the spectroscopic and electrochemical properties of these dyes has been investigated. Dye-sensitized solar cells fabricated with these dyes show moderate photovoltaic properties. © 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Effective synthesis of diiodinated picene and dibenzo[a,h]anthracene by AuCl-catalyzed double cyclization
    Takahiro Nakae, Ryuji Ohnishi, Yoshiharu Kitahata, Tatsuya Soukawa, Hisako Sato, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Hiroshi Sakaguchi, Tetrahedron Letters, 53,   2012年03月28日, 6,13-Diiododibenzo[a,h]anthracene and 5,8-diiodopicene were synthesized by AuCl-catalyzed double cyclization. The highly selective reaction yielded a new class of peri-halogenated fused aromatics. © 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis, structure, and photochemistry of 5,14-diketopentacene
    Tatsuya Aotake, Shinya Ikeda, Daiki Kuzuhara, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, European Journal of Organic Chemistry,   2012年03月01日, 5,14-α-Diketopentacene, a structural isomer of 6,13-α- diketopentacene, was prepared from pentacene in three steps. In addition to the typical n-π* absorption of the diketone moiety at around 468 nm and the anthracene-like absorption at 333, 349, and 367 nm, a broad absorption was observed at around 386 nm, which could be assigned to an intramolecular charge-transfer absorption from anthracene to the diketone moiety. 5,14-α-Diketopentacene could be converted into pentacene quantitatively by photoirradiation at 405 and 468 nm in toluene with quantum yields of 2.3 and 2.4%, respectively, and these values are higher than the quantum yield of 1.4% obtained for 6,13-α-diketopentacene irradiated at 468 nm. The quantum yields in acetonitrile were lowered to 0.33 and 0.28% with irradiation at 405 and 468 nm. The crystal structure of 5,14-α-diketopentacene showed a CH-π interaction and π-π stacking between neighbouring anthracene and benzene moieties. The lower solubility of 5,14-α-diketopentacene compared with the 6,13-isomer could be explained by this crystal structure. © 2012 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
  • Erratum: UV protection and singlet oxygen quenching activity of aloesaponarin I (Journal of Physical Chemistry B (2007) 111 (13116-13123) DOI: 10.1021/jp075224j)
    Shin Ichi Nagaoka, Akiko Fujii, Megumi Hino, Mai Takemoto, Misaki Yasuda, Mariko Mishima, Keishi Ohara, Akane Masumoto, Hidemitsu Uno, Umpei Nagashima, Journal of Physical Chemistry B, 116,   2012年02月23日
  • Fasile synthesis of 4,9-dihydro-2H-benz[f]- and 4,11-dihydro-2H-naphth[2,3- f]-isoindoles and their utility for porphyrin synthesis
    Cai Chenxin, Cai Chenxin, Hiroki Uoyama, Mitsunori Nakamura, Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Heterocycles, 84,   2012年02月07日, Esters of 4,9-dihydro-2H-benz[2,3-f]isoindole-1-carboxylate and 4,11-dihydro-2H-naphth[2,3-f]isoindole-1-carboxylate were prepared by the modified Barton-Zard reaction of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene and anthracene with isocyanoacetate esters, respectively. The bis(phenylsulfonyl) derivatives were, in turn, prepared by the pericyclic reactions of the corresponding sultines with trans-1,2-bis(phenylsulfonyl) ethylene. The pyrrole esters were converted to the corresponding mono-naphthoporphyrin and mono-anthraporphyrin in good overall yields. © 2012 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.
  • Supramolecular structures of inclusion complexes of C 70 and cyclic porphyrin dimers
    Hirofumi Nobukuni, Takuya Kamimura, Hidemitsu Uno, Yuichi Shimazaki, Yoshinori Naruta, Fumito Tani, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 84,   2011年12月21日, Cyclic nickel and free-base porphyrin dimers (Ni 2-CPD Py and H 4-CPD Py) include fullerene C 70 both in solution and in the crystals. Based on the 13CNMR spectra in solution, the included C 70 molecule inside the cavity of Ni 2-CPD Py shows both end-on and side-on orientations, whereas the C 70 molecule within H 4-CPD Py has only a side-on orientation toward the porphyrin rings. X-ray crystallography revealed both "end-on" and "side-on" orientations of C 70 in the crystal structure of the inclusion complex of Ni 2-CPD Py and C 70. This is the first example of an X-ray crystallographic determination for an end-on orientation of C 70 cocrystallized with porphyrins. On the other hand, only a side-on orientation of C 70 was observed in the crystal structure of the complex of H 4-CPD Py and C 70. Further, a zigzag array of C 70 molecules through van der Waals contacts with each other is formed along the monoclinic b axis in the latter crystal. © 2011 The Chemical Society of Japan.
  • Photophysical properties of triphyrin(2.1.1) investigated by time-resolved fluorescence measurements
    Yusuke Iima, Daiki Kuzuhara, Daiki Kuzuhara, Zhao Li Xue, Hidemitsu Uno, Seiji Akimoto, Seiji Akimoto, Hiroko Yamada, Keisuke Tominaga, Keisuke Tominaga, Chemical Physics Letters, 513,   2011年09月06日, Excited state dynamics of benzotriphyrin(2.1.1) is investigated by time-resolved fluorescence techniques. The fluorescence quantum yield is found to be 0.005, and the lifetime of the excited state of triphyrin(2.1.1) is found to be 140 ps. Fluorescence anisotropy clearly shows that intramolecular proton transfer does not occur within the excited state lifetime. The short lifetime of the excited state is due to fast internal conversion (IC) from the S 1 state, and to the nonplanarity of the macrocycle enhancing IC decay pathways. © 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
  • Porphyrin molecular tweezers for fullerenes
    Hidemitsu Uno, Mina Furukawa, Akiko Fujimoto, Hiroki Uoyama, Hajime Watanabe, Tetsuo Okujima, Hiroko Yamada, Shigeki Mori, Makoto Kuramoto, Tatsunori Iwamura, Noriyuki Hatae, Fumito Tani, Naoki Komatsu, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 15,   2011年09月01日, Facing zinc bisporphyrins connected with diethanoanthracene and diethanonaphthacene (syn-1 and syn-2) are prepared by double [3+1] porphyrin synthesis of tripyrranedicarbaldehyde with syn-5,11-dimethoxy-4,6,10,12- tetrahydro-4,12;6,10-diethanoanthracene[2,3-c;7,8-c′]dipyrrole and syn-4,7,11,14- tetrahydro-4,14;7,11-diethanonaphthacene[2,3-c;8,9-c′] dipyrrole. These bisporphyrins contain large clefts with different sizes capable for complexation with fullerenes such as C60 and C70. These designed syn-oriented bisporphyrins serve as effective and selective molecular tweezers for C70. Binding affinity of the zinc bisporphyrins, namely, syn-1 and syn-2, towards C60 and C 70 in solution is determined by employing UV-vis spectrophotometric technique. Values of binding constants (K) in toluene for the non-covalent complexes of syn-1 with C60 and C70 are estimated to be 3.1(4) × 104 and 5.0(2) × 105 M-1, respectively, and those of syn-2 with C60 and C70 are enumerated to be 2.1(4) × 104 and 1.70(13) × 10 5 M-1, respectively. Binding of C60 and C 70 in the clefts of syn-1 and syn-2 is clearly demonstrated by the crystal structures of C60/syn-1, C70/syn-1, C 60/syn-2, and C70/syn-2 complexes. In the crystal structures with C70, the directions of the long axis of C 70 are found to be quite different: in the case of C 70/syn-1 complex the axis lies perpendicularly to the line connecting two zinc atoms; however, for the C70/syn-2 complex, the axis occupies in-plane to the same line. Both the clefts of syn-1 and syn-2 are induced to fit the included fullerenes by domed out-of-plane distortion of porphyrin rings. Moreover, the bicyclo[2.2.2]octadiene moieties of syn-1 are widened by complexation with the fullerenes, while the same moieties of syn-2 are narrowed by the complexation. Therefore, syn-1 catches the fullerenes at the shallow part of the cleft. On the other hand, syn-2 catches the fullerenes at the bottom part of the cleft. NMR experiments of the complexes in THF-d 8 also support these orientations even in solution. © 2011 World Scientific Publishing Company.
  • Synthesis, structures and properties of benzoporphycenes and naphthoporphycenes
    Daiki Kuzuhara, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 15,   2011年09月01日, A series of benzoporphycenes and naphthoporphycenes and their zinc complexes were prepared from bicyclo[2.2.2]octadiene fused porphycenes by a retro-Diels-Alder reaction and their photophysical properties were studied. Free-base tetranaphthoporphycene was not soluble in common organic solvents, but zinc tetranaphthoporphycene was slightly soluble in pyridine and showed B- and Q-bands at 507 and 690 nm, respectively. Dinaphthoporphycene showed broad B- and Q-bands due to its lower symmetry. Tetrabenzo-, dibenzo-, and dinaphthoporphycenes showed fluorescence at 673, 654, and 670 nm with quantum yields of 0.32, 0.42, and 0.31, respectively, although their precursors were non-fluorescent. Zinc complexes of tetrabenzo-, dibenzo-, tetranaphtho-, dinaphthoporphycenes and their bicyclo[2.2.2]octadiene-fused precursors revealed moderate fluorescence with quantum yields of 0.150.37. The crystal structures of tetrabenzo- and dibenzoporphycenes showed herringbone structures, while the zinc tetrabenzoporphycene showed a hexagonal box-structure with six pyridine ligands inside. © 2011 World Scientific Publishing Company.
  • Synthesis and properties of functional π-expanded compounds prepared by thermal or photochemical conversion of the precursors
    Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Daiki Kuzuhara, Shuhei Katsuta, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 69,   2011年07月01日, This paper focuses on the synthesis of new aromatic compounds by thermal, photochemical, or oxidative cleavage reaction of the corresponding precursors. The precursor-methods are useful for the derivatization of the non-soluble aromatic compounds. We have applied retro Diels-Alder reactions for the preparation of new π-expanded porphyrinoid compounds such as [14]tribenzotriphyrin (2.1.1), tetrabenzoporphycene, dodecasubstituted porphycene, tetraanthraporphyin, butadiyne-linked tetrabenzoporphyrin dimer, and so on. We have investigated the photocleavage synthesis of pentacenes from the corresponding a-diketone precursors. This photoreaction enabled us to prepare 1,4,8,11-tetrasubstituted pentacene. The synthesis of new pentacene derivatives with electron-withdrawing substituents at 6,13-positions by oxidative cleavage reaction will be also reported.
  • Tetrabenzodiazaporphyrin:
    Tetsuo Okujima, Guangnan Jin, Saika Otsubo, Shinji Aramaki, Noboru Ono, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 15,   2011年07月01日, Bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused diazaporphyrin was synthesized by the reaction of BCOD-fused dipyrromethane with sodium nitrite in acetic acid/ethanol in the presence of copper(II) acetylacetonate. This soluble precursor was converted into the semiconducting thin film of (tetrabenzodiazaporphyrinato) copper(II) by heating after fabrication via spin-coating. © 2011 World Scientific Publishing Company.
  • Synthesis of π-expanded O-chelated boron-dipyrromethene as an NIR dye
    Yuya Tomimori, Tetsuo Okujima, Tomoko Yano, Shigeki Mori, Noboru Ono, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Tetrahedron, 67,   2011年05月06日, A π-expanded BODIPY dye with an intramolecular boronate skeleton was synthesized by retro Diels-Alder reaction of the bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD)-fused BODIPY and the subsequent O-chelation. The photophysical and electrochemical properties were examined by UV-vis, fluorescence, CV measurements, and DFT calculation. This BODIPY exhibited the absorption and emission over a visible-NIR region at 600-850 nm. O-chelated BODIPY showed a bathocromic shift compared to F-BODIPYs. This dye showed a bright fluorescence emission at 733 nm with the high Φ value of 0.58. © 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Identification of geometrical isomers using vibrational circular dichroism spectroscopy: A series of mixed-ligand complexes of diamagnetic Co(III) ions
    Hisako Sato, Hidemitsu Uno, Haruyuki Nakano, Dalton Transactions, 40,   2011年02月14日, Vibrational circular dichroism (VCD) spectra were measured on the chloroform solutions of a series of mixed-ligand diamagnetic Co(iii) complexes, [Co(tfac)n(acac)3-n] (n = 0-3, tfac = 1,1,1-trifluoro-2,4- pentanedionato; acac = acetylacetonato). Distinct differences were observed in the VCD spectra among the geometrical isomers of the same ligand composition. Such differentiation was hardly possible by their infra-red spectra alone. The structural identification of these isomers was performed in conjunction with DFT calculations. © 2011 The Royal Society of Chemistry.
  • Stellettazole D, a cytotoxic imidazole alkaloid from the marine sponge Jaspis duoaster
    Seizo Sato, Fumie Iwata, Jiro Takeo, Hiroyuki Kawahara, Makoto Kuramoto, Hidemitsu Uno, Chemistry Letters, 40,   2011年02月04日, A new cytotoxic imidazole alkaloid, stellettazole D, containing norsesquiterpene and aminopropylimidazolium units, has been isolated from the marine sponge Jaspis duoaster. The structure of stellettazole D was assigned on the basis of NMR, mass spectrometry, and IR spectral data. Stellettazole D has moderate cytotoxicity against a limited number of tumor cells. © 2011 The Chemical Society of Japan.
  • Photophysical insights into supramolecular interaction of a designed bisporphyrin with fullerenes C60 and C70
    Debabrata Pal, Mina Furukawa, Naoki Komatsu, Hidemitsu Uno, Sumanta Bhattacharya, Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 78,   2011年01月01日, The present paper reports the photophysical investigations of a designed bisporphyrin (1), and its supramolecular complexes with C60 and C70 in toluene medium. UV-vis studies reveal appreciable ground state interaction between fullerenes and 1. The stoichiometry of the fullerene complexes of 1 is found to be 1:1. Steady state fluorescence studies elicit quenching of fluorescence of 1 in the presence of fullerenes. The binding constants of the C60/1 and C70/1 complexes are estimated to be 3760 and 31,222.5 dm3 mol-1, respectively. Time resolved emission studies establish relatively long-lived charge separated state for the C70/1 complex. Molecular mechanics calculations in vacuo evoke the stereoscopic structures of the fullerene/1 complexes and interpret the stability difference between C60 and C70 complexes of 1 in terms of heat of formation values. © 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
  • Synthesis, crystal structure, and photodynamics of π-Expanded Porphyrin-Fullerene dyads synthesized by Diels-Alder reaction
    Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Kei Ohkubo, Daiki Kuzuhara, Tetsuro Takahashi, Atula S D Sandanayaka, Tetsuo Okujima, Keishi Ohara, Osamu Ito, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Shunichi Fukuzumi, Shunichi Fukuzumi, Journal of Physical Chemistry B, 114,   2010年12月08日, Free base and zinc porphyrins are linked with fullerene (C60) through β,β′-pyrrolic positions rather than meso-positions by Diels-Alder reaction of monoanthraporphyrins (H2P-mA and ZnP-mA) and C60 to afford a π-expanded free base porphyrin-fullerene dyad (H2P-C60) and its zinc porphyrin-fullerene dyad (ZnP-C60) in 86 and 51 % yield, respectively. The X-ray crystallographic analysis of ZnP-C60 showed two comma-shaped swirls-like structure in a unit cell. The intramolecular center-to-center and edge-to-edge distances between the porphyrin and fullerene moieties were 11.5 and 2.5 Å, respectively. The porphyrins and fullerenes were packed in layer-by-layer structure and the porphyrins lied down in parallel, The intermolecular center-to-center distances between the neighboring fullerenes were 10.252, 10.028, and 10.129 Å, which were less than typical van der Waals distance and the π-π interaction spread two-dimensionally. The energy of the charge-separated (CS) state of ZnP-C60 (1.11 eV) determined by differential-pulse voltammetry measurements in benzonitrile is significantly lower than those of zinc porphyrin-C60 dyads linked at meso positions because of the low oxidation potential of the <-expanded ZnP moiety. The CS energy of ZnP-C60 in a nonpolar solvent such as toluene (1.40 V) is lower than the triplet excited state of C60 (3C60*), enabling us to attain a longed lived triplet CS state (8.1 μs) in toluene, detected by nanosecond laser flash photolysis experiments. The distance between unpaired electrons in the triplet CS state was determined by the EPR spectrum to be 9.1 Å, which agreed with the distance between a zinc atom of the porphyrin and a carbon edge of C 60 in the crystal structure of ZnP-C60. The rate constants of photoinduced electron transfer and back electron transfer of H 2P-C60 and ZnP-C60, which were determined by femtosecond and nanosecond laser flash photolysis measurements, were analyzed in light of the Marcus theory of electron transfer. © 2010 American Chemical Society.
  • Supramolecular structures and photoelectronic properties of the inclusion complex of a cyclic free-base porphyrin dimer and C60
    Hirofumi Nobukuni, Yuichi Shimazaki, Hidemitsu Uno, Yoshinori Naruta, Kei Ohkubo, Takahiko Kojima, Shunichi Fukuzumi, Shunichi Fukuzumi, Shu Seki, Hayato Sakai, Taku Hasobe, Fumito Tani, Chemistry - A European Journal, 16,   2010年10月11日, A cyclic free-base porphyrin dimer H4-CPDPy (CPD = cyclic porphyrin dimer) linked by butadiyne moieties bearing 4-pyridyl groups self-assembles to form a novel porphyrin nanotube in the crystalline state. The cyclic molecules link together through nonclassical C-H···N hydrogen bonds and π-π interactions of the pyridyl groups along the crystallographic a axis. H4-CPDPy includes a C 60 molecule in its cavity in solution. In the crystal structure of the inclusion complex (C60⊂H4-CPDPy), the dimer "bites" a C60 molecule by tilting the porphyrin rings with respect to each other, and there are strong π-π interactions between the porphyrin rings and C60. The included C60 molecules form a zigzag chain along the crystallographic b axis through van der Waals contacts with each other. Femtosecond laser flash photolysis of C 60⊂H4-CPDPy in the solid state with photoexcitation at 420 nm shows the formation of a completely charge-separated state {H4-CPDPy •+ + C60 •-}, which decays with a lifetime of 470 ps to the ground state. The charge-carrier mobility of the single crystal of C60⊂H 4-CPDPy was determined by flash photolysis time-resolved microwave conductivity (FP-TRMC) measurements. C60cH 4-CPDPy has an anisotropic charge mobility (σμ = 0.16 and 0.13cm 2V-1s-1) along the zigzag chain of C60 (which runs at 45° and parallel to the crystallographic b axis). To construct a photoelectrochemical cell, C60⊂H 4-CPDPy was deposited onto nanostructured SnO2 films on a transparent electrode. The solar cell exhibited photovoltaic activity with an incident photon to current conversion efficiency of 17 %. © 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
  • Synthesis and properties of BCOD-fused trithiasapphyrin and trithiabenzosapphyrins
    Tetsuo Okujima, Tasuku Kikkawa, Saori Kawakami, Yusuke Shimizu, Hiroko Yamada, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Tetrahedron, 66,   2010年08月28日, Bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused trithiasapphyrin was prepared by 3+2 condensation of BCOD-fused thiatripyrrane with BCOD-fused bithiophene. The BCOD-fused trithiasapphyrin was successfully converted to pentabenzo[b,g,l,q,v] sapphyrin by the thermal retro-Diels-Alder reaction. In this case, trithiapentabenzo[b,g,l,q,v]- and trithiadibenzo[g,q]sapphyrins were selectively prepared by control of the temperature in the thermal retro-Diels-Alder reaction. © 2010 Elsevier Ltd.
  • Pentacene precursors for solution-processed OFETs
    Hiroki Uoyama, Hiroko Yamada, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Tetrahedron, 66,   2010年08月21日, 15-Acetoxy- and 15-hydroxy-6,13-dihydro-6,13-ethanopentacenes sublimed over 300 °C and no pentacene was formed below the temperature. The precursors bearing chlorinated epithiomethano bridges suffered complicated decomposition to give oligomeric pentacene derivatives. The precursor bearing an epithio-oxomethano bridge underwent smooth and clean conversion to pentacene by heat or light. An organic field-effect transistor fabricated by the spin-coating method of the precursor followed by light irradiation at 120 °C showed a good FET performance of μ=2.5×10-2 cm2 V -1 s-1 and on/off ratio=3.8×104. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis of π-expanded BODIPYs and their fluorescent properties in the visible-near-infrared region
    Tetsuo Okujima, Yuya Tomimori, Jun Nakamura, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Tetrahedron, 66,   2010年08月21日, A series of π-expanded boron-dipyrromethenes (BODIPYs) fused with aromatic rings at β,β-positions, such as benzene, acenaphthylene, and benzofluoranthene were prepared by the reaction of BF3· OEt2 with bicyclo[2.2.2]octadiene-fused dipyrromethene and the subsequent retro Diels-Alder reaction. These BODIPYs exhibited the absorptions and the fluorescence emissions over wide range of visible-near-infrared region at 500-800 nm. BODIPYs composed of two fluorantho[8,9-f]isoindoles absorbed and emitted at red-region over 750 nm with absolute fluorescence quantum yield (Φf) of ca. 0.3, although they are unstable under air in room light. BODIPY composed fluorantho[8,9-f]isoindole and acenaphtho[1,2-c]pyrrole was stable and showed a bright fluorescence emission at 695 nm with high Φf of 0.70. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Protonation-induced formation of a stable singlet biradicaloid derived from a modified sapphyrin analogue
    Masatoshi Ishida, Satoru Karasawa, Hidemitsu Uno, Fumito Tani, Yoshinori Naruta, Angewandte Chemie - International Edition, 49,   2010年08月09日, (Figure Presented) Acid does the trick: A novel 1,10-phenanthroline- embedded sapphyrin analogue 1 (see scheme; R = COOEt, Ar = p-tolyl) bearing meso alkylidenyl double bonds has been synthesized. Interestingly, the protonated form of! ([1-3 H]3+) exhibits singlet biradicaloid character. © 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
  • Synthesis of 2,3-dihydrobenzo[1,4]dithiin-fused porphyrins
    Guangnan Jin, Tetsuo Okujima, Yusuke Hashimoto, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 185,   2010年05月01日, This article describes the preparation of (ethylenedithio)bicyclo[2.2.2] octadiene-fused porphyrins 13 and 14a,b as soluble precursors of 2,3-dihydrobenzo[1,4]dithiin-fused porphyrins and the retro Diels-Alder conversion of the precursors 13 and 14a,b. Copyright © Taylor & Francis Group.
  • Intramolecular Pauson-Khand reaction of optically active aza-Baylis-Hillman adducts
    Shingo Ishikawa, Fumiaki Noguchi, Hidemitsu Uno, Akio Kamimura, Tetrahedron Letters, 51,   2010年04月28日, The intramolecular Pauson-Khand reaction of aza-Baylis-Hillman adducts, which were prepared through the thio-Michael/imino-aldol domino reaction of optically active sulfinimines, was examined and gave optically active cis- and trans-pyrrolidine-fused cyclopentenones in a stereoselective manner. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Highly pure synthesis, spectral assignments, and two-photon properties of cruciform porphyrin pentamers fused with benzene units
    Hiroki Uoyama, Kil Suk Kim, Kenji Kuroki, Jae Yoon Shin, Toshi Nagata, Tetsuo Okujima, Hiroko Yamada, Noboru Ono, Dongho Kim, Hidemitsu Uno, Chemistry - A European Journal, 16,   2010年04月06日, Tetrameric porphyrin formation of 2-hydroxymethylpyrrole fused with porphyrins through a bicyclo[2.2.2]octadiene unit gave bicyclo[2.2.2]octadiene- fused porphyrin pentamers. Thermal conversion of the pentamers gave fully π-conjugated cruciform porphyrin pentamers fused with benzene units in quantitative yields. UV/Vis spectra of fully π-conjugated porphyrin pentamers showed one very strong Q absorption and were quite different from those of usual porphyr-ins. From TD-DFT calculations, the HOMO level is 0.49 eV higher than the HOMO-1 level. The LUMO and LUMO+ 1 levels are very close and are lower by more than 0.27 eV than those of other unoccupied MOs. The strong Q absorption was interpreted as two mutually orthogonal single-electron transitions (683 nm: 86%, HOMO LUMO; 680 nm: 86%, HOMO->LUMO + 1). The two-photon absorption (TPA) cross section value (σ(2)) of the benzene-fused porphyrin pentamer was estimated to be 3900 GM at 1500 nm, which is strongly correlated with a cruciform molecular structure with multidirectional π-conjugation pathways. © 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • Synthesis and photochemical properties of α-diketoporphyrins as precursors for π-expanded porphyrins
    Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Daiki Kuzuhara, Kei Ohkubo, Tetsuro Takahashi, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Shunichi Fukuzumi, Shunichi Fukuzumi, Journal of Materials Chemistry, 20,   2010年04月06日, A new α-diketoporphyrin and the corresponding Pd complex were prepared from the monoanthroporphyins and their photochemical properties were investigated by measurements of absorption and emission spectra, fluorescence lifetimes, laser flash photolysis, cyclic voltammetry, and theoretical calculations. Intramolecular electron transfer from the porphyrin singlet excited state to the diketone moiety was observed for the free base α-diketoporphyrin in benzonitrile, but this was not observed in toluene. Photoreactivity of the α-diketoporphyrins was also examined by irradiation at the Soret and Q bands. When the Soret band of the freebase α-diketoporphyrin was irradiated, cleavage of the diketone moiety occurred to afford the monoanthroporphyrin with the release of two CO molecules quantitatively in both benzonitrile and toluene. When the Q band of the freebase α-diketoporphyrin was irradiated, no photocleavage reaction occurred in toluene. In contrast to the freebase α-diketoporphyrin, the photocleavage reaction of the Pd complex occurred with irradiation at the Q band as well as the Soret band to afford the monoanthroporphyrin quantitatively in toluene. The photocleavage reaction proceeded much more effectively in toluene than in benzonitrile. The occurrence of rapid photoinduced electron transfer from the singlet excited state porphyrin to the diketone moiety, which was detected by femtosecond laser flash photolysis measurements, results in a significant decrease in the singlet excited state lifetime, prohibiting the photocleavage reaction in benzonitrile. Thus, the Pd α-diketoporphyrin can act as an excellent precursor for the corresponding acene in toluene. The photocleavage process provides a convenient and inexpensive method to make the thin film. © The Royal Society of Chemistry.
  • Photochemical synthesis of tetraaryl-substituted pentacenes
    Shuhei Katsuta, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Tetrahedron Letters, 51,   2010年03月10日, The syntheses of 1,4,8,11-tetraphenylpentacene and 1,4,8,11-tetra(2′-thienyl)pentacene are described via photodecarbonylation of the corresponding α-diketone precursors. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis of tetrabenzoporphyrins fused with fluoranthenes
    Jun Nakamura, Tetsuo Okujima, Yuya Tomimori, Naoki Komobuchi, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Heterocycles, 80,   2010年03月01日, Tetrabenzoporphyrins fused with fluoranthenes were prepared by the retro Diels-Alder reaction of the precursors composed of a porphyrin and four fluoranthenes connected with bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD). These porphyrins exhibited the Soret (480-494 nm, ε = 243,000277,000) and intense Q bands (739760 nm, ε = 375,000-509,000). Free bases and Zn complexes of them fluoresce at 760 nm and 746 nm with small Storks shifts and high quantum yields of 30 and 10 %, respectively. © 2010 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry Received.
  • Chemo-enzymatic synthesis of spiro type gem-difluorocyclopropane as core molecule candidate for liquid crystal compounds
    Toshiyuki Itoh, Manabu Kanbara, Shino Nakajima, Yusuke Sakuta, Shuichi Hayase, Motoi Kawatsura, Takashi Kato, Kazutoshi Miyazawa, Hidemitsu Uno, Journal of Fluorine Chemistry, 130,   2009年12月01日, The synthesis of a novel spiro type gem-difluorocyclopropane building block, 1,1,7,7-tetrafluoro-2,8-bis(hydroxymethyl)dispiro[2.2.2.2]decane (1), has been accomplished in optically pure form using chemo-enzymatic reaction protocol. Various types of diesters or dialkyl ether were prepared from diol (+)-1 or (-)-1 in optically active form and their helical twisting power (HTP) was evaluated by addition of 1.0 wt% to a non-chiral nematic liquid crystal host. Although their HTP values were not significant, all compounds showed liquid crystal property with SmC* phase when they were dissolved (20 wt%) in achiral nematic host liquid crystal. © 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
  • First synthesis of meso-chlorinated tetrabenzoporphyrins
    Satoshi Ito, Le Thanh Phong, Takuya Komatsu, Nagisa Igarashi, Saika Otsubo, Yoshimasa Sakai, Akira Ohno, Shinji Aramaki, Yousuke Tanaka, Yousuke Tanaka, Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Toru Oba, Kazuhisa Hiratani, European Journal of Organic Chemistry,   2009年11月01日, meso-Chlorinated bicyclo[2.2.2]octadiene-fused porphyrins 2 (Cl nTBCODPs; n = 1-4) have been synthesized by chlorination of the free base TBCODP-H2 (1-H2) using N-chlorosuccinimide (NCS). The chlorinated derivatives were easily separated by column chromatography on silica gel to give 2-H2 in good yields. This method for the chlorination of porphyrin using NCS is mild, safe, and economic compared with the established procedure for the meso-chlorination of porphyrins. We also discovered the unexpected meso-chlorination of the porphyrin with dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ) by single-electron transfer. Cl nTBCODPs 2 were converted into tetrabenzoporphyrins (Cl nTBPs) 3 in 100% yields by retro-Diels-Alder reaction. The derived compounds were characterized by NMR spectroscopy, UV/Vis spectrophotometry, cyclic voltammetry (CV), X-ray crystallography, and organic field-effect transistor (OFET) characteristics. The introduction of chlorine at the meso positions of the TBPs drastically changed their electronic and structural properties. The maxima of protonated Cl4TBP-H2 (3d-H 2; λmax= 494, 649, and 707 nm) were redshifted by around 50-65 nm relative to those of protonated TBP-H2 (λmax = 431, 605, and 660 nm). The two Q-band maxima of the Cl4TBP dication are similar to those of a tetraacenaphthoporphyrin dication (λmax = 525, 646, and 702 nm), which has one of the most redshifted Q-bands. © 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • Stereoselective synthesis of bicyclic nitrocyclopropanes by a radical-anion domino reaction
    Akio Kamimura, Ayako Kadowaki, Takayuki Yoshida, Ryota Takeuchi, Hidemitsu Uno, Chemistry - A European Journal, 15,   2009年10月12日, A novel one-step radical-ionic cyclopropanation was carried out to prepare aza- or oxabicyclo[3.1.0]hexane from β-nitroamides or β-nitroethers in a stereoselective manner (see scheme). The present procedure involves a higher-order domino process that includes one-electron oxidationradical cyclization-intramolecular SN2 reaction. © 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • First synthesis of porphyrin-fused 1,10-phenanthroline-ruthenium(II) complexes
    Tetsuo Okujima, Akihlro Mifuji, Jun Nakamura, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Organic Letters, 11,   2009年09月17日, Synthesis of [Ru(phenP)3](PF6)2, where phenP = phenanthrolinoporphyrin, has been achieved by the reaction of phenanthrolinoporphyrins with RuCl3 for the first time. The phenP reacted with Ru(II) to form RuL2(phenP)2+ complexes (L = 2,2'-bipyridine or 1,10-phenanthroline), which were converted into the dyads Ru-phenP(Zn) on treatment with zinc acetate. © 2009 American Chemical Society.
  • Pt(II) N-confused porphyrin: An expanded pyrrole that affords a stable π-anion
    Dong Hoon Won, Motoki Toganoh, Hidemitsu Uno, Hiroyuki Furuta, Dalton Transactions,   2009年08月10日, Pt(II) complex of meso-tetrakis(pentafluorophenyl) N-confused porphyrin (1-Pt) efficiently binds Cl-, Br-, and I- anions at the peripheral N-H, while deprotonation proceeds with F-, H2PO4 -, and OH- in CH 2Cl2 solution; neutral and anionic structures of 1-Pt were characterized by single crystal X-ray diffraction analysis. © The Royal Society of Chemistry 2009.
  • The dakin-west reaction of N-acylprolines in the presence of inorganic bases: Unexpected formation of enol esters
    Momoko Saeki, Yuri Hagimoto, Hidemitsu Uno, Masami Kawase, Heterocycles, 79,   2009年07月29日, A novel transformation of N-acylprolines (1) to enol esters (2) was realized by utilizing chlorodifluoroacetic or trifluoroacetic anhydrides in the presence of inorganic bases, in which probable intermediates were mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates. The structure of the enol ester (2a) was determined by single crystal X-ray analysis. © 2009 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry All rights reserved.
  • Triply N-confused hexaphyrins: Near-infrared luminescent dyes with a triangular shape
    Yong Shu Xie, Yong Shu Xie, Keisuke Yamaguchi, Motoki Toganoh, Hidemitsu Uno, Masaaki Suzuki, Shigeki Mori, Shohei Saito, Atsuhiro Osuka, Hiroyuki Furuta, Angewandte Chemie - International Edition, 48,   2009年07月13日, Getting in shape: Meso-pentafluorophenyl triply N-confused hexaphyrins have been synthesized in the free-base and oxidized forms and shown to have a triangular shape and efficient emission in the NIR region (see picture). The triangular shape is achieved by the presence of alternating confused and normal pyrrole rings. DFT calculations show that the triangular shape is more stable than a rectangular form. © 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • 1-Aminoisoindole as a useful π-system elongation unit
    Taiji Akiyama, Hiroki Uoyama, Tetsuo Okujima, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Tetrahedron, 65,   2009年05月30日, Nitration of 4,7-ethanoisoindoles gave 1-nitro derivatives in moderate yields. Reduction of a nitro to amino group was successfully performed by sodium hydrosulfite in the case of ethyl 3-nitro-4,7-ethanoisoindole-1-carboxylate. The amino derivative was converted to benzylidenaminoisoindoles based on the retro Diels-Alder reaction. Their UV-vis spectra showed strong absorptions at 500-700 nm. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Organic thin-film transistor from a pentacene photoprecursor
    Akane Masumoto, Yuko Yamashita, Shintetsu Go, Toshihiro Kikuchi, Hiroko Yamadao, Tetsuo Okujima, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Japanese Journal of Applied Physics, 48,   2009年05月01日, Organic thin-film transistors were successfully fabricated by the spin-coating method using a photo-precursor of pentacene, 6,13-dihydro- 6,13-ethanopentacene-15,16-dione. After spin coating the soluble precursor, irradiation with visible light gave a pentacene film. A good mobility of 0.34cm2 V-1 s-1 and a high on/off ratio of 2.0 - 106 were achieved by treatment of the insulator surface with methyl silsesquioxane and by deposition of pentacene from the precursor with visible light irradiation (>300 nm) and mild heat treatment (110-120 °C). In this case, small grains of pentacene crystals existed in the loosely ordered pentacene mesophase, in which pentacene molecules aligned vertically. Not only the grains of pentacene crystals but also the loosely packed pentacene phase played an important role in the field-effect transistor (FET) performance. © 2009 The Japan Society of Applied Physics.
  • Synthesis and properties of benzene-fused diporphyrins with various metals
    Hidemitsu Uno, Masakazu Hashimoto, Akiko Fujimoto, Heterocycles, 77,   2009年02月01日, Various metalloporphyrins bearing a dihydroethanoisoindole unit were prepared by the inverse-type [3+1] porphyrin synthesis of a bicyclo[2.2.2] octadiene[BCOD]-connected dipyrrole with tetrahydrotripyrrindicarbaldehyde followed by metallation. Another [3+1] porphyrin synthesis of the pyrrole-connected porphyrins followed by the second metallation afforded BCOD-connected diporphyrins with different metals. Thermal conversion of the BCOD skeleton into benzene moiety gave π-system-fused diporphyrin with the different metals in a highly pure form. © 2009 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry All rights reserved.
  • Synthesis, structures, and properties of BCOD-fused porphyrins and benzoporphyrins
    Hiroki Uoyama, Takahiro Takiue, Kazuyuki Tominaga, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 13,   2009年01月01日, Bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD)-fused porphyrins with no other substituents were prepared by [2 + 2] and [3 + 1] porphyrin syntheses from ethanodihydroisoindole derivatives in fairly good yields. Thermal retro-Diels-Alder reactions of BCOD-fused porphyrins gave the corresponding benzoporphyrins with no substituent in quantitative yields. Their UV-vis spectra and crystal structures were carefully examined in terms of π-system expansion of the porphyrin ring current. In the cases of monobenzo- and adj-dibenzo-porphyrins, a single Soret band in their UV-vis spectra and no bond alteration in the benzene rings of their crystal structures were observed, while the split Soret bands and the obvious bond alteration in their benzene rings were recorded in the case of opp-dibenzoporphyrin. © 2009 World Scientific Publishing Company.
  • Cylindradines A and B: Novel bromopyrrole alkaloids from the marine Sponge axinella cylindratus
    Makoto Kuramoto, Norimichi Miyake, Yoshihisa Ishimaru, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Organic Letters, 10,   2008年12月01日, (Chemical Equation Presented) The novel alkaloids cylindradines A and B were isolated from Axinella cylindratus, and their structures were elucidated by spectroscopic analyses. Stereochemistries of these compounds were determined by X-ray analysis. Cylindradines showed moderate inhibitory activity against the murine leukemia cell line P388. © 2008 American Chemical Society.
  • Stereoselective synthesis of azepines through the conjugate addition of formamides to nitroalkenes and subsequent intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction
    Akio Kamimura, Takayuki Yoshida, Hidemitsu Uno, Tetrahedron, 64,   2008年12月01日, A concise and stereoselective formation of azepines is achieved through the conjugate addition of formamides to nitroalkenes and the subsequent intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction. High cis-selectivity was observed. The one-pot modification of the two reactions provides direct preparation of azepines from nitroalkenes and formamides in moderate yields. The formyl group was readily removed by an acidic treatment without significant epimerization. © 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis and characterization of tetraanthroporphyrins
    Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Daiki Kuzuhara, Tetsuro Takahashi, Yusuke Shimizu, Keisuke Uota, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Organic Letters, 10,   2008年12月01日, (Chemical Equation Presented) Linearly π-expanded novel tetraanthroporphyrins with and without aromatic rings at the meso-positions were prepared quantitatively for the first time from the corresponding precursors by a retro-Diels-Alder reaction. © 2008 American Chemical Society.
  • Doubly N-fused porphyrin
    Motoki Toganoh, Tomoyuki Kimura, Hidemitsu Uno, Hiroyuki Furuta, Angewandte Chemie - International Edition, 47, (46) 8913 - 8916,   2008年11月03日, (Figure Presented) Are you N-fused? Doubly N-fused porphyrin (see picture; Br red, F green, N blue) exhibits exceptionally long-wavelength absorption for an 18π aromatic system (in excess of 1600 nm). The HOMO-LUMO energy gap of doubly N-fused porphyrin is extremely small for an [18]annulenic compound and results from endocyclic extension of the porphyrin π system. © 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • Soluble precursors of 2,3-naphthalocyanine and phthalocyanine for use in thin film transistors
    Atsuko Hirao, Taiji Akiyama, Tetsuo Okujima, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Yoshimasa Sakai, Shinji Aramaki, Noboru Ono, Chemical Communications, (39) 4714 - 4716,   2008年10月09日, Soluble precursors of 2,3-naphthalocyanine (Nc) and phthalocyanine (Pc) were prepared and were converted into insoluble semiconducting thin films of Pc and Nc by heating after fabrication via spin-coating. © The Royal Society of Chemistry.
  • Selective synthesis of 5-alkenyl-15-alkynyl-porphyrin and 5,15-dialkynyl-porphyrin by 2+2 acid-catalyzed condensation of dipyrrylmethane and TMS propynal
    Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Kayo Kushibe, Satoshi Mitsuogi, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 49, (32) 4731 - 4733,   2008年08月04日, One of 5-alkenyl-15-alkynyl-porphyrin and 5,15-dialkynyl-porphyrin was prepared selectively by 2+2 acid-catalyzed condensation of bicyclo[2.2.2]octadiene-fused dipyrrylmethane and TMS propynal in the presence of BF3·OEt2 only by the choice of the solvent. The alkenyl group was expected to be obtained by a protonation followed by intramolecular 1,2-hydride transfer from methine position of porphyrinogen. © 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Near-infrared emission from bis-PtII complexes of doubly N-confused calix[6]phyrins(1.1.1.1.1.1)
    Dong Hoon Won, Motoki Toganoh, Yosuke Terada, Susumu Fukatsu, Hidemitsu Uno, Hiroyuki Furuta, Angewandte Chemie - International Edition, 47, (29) 5438 - 5441,   2008年07月07日, Light from confusion: A set of doubly N-confused calix[6]phyrins bearing two coordination sites (NNNC,NNNC or NNNN,NNCC) were synthesized. Their bis-PtII complexes exhibit near-infrared emission around 1000 nm, which could make these compounds ideal for biological applications. (Graph Presented). © 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • Photophysical properties of a novel Ni(II)-diporphyrin in presence of fullerenes: Insights from experimental and theoretical studies
    Sumanta Bhattacharya, Masakazu Hashimoto, Akiko Fujimoto, Takahide Kimura, Hidemitsu Uno, Naoki Komatsu, Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 70, (2) 416 - 424,   2008年07月01日, The present paper highlights the photophysical aspects of the topologically new Ni(II)-diporphyrin (Ni2-1)/fullerene host-guest ensembles. Both absorption and fluorescence studies reveal that Ni2-1 undergoes efficient complexation with both C60 and C70 in toluene medium. In the fluorescence study, remarkable enhancement of the fluorescence intensity of Ni2-1 was observed by the addition of C60, while normal quenching of fluorescence occurred in case of C70. From the fluorescence and UV-vis studies, the binding constants of Ni2-1 with C60 and C70 were determined to be ∼1.7 × 104 and ∼2.7 × 104 dm3 mol-1, respectively. Ab initio theoretical calculations reveal that C70/Ni2-1 complex favor end-on orientation of C70 rather than side-on approach. © 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
  • Application of MCD spectroscopy and TD-DFT to nonplanar core-modified tetrabenzoporphyrins: Effect of reduced symmetry on nonplanar porphyrinoids
    John Mack, John Mack, Masaru Bunya, Yusuke Shimizu, Hiroki Uoyama, Naoki Komobuchi, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Satoshi Ito, Martin J. Stillman, Noboru Ono, Nagao Kobayashi, Chemistry - A European Journal, 14, (16) 5001 - 5020,   2008年05月29日, The optical spectra of a series of core-modified tetrabenzoporphyrins were analyzed to determine the effects of core modification, ligand folding, and partial benzo substitution at the ligand periphery on the electronic structure by using magnetic circular dichroism (MCD) and NMR spectroscopy, X-ray crystallography, cyclic and differential pulse voltammetry, and TD-DFT calculations. Planar 21-carba-, 21-thia-, 21,23-dithia-, and 21-oxa-23-thiatetrabenzo[b,g,l,q]porphyrins reported previously were studied together with the previously unreported 21-oxa- and 21-carba-23-thiatetrabenzo- [b,g,l,q]porphyrins. The optical properties of these compounds are compared to those of tetrabenzo[b,g,l,q]-, 5,10,15,20-tetraphenyl-, 5,10,15,20 -tetraphenyltetrabenzo[b,g,l,q]-21-thia-, 5,10,15,20- tetraphenyltetrabenzodithia-, 5,10,15,20-tetraphenyldibenzo[g,q]-21,23-dithia-, 5,10,15,20-tetraphenyldibenzo[b,l]-21,23-dithia-, 5,10,15,20- tetraphenyltribenzo[g,q,l]-21 -thia-, and 5,10,15,20-tetraphenylbenzo[b]-21- thiaporphyrins. Michl's perimeter model and Gouterman's four-orbital model are used to conceptualize the results and to account for red shifts commonly observed in the spectral bands of non-planar porphyrinoids. © 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • Linker-oriented design of binaphthol derivatives for optical resolution using lipase-catalyzed reaction
    Tomohiro Taniguchi, Taka Aki Fukuba, Shuhei Nakatsuka, Shuichi Hayase, Motoi Kawatsura, Hidemitsu Uno, Toshiyuki Itoh, Journal of Organic Chemistry, 73, (10) 3875 - 3884,   2008年05月16日, (Chemical Equation Presented) Candida antarctica lipase B (CAL-B) is one the most frequently used enzymes in organic synthesis for the preparation of optically active alcohols. However, it has not been used for the optical resolution of (±)-2,2′-binaphthol. We established an efficient linker-oriented design of 2,2′-binaphthol derivatives that is appropriate for optical resolution using CAL-B-catalyzed hydrolysis reaction. Methyl 4-(1-(6-bromo-2-methoxymethoxynaphthalen-1-yl)-6-bromonaphthalen-2-yloxy) butanoate was hydrolyzed by CAL-B to afford a corresponding acid with excellent enantioselectivity (E > 200). Two types of optically active binaphthol derivatives, 1-(2-hydroxy-6-(naphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl)-6-(naphthalen-1- yl)naphthalen-2-ol and 6-butyl-1-(6-butyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2- ol, were prepared by this chemoenzymatic reaction protocol and were used as chiral templates for symmetric reactions. © 2008 American Chemical Society.
  • Regioselective β-metalation of meso-phosphanylporphyrins. Structure and optical properties of porphyrin dimers linked by peripherally fused phosphametallacycles
    Yoshihiro Matano, Kazuaki Matsumoto, Yoshihide Nakao, Hidemitsu Uno, Shigeyoshi Sakaki, Hiroshi Imahori, Hiroshi Imahori, Journal of the American Chemical Society, 130, (14) 4588 - 4589,   2008年04月09日, meso-Diphenylphosphanylporphyrins were successfully prepared via Pd-catalyzed C-P cross-coupling reaction of the corresponding meso-iodoporphyrins with diphenylphosphane. The meso-phosphanylporphyrins underwent regioselective metalation at the β carbon to produce novel classes of porphyrin dimers linked by peripherally fused phosphametallacycles. A Pd-mononucler complex was structurally characterized by X-ray crystallography, which revealed a flat structure of the Pd-linked porphyrin π systems. Both experimental and theoretical results demonstrate that the orbital interaction between the pyrrolic pπ orbitals and the metal dπ orbital affects optical and electrochemical properties of the metal-linked coplanar porphyrin dimers. Copyright © 2008 American Chemical Society.
  • Synthesis of extremely soluble precursors of tetrabenzoporphyrins
    Tetsuo Okujima, Yusuke Hashimoto, Guangnan Jin, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Tetrahedron, 64, (10) 2405 - 2411,   2008年03月03日, This paper describes the preparation of dimethylbicyclo[2.2.2]octadiene-fused porphyrins as extremely soluble precursors of tetrabenzoporphyrins and thermal conversion of the precursors to tetrabenzoporphyrins. © 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Thermal behavior of free-base and core-modified bicyclo[2.2.2]octadiene- fused porphyrins
    Hidemitsu Uno, Yusuke Shimizu, Hiroki Uoyama, Yousuke Tanaka, Tetsuo Okujima, Noboru Ono, European Journal of Organic Chemistry, 2008, (1) 87 - 98,   2008年01月15日, Multistep thermal fragmentation of quadruply bicyclo[2.2.2]-octadiene-fused porphyrins giving tetrabenzoporphyrins was examined in detail. After the first extrusion of an ethylene molecule from the porphyrin derivative, the opposite bicyclo[2.2.2]octadiene moiety preferentially underwent the second retro-Diels-Alder reaction to give an opp-dibenzoporphyrin derivative rather than an adj-dibenzoporphyrin derivative. These two benzoporphyrin derivatives then decomposed to give a tribenzoporphyrin derivative in similar rates. The temperature regions of these fragmentations could not be distinguished by thermogravimetric analysis. In contrast, the third and the fourth fragmentations obviously occurred stepwise. There was a temperature region where the tribenzoporphyrin derivative preferentially existed. In the case of the 21,23-dithiaporphyrin derivative, opp-21,23-dithiadibenzoporphyrin, possessing benzo moieties fused at the pyrrole parts of the core-modified porphyrin chromophore was predominantly formed during the fragmentation. In the case of the 21-thiaporphyrin derivative, an ethylene molecule was extruded selectively from the bicyclo[2.2.2]octadiene moiety adjacent to the thiophene part to give 21-thiabenzo[q]porphyrin and then 21-thiabenzo[g,q]porphyrin derivatives. In these cases, the last ethylene extrusion also occurred very slowly. © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2008.
  • Synthesis of phthalocyanine fused with bicyclo[2.2.2]octadienes and thermal conversion into naphthalocyanine
    Taiji Akiyama, Atsuko Hirao, Tetsuo Okujima, Hiroko Yamada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Heterocycles, 74,   2007年12月31日, Mg complex of phthalocyanine fused with bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) units is prepared by the reaction of BCOD-fused phthalonitrile with Mg(OPr)2 in PrOH at 100 °C overnight in 42% yield. Subsequent heating the product at 250 °C results in clean formation naphthalocyanine via the retro Diels-Alder reaction. An attempt to the synthesis of BCOD-fused tetraazaporphyrin by the similar cyclization of the Diels-Alder adduct of dicyanoacetylene with 1,3-cyclohexadiene was unsuccessful. © 2007 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.
  • Derivatization of Tetrafluorobenzo[c]Thiophene. Preparation of Tetrafluorothiabenzoporphyrin
    Hiroki Uoyama, Hiroki Uoyama, Keisuke Nakamura, Marie Tukiji, Marie Tukiji, Mina Furukawa, Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Heterocycles, 73,   2007年12月01日, The Diels-Alder reactions of tetrafluorobenzo[c]thiophene with electron-deficient olefins such p-benzoquinone and bis(phenylsulfonyl)ethylene gave adducts in moderate yields, while no product was obtained in the reaction with butyl vinyl ether. The Vilsmeier reaction gave tetrafluorobenzo[c]thiophene-l-carbaldehyde in good yield.The aldehyde was converted to tetrafluorothiabenzoporphyrin. © 2007 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.
  • Stereoselective conjugate addition of lactams to nitroalkenes and formal total synthesis of indolizidine 167B
    Akio Kamimura, Yoshiaki Nagata, Ayako Kadowaki, Kosuke Uchida, Hidemitsu Uno, Tetrahedron, 63, (48) 11856 - 11861,   2007年11月26日, Optically active 5-substituted pyrrolidin-2-ones underwent conjugate addition to nitroalkenes to give the corresponding adducts in a diastereoselective manner. The presence of 18-crown-6 was crucial to achieve good stereoselective addition. Addition of 6-substituted piperidin-2-ones also gave the corresponding adduct in a stereoselective manner. The adduct was readily converted into a bicyclic lactam through intramolecular nitroaldol reaction, and the formal synthesis of indolizidine 167B was achieved. © 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • UV protection and singlet oxygen quenching activity of aloesaponarin I
    Shin Ichi Nagaoka, Shin Ichi Nagaoka, Akiko Fujii, Megumi Hino, Mai Takemoto, Misaki Yasuda, Mariko Mishima, Keishi Ohara, Keishi Ohara, Akane Masumoto, Hidemitsu Uno, Umpei Nagashima, Journal of Physical Chemistry B, 111, (45) 13116 - 13123,   2007年11月15日, The UV protection and singlet oxygen quenching of aloesaponarin I have been studied by means of laser spectroscopy. The excited-state intramolecular proton transfer that provides the UV protection takes place along only one of the molecule's two intramolecular hydrogen bonds, and this can be understood by considering the nodal pattern of the wave function. The functional groups participating in the excited-state intramolecular proton transfer also play important roles in the singlet oxygen quenching. Aloesaponarin I has a quenching rate constant larger than that of vitamin E and has a long duration of action due to its resistance to UV degradation and chemical attacks by singlet oxygen and free radicals. © 2007 American Chemical Society.
  • Retro-Diels-Alder reaction using bicyclo[2.2.2]octatriene-fused pyrrole during porphyrin synthesis
    Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Yuri Sahara, Yuri Sahara, Takahiro Takiue, Takahiro Takiue, Tetrahedron Letters, 48, (44) 7825 - 7828,   2007年10月29日, Porphyrin synthesis using 4,7-etheno-4,7-dihydro-2H-isoindole and tripyrranedicarbaldehyde gave a porphyrin derivative bearing no bicyclo[2.2.2]octatriene moiety as well as the targeted bicyclo[2.2.2]octatriene-fused porphyrin. © 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Novel preparation of fluorinated isoindoles and their conversion to fluorinated benzoporphyrins
    Hidemitsu Uno, Go Masuda, Marie Tukiji, Yuiko Nishioka, Toshiya Iida, Tetrahedron Letters, 48, (42) 7512 - 7515,   2007年10月15日, 4,5,6,7-Tetrafluoroisoindole and their related compounds were prepared directly from the corresponding phthalonitriles by reduction of a hydride reagent such as DIBAL or catalytic hydrogenation in the presence of an acid. 4,5,6,7-Tetrafluoroisoindole was converted to fluorinated benzoporphyrins. © 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • gem-Difluorocyclopropane as core molecule candidate for liquid crystal compounds
    Toshiyuki Itoh, Manabu Kanbara, Masakazu Ohashi, Shuichi Hayase, Motoi Kawatsura, Takashi Kato, Kazutoshi Miyazawa, Yumiko Takagi, Hidemitsu Uno, Journal of Fluorine Chemistry, 128,   2007年10月01日, The synthesis of a novel chiral gem-difluorocyclopropane building block has been accomplished using chemo-enzymatic reaction protocol; the prochiral diol of 1,4-bis(2,2-difluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopropyl)benzene (5) was converted to the corresponding chiral diacetate by Pseudomonas lipase (lipase SL-25, Meito)-catalyzed transesterification with vinyl acetate as acyl donor with >99% enantiomeric excess. Various types of diesters or dialkyl ether were prepared from the diol and their helical twisting power (HTP) was evaluated by addition of 1.0 wt% to a non-chiral nematic liquid crystal host; the HTP was significantly dependent on the structure of ester or ether moieties and diester of diol 5 with isopropylfumalic acid showed the largest HTP. © 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
  • Synthesis of porphyrin dimers fused with a benzene unit
    Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Ken Ichi Nakamoto, Kenji Kuroki, Akiko Fujimoto, Akiko Fujimoto, Noboru Ono, Chemistry - A European Journal, 13, (20) 5773 - 5784,   2007年08月01日, Bicyclo[2.2.2]octadiene-connected pyrrolo-porphyrins have been prepared by an inverse-type [3+1] porphyrin synthesis of a bicyclo[2.2.2]octadiene-fused dipyrrole with a tripyrrane dicarbaldehyde. Another [3+1] porphyrin synthesis of pyrrole-connected porphyrins with the same or other tripyrrane dicarbaldehydes gave bicyclo[2.2.2]octadiene-bridged diporphyrins, the central metals and/or peripheral substituents of which were different. Thermal decomposition of the bicyclo[2.2.2]octadiene skeleton to a benzene moiety gave π-system-fused porphyrin dimers in a highly pure form. © 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • Benzene ring trimer interactions modulate supramolecular structures
    Tatsuki Morimoto, Hidemitsu Uno, Hiroyuki Furuta, Hiroyuki Furuta, Angewandte Chemie - International Edition, 46, (20) 3672 - 3675,   2007年07月02日, Ring a ring of benzenes: An unsubstituted N-confused metalloporphyrin forms both C3- and C1-symmetric trimers in solution, whereas its monophenyl-substituted analogue forms exclusively C3-symmetric trimers (see picture) owing to significant stabilizing noncovalent interactions between the three phenyl groups, as evaluated both experimentally and theoretically. (Figure Presented). © 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • Intravenous infusion of dihydroginsenoside Rb1 prevents compressive spinal cord injury and ischemic brain damage through upregulation of VEGF and Bcl-xL
    Masahiro Sakanaka, Pengxiang Zhu, Bo Zhang, Tong Chun Wen, Fang Cao, Yong Jie Ma, Keiichi Samukawa, Noriaki Mitsuda, Junya Tanaka, Makoto Kuramoto, Hidemitsu Uno, Ryuji Hata, Ryuji Hata, Journal of Neurotrauma, 24,   2007年06月01日, Red ginseng root (Panax Ginseng CA Meyer) has been used clinically by many Asian people for thousands of years without any detrimental effects. One of the major components of Red ginseng root is ginsenoside Rb1 (gRb1). Previously, we showed that intravenous infusion of gRb1 ameliorated ischemic brain damage through upregulation of an anti-apoptotic factor, Bcl-xL and that topical application of gRb1 to burn wound lesion facilitated wound healing through upregulation of vascular endothelial growth factor (VEGF). In the present study, we produced dihydroginsenoside Rb1 (dgRb1), a stable chemical derivative of gRb1, and showed that intravenous infusion of dgRb1 improved spinal cord injury (SCI) as well as ischemic brain damage. As we expected, the effective dose of dgRb1 was ten times lower than that of gRb1. Intravenous infusion of dgRb1 at this effective dose did not affect brain temperature, blood pressure or cerebral blood flow, suggesting that dgRb1 rescued damaged neurons without affecting systemic parameters. In subsequent in vitro studies that focused on dgRb1-induced expression of gene products responsible for neuronal death or survival, we showed that dgRb1 could upregulate the expression of not only Bcl-xL, but also a potent angiogenic and neurotrophic factor, VEGF. We also showed that dgRb1-induced expression of bcl-xL and VEGF mRNA was HRE (hypoxia response element) and STRE (signal transducers and activators of transcription 5 (Stat5) response element) dependent, respectively. © Mary Ann Liebert, Inc.
  • Preparation of biphenylene- and benzocyclooctene-fused heterocycles
    Hiroki Uoyama, Hiroki Uoyama, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Heterocycles, 72,   2007年04月13日, Nitration of biphenylene with bismuth subnitrate and thionyl chloride give a mixture of 2-nitrobiphenylene, 2-chloro-6-nitrobiphenylene, and 5-chloro-l0-nitrobenzocyclooctene. Reactions of 2-nitrobiphenylene and 5-chloro-10-nitrobenzocyclooctene with ethyl isocyanoacetate in the presence of t-BuOK gave the corresponding pyrimidine N-oxide and pyrrole, respectively. © 2007 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.
  • Stereoselective intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction of N-formyl-β-nitroamides
    Ayako Kadowaki, Yoshiaki Nagata, Hidemitsu Uno, Akio Kamimura, Tetrahedron Letters, 48, (10) 1823 - 1825,   2007年03月05日, The stereoselective intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction was achieved from N-formyl-β-nitroamides, which were prepared through the Michael addition of allylic formamides to nitroalkenes, and cis-pyrroroisoxazoles and trans-piperidinoisoxazoles were obtained in a stereoselective manner. © 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • A new metalloporphyrin dimer: Effective and selective molecular tweezers for fullerenes
    Sumanta Bhattacharya, Kazuyuki Tominaga, Takahide Kimura, Hidemitsu Uno, Naoki Komatsu, Chemical Physics Letters, 433, (4-6) 395 - 402,   2007年01月12日, The present Letter introduces a new type of metalloporphyrin dimer, 1, to examine its optical absorption and luminescence in complexation with C60 and C70 in toluene medium. Large binding constants (K) in the magnitude of ∼3 × 104 and ∼2 × 105 dm3 mol-1 were obtained for the 1:1 complexes of 1 with C60 and C70, respectively. Values of K suggest that 1 serves as an effective and selective tweezers to capture C70 in preference to C60. Molecular mechanics and semi-empirical PM3 calculations extend a good support in interpreting the stabilization energies and electronic structures for the C60 and C70 complexes of 1. © 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
  • Ruthenium-catalysed linear-selective allylic alkylation of allyl acetates
    Motoi Kawatsura, Fumio Ata, Shohei Wada, Shuichi Hayase, Hidemitsu Uno, Toshiyuki Itoh, Chemical Communications, (3) 298 - 300,   2007年01月11日, The regioselectivity in the ruthenium-catalysed allylic alkylation of mono substituted allyl acetates with the malonate anion was highly controlled by Ru 3(CO) 12 with 2-(diphenylphosphino)benzoic acid, and the linear-type alkylated product was obtained. © The Royal Society of Chemistry.
  • Synthesis of 4,7-dihydro-2H-isoindole derivatives via diels-alder reaction of tosylacetylene
    Tetsuo Okujima, Guangnan Ji, Yusuke Hashimoto, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Heterocycles, 70,   2006年12月31日, Diels-Alder reaction of ethynyl p-tolyl sulfone with 1,3-dienes gave the corresponding tosyl-1,4-cyclohexadienes. The resulting adducts could be converted into 4,7-dihydro-2H-isoindole derivatives including bicyclo[2.2.2]ocatadiene(BCOD)-fused pyrrole as an isoindole equivalent. © 2006 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.
  • A new synthesis of tetra(quinoxalino)tetraazaporphyrin by the retro Diels-Alder reaction of a soluble precursor
    Tetsuo Okujima, Makoto Kikuchi, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 10,   2006年12月01日, Soluble tetra(pyrazino)tetraazaporphyrin was synthesized by the reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene-fused dicyanopyrazine. The retro Diels-Alder reaction of the soluble tetra(pyrazino)tetraazaporphyrin gave a tetra(quinoxalino) tetraazaporphyrin in quantitative yield. Copyright © 2006 Society of Porphyrins & Phthalocyanines.
  • Effective photochemical synthesis of an air-stable anthracene-based organic semiconductor from its diketone precursor
    Hiroko Yamada, Emi Kawamura, Sadaaki Sakamoto, Yuko Yamashita, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 47, (42) 7501 - 7504,   2006年10月16日, A diketone precursor of air-stable bis-2-thienyl-2,6-anthracene was prepared and quantitatively converted to the target acene by photoirradiation of the n-π * absorption both in solution and as a film, in air. © 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Formamide as an efficient nitrogen nucleophile for the Michael addition to nitroalkenes
    Akio Kamimura, Ayako Kadowaki, Yoshiaki Nagata, Hidemitsu Uno, Tetrahedron Letters, 47, (15) 2471 - 2473,   2006年04月10日, Secondary acyclic formamide serves as an efficient nucleophile to nitroalkenes to give corresponding Michael adducts in good yields. The nitro group in the adducts was useful for further heterocyclic synthesis. © 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Novel one-pot synthesis of 5-alkenyl-15-alkynylporphyrins and their derivatisation to a butadiyne-linked benzoporphyrin dimer
    Hiroko Yamada, Kayo Kushibe, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Chemical Communications, (4) 383 - 385,   2006年04月06日, 5-Alkenyl-15-alkynylporphyrins have been obtained unexpectedly by [2 + 2] acid-catalyzed condensation of dipyrrylmethane and TMS propynal in addition to 5,15-dialkynylporphyrin, and the unsymmetrical porphyrin can be converted to a butadiyne-linked dimer by selective desilylation of the alkynyl TMS. © The Royal Society of Chemistry 2006.
  • A new synthesis of acenaphthobenzoporphyrin and fluoranthobenzoporphyrin
    Tetsuo Okujima, Naoki Komobuchi, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Heterocycles, 67,   2006年01月01日, Benzoporphyrins fused with acenaphthylene or fluoranthene (3) and (4) were prepared by the condensation of bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused tripyrrane (5) with appropriate pyrrole dialdehydes (13) or (14) and the subsequent retro Diels-Alder reaction. The absorptions of these new porphyrins were very intense at both Soret and Q bands, which might be useful as organic dyes for solar cells. © 2006 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry All rights reserved.
  • Photochemical synthesis of pentacene and its derivatives
    Hiroko Yamada, Yuko Yamashita, Makoto Kikuchi, Hikaru Watanabe, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Takuji Ogawa, Keishi Ohara, Noboru Ono, Chemistry - A European Journal, 11, (21) 6212 - 6220,   2005年10月21日, A novel α-diketone precursor of pentacene, 6,13-dihydro-6,13- ethanopentacene-15, 16-dione, was prepared and converted successfully to pentacene in 74% yield by photolysis of the precursor in toluene: Irradiation of the diketone solution in toluene with light of 460 nm under an Ar atmosphere caused the solution to change from yellow to fluorescent orange-pink within a few minutes, after which, purple precipitates appeared. After 35 min, the solution changed to colorless and the purple precipitates were filtered to give pentacene in 74% yield. By contrast, in the presence of oxygen, the color of the solution changed from yellow to pale yellow, and only 6,13-endoperoxide of pentacene was quantitatively obtained. The rate of the reaction upon photolysis was measured by observing the decay of n-π* absorption of the precursor at 460 nm, and was found to be similar in both the presence and absence of oxygen. Therefore, the photoreaction of the α-diketone precursor seemed to occur via the singlet excited state. Because the T-T absorption of pentacene was observed upon photolysis of the precursor in the nanosecond transient absorption measurement under an Ar atmosphere, the excited triplet state of the pentacene generated singlet oxygen by sensitization, and it reacted with the ground-state pentacene to give the 6,13-endoperoxide. The α-diketone deposited on glass was also converted successfully to pentacene film by photoirradiation. In addition, diketone precursors of a mixture of 2,8- and 2,9-dibromopentacene and 2,6-trianthrylene were also prepared and their photocon-version was performed. © 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
  • Synthesis, crystal structure and magnetic susceptibility of a novel binuclear complex: [Cu2(phen)2(4,4′-dpy) 3(OH)2]·2NO3·5.5H2O
    Xiao Ju Lin, Zhen Shen, Yi Zhi Li, Hidemitsu Uno, You Song, Hai Jun Xu, Xiao Zeng You, Journal of Coordination Chemistry, 58,   2005年09月10日, A new binuclear Cu(II) complex: [Cu2(phen)2(4, 4′-dpy)3(OH)2] · 2NO3 · 5.5H2O (phen=1.10-phenanthroline and 4,4′-dpy = 4,4′-dipyridine) 1 has been prepared and determined by single X-ray diffraction. The two Cu2+ ions are bridged by a 4,4′-dpy ligand. The intramolecular coupling between the two CuII (S = 1/2) ions was found to be weakly antiferromagnetic (J =-0.38 cm-1). © 2005 Taylor & Francis Group Ltd.
  • Enlarged π-electronic network of a meso-meso, β-β, β-β triply linked dibenzoporphyrin dimer that exhibits a large two-photon absorption cross section
    Yasuhide Inokuma, Yasuhide Inokuma, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Deok Yun Kim, Soo Bum Noh, Dongho Kim, Atsuhiro Osuka, Atsuhiro Osuka, Chemical Communications, (30) 3782 - 3784,   2005年08月14日, Enlargement of the π-electronic network of meso-meso, β-β, β-β triply linked diporphyrin has been exploited by preparing a corresponding dibenzo-fused porphyrin dimer that exhibits a perturbed absorption spectrum and a large two-photon absorption cross section. © The Royal Society of Chemistry 2005.
  • Synthesis of bhimamycin B based on oxidative rearrangement of 4-acetylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol to naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
    Hidemitsu Uno, Seiya Murakami, Akiko Fujimoto, Youtarou Yamaoka, Tetrahedron Letters, 46,   2005年06月06日, The first total synthesis of bhimamycin B, a novel member of naphtho[2,3-c]furan quinone antibiotics, was achieved by oxidative skeletal rearrangement of 4-acetylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Kinetic study of the mechanism of free-radical scavenging action in curcumin: Effects of solvent and pH
    Keishi Ohara, Wataru Mizukami, Aiko Tokunaga, Shin Ichi Nagaoka, Hidemitsu Uno, Kazuo Mukai, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 78, (4) 615 - 621,   2005年04月15日, A kinetic study was performed for the free-radical scavenging actions of curcumin and half-curcumin, which has a half-structure of curcumin, in order to clarify the mechanism of free-radical-scavenging in curcumin. The second-order rate constants for radical-scavenging reactions of curcumin and half-curcumin were measured by a stopped-flow spectrophotometer in several organic solvents (methanol, ethanol, acetonitrile, chloroform, and benzene) and in aqueous Triton X-100 (5.0 wt %) micelle solutions at various pH. The difference in the rate constant and solvent dependence between curcumin and half-curcumin suggests that the enol structure with the intramolecular hydrogen-bond of curcumin strongly enhances the radical-scavenging activity. Furthermore, notable pH dependences were observed for the rate constants of curcumin and half-curcumin in micelle solutions, suggesting that the acid-base dissociation equilibrium of phenol-protons in curcumin and half-curcumin affects their radical-scavenging activities. © 2005 The Chemical Society of Japan.
  • Photo precursor for pentacene
    Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Yuko Yamashita, Makoto Kikuchi, Hikaru Watanabe, Hiroko Yamada, Tetsuo Okujima, Takuji Ogawa, Takuji Ogawa, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 46, (12) 1981 - 1983,   2005年03月21日, 6,13-Dihydro-6,13-ethanopentacene-15,16-dione gave pentacene efficiently both in solid and in solution by irradiation of light. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • A doubly N-fused benzohexaphyrin and its rearrangement to a fluorescent macrocycle upon DDQ oxidation
    Yasuhide Inokuma, Yasuhide Inokuma, Takahiro Matsunari, Takahiro Matsunari, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Atsuhiro Osuka, Atsuhiro Osuka, Angewandte Chemie - International Edition, 44, (12) 1856 - 1860,   2005年03月11日, A retro-Diels-Alder reaction of a β-bicyclo[2.2.2]octadiene-fused precursor yields the doubly N-fused β-benzo[28]-hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) shown, which undergoes oxidative rearrangement upon treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to yield a macrocycle that emits fluorescence in the visible/near-IR region. (Chemical Equation Presented) © 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • Extremely large cavity assembled by self-interlocking of distorted biconcave porphyrins
    Hidemitsu Uno, Hikaru Watenabe, Yuko Yamashita, Noboru Ono, Organic and Biomolecular Chemistry, 3, (3) 448 - 453,   2005年02月07日, X-Ray analyses of free base, zinc, and nickel complexes of 2,3;7,8;12,13;17,18-tetrakis(6,13-dihydro-6,13-pentaceno)-21H,23H-porphine revealed that the porphyrin chromophores adopted a heavily-saddled conformation by interlocking of the biconcave porphyrins in the crystals containing halobenzenes as crystalline solvents, while the ring was almost flat in the crystals obtained from benzene or from chlorobenzene and isopropanol.
  • Synthesis of water-soluble porphyrin and the corresponding highly planar benzoporphyrin without meso-substituents
    Takashi Murashima, Takashi Murashima, Satoshi Tsujimoto, Takashi Yamada, Toshifumi Miyazawa, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Naoki Sugimoto, Naoki Sugimoto, Tetrahedron Letters, 46, (1) 113 - 116,   2005年01月03日, Water-soluble bicycloporphyrin and benzoporphyrin having octacarboxyl groups are synthesized from the corresponding octaester porphyrin by simple hydrolyzing and heating procedures. These compounds are characterized by UV-vis, NMR and mass spectroscopies. The benzoporphyrin octacarboxylic acid exhibits extremely high planarity in spite of its poly-substitution. © 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Controlling conformations and physical properties of meso-tetrakis(phenylethynyl)porphyrins by ring fusion: Synthesis, properties and structural characterizations
    Zhen Shen, Hidemitsu Uno, Yusuke Shimizu, Noboru Ono, Organic and Biomolecular Chemistry, 2, (23) 3442 - 3447,   2004年12月07日, The boron trifluoride-catalyzed Rothemund condensations of phenylpropargylaldehyde with 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole or 3,4-diethylpyrrole in dichloromethane at low temperature give 5,10,15,20-tetrakis(phenylethynyl)porphyrins bearing bicyclo[2.2.2]octadiene and octaethyl substituants, respectively. The former undergoes a retro Diels-Alder reaction to afford 5,10,15,20-tetrakis(phenylethynyl)benzoporphyrin quantitatively. The different conformations of the porphyrin periphery were determined by X-ray diffraction and their redox and spectroscopic properties have been investigated.
  • Thioindigo precursor: Control of polymorph of thioindigo
    Hidemitsu Uno, Kana Moriyama, Takayuki Ishikawa, Noboru Ono, Hidenori Yahiro, Tetrahedron Letters, 45, (49) 9083 - 9086,   2004年11月29日, The precursor was converted to thioindigo with P2 1/c structure by heating. 2,2′-Bi[-3(2H)-thiophenon]ylidene with two bicyclo[2.2.2]-octadiene moieties was quantitatively converted to thioindigo by the retro-Diels-Alder reaction. The thioindigo solid obtained from the precursor had the P2 1/c structure which was different from the commercial thioindigo samples (P2 1/n). © 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Boron-diindomethene (BDI) dyes and their tetrahydrobicyclo precursors - En route to a new class of highly emissive fluorophores for the red spectral range
    Zhen Shen, Zhen Shen, Holger Röhr, Holger Röhr, Knut Rurack, Hidemitsu Uno, Monika Spieles, Burkhard Schulz, Günter Reck, Noboru Ono, Chemistry - A European Journal, 10, (19) 4853 - 4871,   2004年10月04日, The X-ray crystallographic, optical spectroscopic, and electrochemical properties of a newly synthesized class of boron-diindomethene (BDI) dyes and their tetrahydrobicyclo precursors (bc-BDP) are presented. The BDI chromophore was designed to show intensive absorption and strong fluorescence in an applicationary advantageous spectral range. Its modular architecture permits fusion of a second subunit, for example, a receptor moiety to the dye's core to yield directly linked yet perpendicularly prearranged composite systems. The synthesis was developed to allow facile tuning of the chromophore platform and to thus adjust its redox properties. X-ray analysis revealed a pronounced planarity of the chromophore in the case of the BDIs, which led to a remarkable close packing in the crystal of the simplest derivative. On the other hand, deviation from planarity was found for the diester-substituted bc-BDP benzocrown that exhibits a "butterfly"-like conformation in the crystal. Both families of dyes show charge- or electron-transfer-type fluorescence-quenching characteristics in polar solvents when equipped with a strong donor in the meso-position of the core. These processes can be utilized for signaling purposes if an appropriate receptor is introduced. Further modification of the chromophore can invoke such a guest-responsive intramolecular quenching process, also for receptor groups of low electron density, for example, benzocrowns. In addition to the design of various prototype molecules, a promising fluoroionophore for Na+ was obtained that absorbs and emits in the 650 nm region and shows a strong fluorescence enhancement upon analyte binding. Furthermore, investigation of the remarkable solvatokinetic fluorescence properties of the "butterfly"-like bc-BDP derivatives suggested that a second intrinsic nonradiative deactivation channel can play a role in the photophysics of boron-dipyrromethene dyes.
  • An efficient synthesis of conjugation-expanded carba- and azuliporphyrins using a bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane
    Tetsuo Okujima, Naoki Komobuchi, Yusuke Shimizu, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 45, (28) 5461 - 5464,   2004年07月05日, A bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane was synthesized as a first versatile reagent for the preparation of π-expanded heteroporphyrins. The reaction of the tripyrrane with 1,3-diformylindene and azulene-1,3- dicarbaldehyde afforded the corresponding heteroporphyrins, which were easily converted into tetrabenzocarbaporphyrin and tribenzoazuliporphyrin by retro Diels-Alder reaction. © 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • First synthesis of a series of core-modified tetrabenzoporphyrins
    Yusuke Shimizu, Zhen Shen, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Chemical Communications, 10, (4) 374 - 375,   2004年02月21日, Successful synthesis of a series of highly conjugated porphyrin analogues, including thia-, dithia- and oxathia-tetrabenzoporphyrins, and their optical properties are reported.
  • A new synthesis of mono- and dibenzosapphyrins
    Noboru Ono, Kenji Kuroki, Eriko Watanabe, Naoyuki Ochi, Hidemitsu Uno, Heterocycles, 62,   2004年01月01日, Sapphyrins fused with mono-bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) and di-BCOD units are prepared, which are converted into mono- and dibenzosappyrins by heating at 200 °C; soret bands are red shifted by 10-20 nm by introduction of fused benzene rings, but Q bands are not much affected in benzosapphyrins.
  • A new synthesis of functional dyes from 2-acenaphtho[1,2-c]pyrrole
    Noboru Ono, Takanori Yamamoto, Naomi Shimada, Kenji Kuroki, Mitsuo Wada, Ryouhei Utsunomiya, Tomoko Yano, Hidemitsu Uno, Takashi Murashima, Heterocycles, 61,   2003年12月31日, Incorporation of acenaphtho[1,2-c]pyrrole units into the π-conjugated systems is very effective to get the narrow HOMO-LUMO gap materials, and the absorption spectra of π-conjugated polymers, porphyrins, and boron dipyrromethene dyes fused with acenaphthene rings are extensively red-shifted.
  • Oligocyclization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles with electron-withdrawing groups at β-positions: Formation and structural elucidation of porphyrinogens and hexaphyrinogens
    Hidemitsu Uno, Kentarou Inoue, Takashi Inoue, Noboru Ono, Organic and Biomolecular Chemistry, 1, (21) 3857 - 3865,   2003年11月07日, Acid-catalyzed oligomerization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles bearing C 6F 5, 2,6-Cl 2C 6H 3, CF 3 and CO 2Et groups at β-positions was examined. The reaction of ethyl pyrrole-3-carboxylates gave a mixture of oligomers and type I isomers of porphyrinogens and hexaphyrinogens were isolated when the other β-substituents were sufficiently bulky, for example, mesityl, 2,6-Cl 2C 6H 3 and C 6F 5 groups. On the other hand, the pyrroles having other electron-withdrawing groups afforded porphyrinogens as the only isolable products.
  • Hexagonal columnar porphyrin assembly by unique trimeric complexation of a porphyrin dimer with π-π stacking: Remarkable thermal behavior in a solid
    Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Akane Masumoto, Noboru Ono, Journal of the American Chemical Society, 125, (40) 12082 - 12083,   2003年10月08日, On heating, syn-diporphyrin zinc complexes fused with bis(ethano)dimethoxyanthracene, the crystal structure of which showed a unique trimeric assembly, extruded one ethylene molecule at 240-310 °C to give a porphyrin-naphthoporphyrin diad, and the second retro-Diels-Alder reaction and concomitant decomposition of the methoxy groups occurred at 280-350 °C to give the anthraquinone-fused diporphyrin, while the first thermal conversion of the anti-diporphyrin zinc complex occurred in a much lower temperature range (180-230 °C). Copyright © 2003 American Chemical Society.
  • Soluble precursors convertible to tetrabenzoporphyrins below room temperature
    Hidemitsu Uno, Takayuki Ishikawa, Takayuki Ishikawa, Toru Hoshi, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 44, (28) 5163 - 5165,   2003年07月07日, Porphyrins fused with dihydroxylated bicyclo[2.2.2]octadiene at β-positions were quantitatively converted to the corresponding tetrabenzoporphyrins either by treatment with NaH in DMF at 0°C or on boehmite at room temperature. © 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
  • NMR and X-ray analyses of triethyl 3,7,11-triphenylcyclonona[1,2-b;4,5-b′;7,8-b″]tripyrrole-2,6,10- tricarboxylate: Reinvestigation of crown vs saddle conformation of cyclononatripyrroles
    Hidemitsu Uno, Yumiko Fumoto, Kentarou Inoue, Noboru Ono, Tetrahedron, 59, (5) 601 - 605,   2003年01月27日, From X-ray analyses of 3,7,11-triphenylcyclonona[1,2-b;4,5-b′;7,8-b″]tripyrrole-2,6,10- tricarboxylate (CNTP 1), the molecules existed as saddle forms in both crystals of 1·3ClPh and 1·1/2CHCl3. In the former crystal, hydrogen bonds between pyrrolic hydrogen and ester carbonyl oxygen spread two-dimensionally, forming molecular sheets, between which the solvent molecules were included, while two independent molecules were bounded three-dimensionally by the hydrogen bonds in the latter. In CDCl3, CNTP was observed to adopt a crown form, while interconversion of the conformers was observed in C5D5N. © 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  • Preparation of novel heteroisoindoles from nitropyridines and nitropyridones
    Takashi Murashima, Keiji Nishi, Ken ichi Nakamoto, Atsushi Kato, Ryuji Tamai, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Heterocycles, 58,   2002年11月22日, The reaction of nitropyridine derivatives with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene proceeded tandem cyclization to give polycyclic pyrrolopyridines or imidazopyridines. On the other hand, N-protected 3-nitro- and 5-nitropyridones and N,N-diprotected 5-nitrouracil gave corresponding bicyclic pyrroles in good yields under the similar conditions.
  • A convenient synthesis of isothianaphthene oligomers and their electrochemical studies
    Yusuke Shimizu, Zhen Shen, Satoshi Ito, Hidemitsu Uno, Jörg Daub, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 43, (47) 8485 - 8488,   2002年11月18日, Bi- and tri-isothianaphthene-α,ω-dicarbaldehydes were easily synthesized by using 4,7-dihydro-4,7-ethano-2-benzo[c]thiophene as a useful synthon of 1,3-unsubstituted isothianaphthene. The UV-vis absorptions of oligo-isothianaphthene derivatives exhibit a considerable bathochromic shift compared to the cases of other oligo-thiophene analogs, and their cyclic voltammetry shows narrowed HOMO-LUMO gaps of the isothianaphthene derivatives. This indicates high efficiency of π-electron delocalization in the oligo-isothianaphthenes along the conjugated backbone. © 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis of conjugation-expanded porphyrins based on the retro Diels-Alder reaction
    Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 60,   2002年06月01日, Bicyclo-, benzobicyclo-, and naphthobicyclo- [2.2.2] octadiene-fused porphyrins were prepared from ethano-bridged isoindole derivatives via the common methods such as cyclic tetramerization, MacDonald [2+2], and [3+1] porphyrin syntheses. Heating these porphyrins over 200 °C caused the retro Diels-Alder reaction leading to quantitative extrusion of ethylene to give the corresponding benzo-, naphtho-, and anthra-fused porphyrins, UV absorption of which showed efficient red-shift compared to those of the starting porphyrins. Upon the thermal treatment, the very bulky bicyclic-ring-fused porphyrins readily soluble in common solvents were converted to the flat, insoluble, conjugation-expanded porphyrins, purification of which often encountered difficulty. This methodology provides not only an easy access to highly conjugated porphyrins and related chromophores in very high quality, but also a significant conversion of soluble dyestuffs to insoluble pigments.
  • Novel preparation of β,β′-connected porphyrin dimers
    Hidemitsu Uno, Yukiko Kitawaki, Noboru Ono, Chemical Communications, (2) 116 - 117,   2002年01月21日, Porphyrin dimers were prepared from β,β′-dipyrrole derivatives via the double pyrrolylmethylation followed by double [2+2] MacDonald porphyrin synthesis.
  • Synthesis of a gable bis-porphyrin linked with a bicyclo[2.2.2]octadiene ring and its conversion into a conjugated planar bis-porphyrin
    S. Ito, K. I. Nakamoto, H. Uno, T. Murashima, N. Ono, Chemical Communications,   2001年12月21日, A soluble porphyrin dimer linked with bicycio[2.2.2]octadiene was converted in to insoluble conjugated porphyrin dimer by heating at 200 °C, this provides a new strategy for the process control of conjugated porphyrins.
  • Preparation of α-free pyrroles with perfluorinated groups at β-positions
    H. Uno, K. Inoue, T. Inoue, Y. Fumoto, N. Ono, Synthesis,   2001年12月04日, Ethyl pyrrole-2-carboxylates bearing trifluoromethyl and/or pentafluorophenyl groups at β-positions were converted to the corresponding α-free pyrroles in good yields by reduction with LiAlH 4, oxidation with MnO 2 and decarbonylation with Pd/C.
  • Intramolecular aldol-type condensation between side chains of naphthoquinones: Biomimetic synthesis of 1,6- and 1,8-dihydroxyanthraquinones
    Hidemitsu Uno, Akane Masumoto, Erina Honda, Yumi Nagamachi, Youtarou Yamaoka, Noboru Ono, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1,   2001年12月01日, Intramolecular condensation of 2-(acetonyl)-3-acyljuglone derivatives under basic conditions gave 1,6- and/or 1,8-dihydroxyanthraquinones depending on the conditions employed. Treatment of 6-[(3-acetyl-5-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)methyl]-2,2- dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one with K2CO3 in alcohol brought about the intramolecular Knoevenagel-type reaction to give 3-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2- carboxylates in good yields, while the same naphthoquinone gave 4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-acetic acid in good yield by treatment with potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Chrysophanol, aloe-emodin, aloesaponarin I, and K1115A were prepared in good yields.
  • Synthesis and optical properties of a new class of pyrromethene-BF2 complexes fused with rigid bicyclo rings and benzo derivatives
    Mitsuo Wada, Satoshi Ito, Hidemitsu Uno, Takashi Murashima, Noboru Ono, Toshiyuki Urano, Yasuteru Urano, Tetrahedron Letters, 42, (38) 6711 - 6713,   2001年09月17日, A new class of boron dipyrromethene (BDP) dyes fused with rigid bicyclo[2.2.2]octadiene units are prepared, which are converted into benzo BDP dyes via a retro Diels-Alder reaction; the absorption and fluorescence spectra of the new dyes are discussed. © 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  • Electroreduction of β-hydroxy phenyl sulfones in acetonitrile
    A. Kunugi, Y. Kudo, H. Uno, Journal of Electroanalytical Chemistry, 507, (1/2) 37 - 45,   2001年07月13日, The electroreduction of β-hydroxy γ,δ-unsaturated sulfones did not lead to the formation of a double bond between the α and β carbons, but a certain β-hydroxy γ,δ-unsaturated sulfone (3bA) in the absence of proton donors gave a cyclohexenol derivative. This compound was derived from fission of a carbon-carbon bond between α- and β-positions followed by recombination of the two fragments in the tandem Michael and aldol reactions. © 2001 Elsevier Science B.V.
  • Cathodic elimination of β-acetoxy phenyl sulfones in acetonitrile
    Hidemitsu Uno, Yoshitsugu Sano, Akira Kunugi, Electrochimica Acta, 46, (12) 1879 - 1890,   2001年03月30日, The synthesis of polyenes by electrolysis of β-acetoxy phenyl sulfones having some double bonds was studied in acetonitrile using a Hg pool cathode and a sacrificial Mg anode. Most unsaturated β-acetoxy phenyl sulfones were subject to the electroreductive elimination of both the acetoxy and the sulfonyl groups, but did not give the desired polyenes because of partial hydrogenation of double bonds. The electrolytic reduction of a β-acetoxy phenyl sulfone having a trifluoromethyl group at the β-position was subjected to such 1,2-elimination followed by reductive removal of all fluorine atoms to afford the corresponding unsaturated hydrocarbons, whereas β-acetoxy phenyl sulfones having a fluorine atom at the α-position gave the desired fluoro-olefins in high yields. All saturated β-acetoxy phenyl sulfones afforded the desired alkenes in high yields.
  • Synthesis of espicufolin based on 6-endo ring closure of o-alkynoylnaphthols
    Hidemitsu Uno, Katsuji Sakamoto, Erina Honda, Kaori Fukuhara, Noboru Ono, Junya Tanaka, Masahiro Sakanaka, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1,   2001年02月07日, Regioselective halogenation of 3-acetoxymethyl-7-chloro-5,8-dimethoxy-1-naphthol 5 was achieved by DBH or I2/N-methylmorpholine to give the corresponding 2-halogeno-1-naphthols 8 and 11, which were converted to 1-methoxymethoxy-3-(alk-2-ynoyloxymethyl)-2-halogenonaphthalenes 17 and 18 in good yields. An intramolecular acyl-transfer reaction of the 2-halogenonaphthalenes triggered by halogen-lithium exchange with BuLl at -78 °C gave 1-methoxymethoxy-2-alkynoyl-3-(hydroxymethyl)naphthalenes 21 in high yields. After protection of the hydroxymethyl group as a benzoate, formation of a γ-pyrone ring was easily achieved by deprotection of the methoxymethyl group followed by spontaneous 6-endo ring closure under mildly acidic conditions. The pyrone derivative having a 1-methylpropyl group was successfully converted to espicufolin 1.
  • Preparation of meso-unsubstituted porphyrins substituted with mono- and tetraformyl and other electron-withdrawing groups
    Yumiko Fumoto, Hidemitsu Uno, Takashi Murashima, Noboru Ono, Heterocycles, 54,   2001年02月01日, A meso-unsubstituted porphyrin having a formyl group was synthesized both from a mono(ethoxycarbonyl)porphyrin by reduction with LiA1H4 followed by oxidation with MnO2 and from a monocyanoporphyrin by reduction with DIBALH. The monoethoxycarbonyl and monocyanoporphyrins were prepared by the acid catalyzed mixed condensation of the corresponding 4-ethoxycarbonyl- and 4-cyano-2-(hydroxymethyl)pyrroles with 3-mesityl-4-methyl-2-(hydroxymethyl)pyrrole. A porphyrin with four formyl groups at the β-positions was prepared from ethyl 4-(dithiolan-2-yl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate by the sequential treatment of LiA1H4, p-TsOH, and NBS. Cyclic voltammetry and UV-VIS spectroscopic analyses of these porphyrins revealed the highly electron-deficient property of the porphyrin chromophore.
  • Synthesis and properties of polypyrrole annelated with bicyclo[2.2.2]octene units
    Satoshi Ito, Hikaru Watanabe, Hidemitsu Uno, Takashi Murashima, Noboru Ono, Yu Chen Tsai, Richard G. Compton, Tetrahedron Letters, 42, (4) 707 - 710,   2001年01月22日, Polypyrrole annelated with bicyclo[2.2.2]octene provides a new material that possesses a raised HOMO band, extended conjugation and a rigid porous structure. © 2001 Elsevier Science Ltd.
  • Synthesis of benzoporphyrins functionalized with octaester groups
    Satoshi Ito, Hidemitsu Uno, Takashi Murashima, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 42, (1) 45 - 47,   2001年01月01日, Benzoporphyrins with octamethoxycarbonyl groups 8a,b are obtained in near 100% yields by heating the corresponding tetra(bicyclo)porphyrins 7a,b at 200°C without affecting the ester moiety. © 2000 Elsevier Science Ltd.
  • Synthesis of β,β′-(phenylene)diporphyrins
    Y. Fumoto, H. Uno, K. Tanaka, M. Tanaka, T. Murashima, N. Ono, Synthesis,   2001年01月01日, meso-Unsubstituted porphyrin dimers linked with 1,3- and 1,4-phenylenes were prepared from the corresponding phenylenedipyrroles by double [3+1] MacDonald condensation in 16% and 27% yields, respectively. These dipyrroles were in turn prepared from tere- and iso-phthalaldehydes in respective yields of 23% and 41% via the 3-step reactions involving the modified Barton-Zard reaction.
  • Introduction of Sulfur Atoms into Trifluoromethylated Alkenyl Sulfones and Chlorides Using a Reactive Sulfur-Graphite Electrode
    Akira Kunugi, Md Abdul Jabbar, Shuichi Naitoh, Mikito Yasuzawa, Hidemitsu Uno, Electrochemistry, 68,   2000年12月01日, The introduction of sulfur atoms into trifluoromethylated alkenyl sulfones and chlorides were studied using a reactive sulfur-graphite electrode in N,N-dimethylformamide. A substrate, 2-(4-biphenylyl)-4,4,4-trifluoro-3-phenylsulfonyl-2butenenitrile (la) afforded a coupling compound bridged with a nitrogen atom of isothiazole and 1,2-dithiolane skeleton (2). l-(4-Biphenylyl)-3,3,3-trifluoro-2-phenylsulfonylpropene (1b) without a cyano group gave a complex oligomeric compound (3) without the elimination of the phenylsulfonyl group. 2-(4-Biphenylyl)-3-chloro-4,4,4-trifluoro-2butenenitrile (1c) having a chloro group as a leaving group gave 2,4-di(4-biphenylyl)-2,4-dicyano-l,5-bis (trifluoromethyl)-3,6-dithiabicyclo[3.1.0]hexane (4) and 2-(4-biphenylyl)-4,4,4-trifluoro-2-butenenitrile (5). Methyl 2-(4biphenylyl)-3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenoate (1d) having an ester group in the place of a cyano group afforded di-[2(4 biphenylyl)-2-methoxycarbonyl-l-trifluoromethylethyl] disulfide (6). The formation of such sulfur-containing organofluorine compounds except for the oligomeric compound 3 is characterized as the addition of polysulfide anion(s) produced by electroreduction of elemental sulfur, followed by the elimination of the phenylsulfonyl or the chloro group.
  • Preparation of 5-unsubstituted 4-formylpyrrole-2-carboxylates and conversion to cycloalkano-oligopyrroles
    Yumiko Fumoto, Hidemitsu Uno, Satoshi Ito, Yuka Tsugumi, Maki Sasaki, Yukiko Kitawaki, Noboru Ono, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, (17) 2977 - 2981,   2000年12月01日, Ethyl 4-formylpyrrole-2-carboxylates were prepared from nitroacetaldehyde dimethyl acetal in 9-50% yields using the Barton-Zard reaction. These formylpyrroles were successfully transformed to cycloalkano-oligopyrroles. The conformation of cyclononatripyrroles in CDCl 3 was found to be a crown form based on the NMR analysis, while cyclododecatetrapyrroles were in two interconverting boat and chair conformations. © The Royal Society of Chemistry 2000.
  • Regioselective preparation of 1,6- and 1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinones from the common intermediates: Synthesis of aloesaponarin I and K1115A
    Hidemitsu Uno, Yumi Nagamachi, Erina Honda, Akane Masumoto, Noboru Ono, Chemistry Letters,   2000年12月01日, Treatment of 3-acyl-2-[(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-5-methoxy-1,4-naphthoquino nes with K2CO3 in an alcohol brought about the intramolecular condensation to give 1-alkyl-3-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthraquinone-2-carboxy-lates in good yields, while the same naphthoquinone gave 1-hydroxy-8-methoxy-9,10-anthraquinone-3-acetic acid in good yield by treatment with KHMDS.
  • Synthesis and coplanarity-dependent HOMO-LUMO separation of π-conjugated dimers
    Takashi Murashima, Daiki Shiga, Keiji Nishi, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, (16) 2671 - 2675,   2000年12月01日, Three series of dimers containing pyrrolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole units have been prepared by application of the Pd-catalyzed Suzuki coupling. The dependence of the HOMO-LUMO separation on coplanarity has been evaluated by means of electronic absorption spectra and cyclic voltammetry. The pyrrole dimer 5c shows a narrow HOMO-LUMO separation owing to its intrinsically planar structure, as confirmed by 1H NMR. © The Royal Society of Chemistry 2000.
  • Synthesis and structures of pyrroles fused with rigid bicyclic ring systems at β-positions
    Hidemitsu Uno, Satoshi Ito, Mitsuo Wada, Hikaru Watanabe, Miho Nagai, Akiko Hayashi, Takashi Murashima, Noboru Ono, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, (24) 4347 - 4355,   2000年12月01日, Pyrroles fused with bicyclo[2.2.2]octene and bicyclo[2.2.1]heptene frameworks are prepared by a modified Barton-Zard method. Structures of these pyrroles and thermal behaviours of the former pyrroles are studied by X-ray and DSC analyses. © The Royal Society of Chemistry 2000.
  • Synthesis and X-ray structure of stable 2H-isoindoles
    Takashi Murashima, Ryuji Tamai, Keiji Nishi, Kentaroh Nomura, Ken Ichi Fujita, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, (6) 995 - 998,   2000年12月01日, Stable 2H-isoindoles with electron-withdrawing groups were prepared using the reaction of dinitrobenzene derivatives with isocyanoacetate in the presence of DBU. The use of acetonitrile as the solvent or a phosphazene base (BTPP) as a non-ionic base improved the yields. The structure was confirmed by X-ray crystallographic analysis of the compound 2e′. According to the X-ray analysis, this substance existed in the solid phase only as the 2H-isomer. © The Royal Society of Chemistry 2000.
  • Synthesis and characterization of N-confused porphyrinatoantimony(V): Toward a low energy gap molecular wire
    Takuji Ogawa, Hiroyuki Furuta, Minako Takahashi, Ayako Morino, Hidemitsu Uno, Journal of Organometallic Chemistry, 611,   2000年10月06日, N-Confused tetraarylporphyrinatoantimony(V) dimethoxides were synthesized and their X-ray crystallographic structure, absorption spectra and voltammetric spectra were studied. X-ray crystallographic structure revealed neutral molecules with no counter anion. From the absorption spectra and voltammetric studies we estimated their energy gaps to be about 0.2 eV less than the corresponding porphyrinatoantimony(V). The axial ligands could easily be exchanged in solvent alcohol by acid promotion. These characteristics of N-confused porphyrinatoantimony(V) indicate that they are good candidates for the molecular wire component. © 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
  • On the antioxidant mechanism of curcumin: Classical methods are needed to determine antioxidant mechanism and activity
    L. Ross C Barclay, Melinda R. Vinqvist, Kazuo Mukai, Hideo Goto, Yoshimi Hashimoto, Aiko Tokunaga, Hidemitsu Uno, Organic Letters, 2, (18) 2841 - 2843,   2000年09月07日, The antioxidant activity of curcumin (1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione) was determined by inhibition of controlled initiation of styrene oxidation. Synthetic nonphenolic curcuminoids exhibited no antioxidant activity; therefore, curcumin is a classical phenolic chain-breaking antioxidant, donating H atoms from the phenolic groups not the CH2 group as has been suggested (Jovanovic et al. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9677). The antioxidant activities of o-methoxyphenols are decreased in hydrogen bond accepting media.
  • meso-Unsubstituted porphyrinogens and hexaphyrinogens: The first x-ray characterization [5]
    Hidemitsu Uno, Takashi Inoue, Yumiko Fumoto, Motoo Shiro, Noboru Ono, Journal of the American Chemical Society, 122, (28) 6773 - 6774,   2000年07月19日
  • A new synthesis of [2,3]naphthoporphyrins
    Satoshi Ito, Naoyuki Ochi, Hidemitsu Uno, Takashi Murashima, Noboru Ono, Chemical Communications, (11) 893 - 894,   2000年06月07日, A new synthesis of [2,3]naphthoporphyrins using 4,9-ethano-2H- benz[f]isoindole as a synthon of 2H-benz[f]isoindole is described; soluble precursors of [2,3]naphthoporphyrins are converted into insoluble [2,3]naphthoporphyrins by simply heating at 290 °C.
  • A new approach for construction of quarternary chiral centers: Preparation of α-branched serine derivatives
    Hidemitsu Uno, Ken Ichi Kasahara, Noboru Ono, Noboru Ono, Heterocycles, 53,   2000年05月01日, In the presence of a Lewis acid, the Michael-type reaction of (3R)-5- tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazole (1) with nitro olefins smoothly occurred to give 7a-alkylated pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-ones (2) in good yields. The products (2) were successfully transformed to a α- branched serine derivatives via reductive denitration followed by lactam-ring cleavage.
  • Thermal and photochemical isomerization of tetraaryl tetrakis(trifluoromethyl)[4]radialenes
    Hidemitsu Uno, Ken Ichi Kasahara, Nobumasa Nibu, Shin Ichi Nagaoka, Shin Ichi Nagaoka, Noboru Ono, Noboru Ono, Journal of Organic Chemistry, 65, (6) 1615 - 1622,   2000年03月24日, The isomerization of tetraaryl tetrakis(trifluoromethyl)[4]radialenes was studied. When type II (all-Z) isomers of 5,6,7,8-tetraaryl-5,6,7,8- tetrakis(trifluoromethyl)[4]radialenes were heated in tetralin at 170-200 °C, isomerization occurred to give mixtures of four [4]radialenes in a ratio of ca. I:II:III:IV = 1:10:5:1. However, when the isomeric mixtures were heated in the solid state at the same temperature, selective isomerization took place to give type II isomers in good selectivity (>91%). Upon irradiation with light, the type II isomers first isomerized to mixtures of the four [4]radialene isomers (I:II:III:IV = 2:2:48:48) and then rearranged to cyclobuta[b]naphthalenes via a 6π-electrocyclic reaction followed by 1,3- hydrogen migration.
  • A novel synthetic approach to benzo[h]chromones via sequential intramolecular alkynoyl transfer followed by 6-endo ring closure
    Katsuji Sakamoto, Erina Honda, Noboru Ono, Hidemitsu Uno, Tetrahedron Letters, 41, (11) 1819 - 1823,   2000年03月11日, An intramolecular acyl transfer reaction took place on treatment of 1- methoxymethoxy-3-(2-alkynoyloxy)methyl-2-iodonaphthalenes with n-BuLi at - 78°C to give 1-methoxymethoxy-2-alkynoyl-3-hydroxymethylnaphthalenes in high yields. After protection of the hydroxymethyl group as benzoates, formation of a γ-pyrone ring was easily achieved by deprotection of the MOM group followed by spontaneous 6-endo-digonal ring closure under mild acidic conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd.
  • A new synthesis of benzoporphyrins using 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H- isoindole as an isoindole equivalent
    Satoshi Ito, Naoyuki Ochi, Takashi Murashima, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Heterocycles, 52,   2000年01月01日, Various benzoporphyrins and their metal complexes were obtained in 100% yield by heating porphyrins fused with bicyclo[2.2.2]octadiene at 200 °C. This thermal (retro Dieis-Alder) reaction proceeds very cleanly to give pure benzoporphyrins without further purification.
  • Synthesis, properties and crystal structures of rigid porphyrins fused with bicyclo[2.2.2]octene units
    Satoshi Ito, Hidemitsu Uno, Takashi Murashima, Noboru Ono, Chemical Communications,   1999年11月21日, Porphyrins fused with bicyclo[2.2.2]octene frameworks are prepared; the bicyclo[2.2.2] units rigidify the porphyrin ring to maintain planar conformations in solution.
  • Synthesis of pyrrolostatin and its analogues
    Yumiko Fumoto, Tomomi Eguchi, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Journal of Organic Chemistry, 64, (17) 6518 - 6521,   1999年08月20日
  • Electrosynthesis of isothiazoles from sulfonyl-substituted 2-alkenenitrile using a reactive sulfur-graphite electrode
    Akira Kunugi, Md Abdul Jabbar, Kazuyo Mori, Hidemitsu Uno, Electrochimica Acta, 44,   1999年08月01日, Electrosynthesis of sulfur-containing compounds from vinyl sulfones having a cyano group was studied using a reactive sulfur-graphite electrode. 3-Aryl-2-phenylsulfonylpropenenitriles (1a-c) and 2-phenyl-3-phenylsulfonylpropenenitrile (1d) were used as vinyl sulfones. In acetonitrile, 1a-c having geminal cyano and sulfonyl groups gave dimeric 5-arylisothiazoles bridged with two or three sulfur atoms at the 3-position in moderate yields. Similarly, 1d having vicinal cyano and sulfonyl groups yielded dimeric 4-phenylisothiazole bridged with two sulfur atoms together with 3-[(Z)-2-cyano-2-phenylethenylthio]-5-phenylisothiazole. In N,N-dimethylformamide products which involve the solvent were not obtained and the result was almost the same as those in acetonitrile. This electrosynthesis of sulfur-containing compounds is characterized as elimination of a phenylsulfonyl group accompanying the addition of polysulfide anion(s) produced by electroreduction of elemental sulfur.
  • Total synthesis of (S)-espicufolin and absolute structure determinaton of espicufolin
    Hidemitsu Uno, Katsuji Sakamoto, Erina Honda, Noboru Ono, Chemical Communications,   1999年06月07日, (S)-Espicufolin was synthesized from 1,4-dimethoxybenzene in 16 steps via an intramolecular acyl-transfer reaction as the key step; the absolute stereochemistry at the 14-position of natural espicufolin was determined to be R.
  • Re-investigation of the coupling reaction of 2-aryl-1,1-dibromo-3,3,3- trifluoropropenes. Preparation of perfluoroalkylated [3]cumulenes
    Hidemitsu Uno, Nobumasa Nibu, Noboru Misobe, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 72,   1999年06月01日, The coupling reaction of perfluoroalkylated 2-aryl-1,1-dibromoalkenes using zinc and copper(1) bromide gave stereoisomeric mixtures of [3]cumulenes and [4]radialenes. The ratio of [3]cumulenes and [4]radialenes mainly depended upon the reaction temperature and the electronic character of the aryl group. When the coupling reaction was carried out at -40 °C, (E)- and (Z)-[3]cumulenes were obtained in good selectivity and only trace amounts of [4]radialenes were detected by a 19FNMR analysis. On the other hand, a similar reaction at -60 °C afforded a considerable amount of [4]radialene isomers. When the cis-[3]cumulenes were heated at an appropriate temperature, selective isomerization to trans-[3]cumulenes occurred.
  • Electrosynthesis of sulfur-containing organic fluorine compounds from trifluoromethyl-substituted cumulene derivatives using a sacrificial sulfur-graphite electrode
    Akira Kunugi, Keiichi Hayashi, Hiroyuki Yumoto, Hidemitsu Uno, Electrochimica Acta, 44, (17) 2899 - 2907,   1999年04月15日, Electrosynthesis of organic polysulfides from cumulenes having two trifluoromethyl groups was studied using a sacrificial sulfur-graphite electrode. The reaction with these cumulenes led to dimeric compounds with a 1,2,5,6-tetrathiocin skeleton as the major product, accompanied with 7- and 8-membered ring compounds with five and six sulfur atoms such as pentathiepins and hexathiocins in minor amounts. These dimeric compounds will be produced by further reaction of the intermediate products such as 7- and 8-membered ring compounds with the polysulfide anion(s). These cyclic compounds will be formed by a Michael addition of the polysulfide anion(s) (S8 2- and/or S6 2-) produced by electroreduction of elemental sulfur. Coulometric n-values were less than 1 e per molecule of the cumulene in spite that it needs 2 e or above per half molecules of the dimeric compound.
  • Preparation of pyrrole-2-carboxylates with electron-withdrawing groups at the 4-position
    Hidemitsu Uno, Masanori Tanaka, Takashi Inoue, Noboru Ono, Synthesis,   1999年01月01日, Reaction of α-trifluoromethyl, α-cyano, and α-ethoxycarbonyl alkenyl sulfones with ethyl isocyanoacetate in the presence of a base gave 4- substituted pyrrole-2-carboxylates in moderate to good yields.
  • Stereochemical change in the lewis acid-promoted reaction of 2-siloxypyrrole derived from (L)-glutamic acid. synthesis of a lactacystin analogue
    Hidemitsu Uno, Noboru Mizobe, Youtarou Yamaoka, Noboru Ono, Heterocycles, 48,   1998年12月01日, In the presence of BF3·OEt2, the reaction of (3R)-5-t-butyldimethylsiloxy-6-methyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazole (3) with aliphatic aldehydes in ether occurred stereoselectively to give the corresponding (3R,7aR,1'R)-isomers (4a and 6a) as the major products, while the similar reaction with aromatic aldehydes afforded the (3R,7aR,1'S)-isomers (7b, 8b, and 9b) predominantly. The product (7b) from the reaction with benzaldehyde was successfully transformed to a lactacystin analogue.
  • Stereoselective isomerization of tetrakistrifluoromethyl tetraaryl [4]radialenes to the type II (all-Z) isomers
    Hidemitsu Uno, Nobumasa Nibu, Youtarou Yamaoka, Noboru Mizobe, Chemistry Letters,   1998年12月01日, Coupling reaction of 2-aryl-1,1-dibromo-3,3,3-trifluoropropenes using zinc and copper(I) bromide gave [4]radialenes in almost statistic ratios in addition to [3]cumulenes. Thermal dimerization of the cumulenes in neat gave mixtures of four isomeric [4]radialenes in moderate yields. When the isomers were heated in solid at appropriate temperatures, thermal isomerization occurred to afford type II (all-Z) isomers of [4]radialenes in high selectivity.
  • A new synthesis of benzoporphyrins using 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole as a synthon of isoindole
    Satoshi Ito, Takashi Murashima, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Chemical Communications,   1998年08月21日, Heating 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole at 200 °C induces the retro-Diels-Alder reaction to give isoindole in essentially quantitative yield, which can be applied to a new synthesis of tetrabenzoporphyrins and monobenzoporphyrins.
  • Highly soluble poly(1,3,4-trisubstituted-2,5-pyrrolenevinylenes)
    Takashi Murashima, Kiyomi Hirai, Youko Une, Yuki Uchihara, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 39, (30) 5397 - 5400,   1998年07月23日, Pyrroles having long alkoxy groups on the β-position are prepared and utilized as precursors for polypyrrolenevinylenes. The resulting polymers exhibit high solubility not only in a moderately polar solvent but also in a nonpolar solvent such as hexane. These polymers have deep-blue color in the neutral state, while in the doped state the color is completely faded to transparent.
  • Cathodic cleavage of 1-trifluoromethyl alkenyl sulfone and sulfoxide
    Md Abdul Jabbar, Seiji Bito, Akira Kunugi, Hidemitsu Uno, Electrochimica Acta, 43,   1998年07月01日, The controlled potential electrolysis of α,β-unsaturated sulfone 2 and sulfoxide 3 bearing a trifluoromethyl group in N,N-dimethylformamide containing excess benzoic acid was subjected to an electroreductive desulfurization to afford the corresponding trifluoromethyl-substituted olefin 4 in good yields. The use of a sacrificial Mg anode resulted in a large increase in the yield of 4. Furthermore, the use of the sacrificial Mg anode in the absence of the acid gave unexpected products 5 and 6 from 2, and 7 and 8 from 3, respectively, with concomitant formation of 4. In the presence of acetic anhydride or carbon dioxide any carbonylated product was not obtained and the simple reduction to 4 occurred predominantly. © 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  • Electrosynthesis of sulfur-containing organic compounds from cumulene derivatives using a sacrificial sulfur-graphite electrode
    Akira Kunugi, Kimiko Kuwamura, Hidemitsu Uno, Electrochimica Acta, 42,   1997年12月01日, Electrosynthesis of sulfur-containing organic compounds from cumulene derivatives was studied using a sacrificial sulfur-graphite electrode. 1,1-Di-p-chlorophenyl-4,4-diphenylbuta-1,2,3-triene (1a), 1,1-di-p-chlorophenyl-4,4-di-p-methylphenylbuta-1,2,3-triene (1b), 1,1,4,4-tetraphenylbuta-1,2,3-triene (1c) and 1,1-di-p-methoxyphenyl-4,4-diphenylbuta-1,2,3-triene (1d) were used as cumulenes. With 1a, 1b and 1c, 7-membered ring compounds with five sulfur atoms such as pentathiepins 2a, 2b and 2c were produced as the major products accompanied with dimeric compounds 3a, 3b and 3c which had a 1,2,5,6-tetrathiocin skeleton in minor amounts, respectively. However, 1d, which is the most difficult to be reduced among the cumulenes studied, did not give sulfur-containing organic compounds. Yields of 2a, 2b and 2c decreased a little by the addition of a proton donor such as benzoic acid. Main products 2 will be initiated by a Michael addition of the polysulfide anion(s) (S2- 8 and/or S2- 6) produced by electroreduction of elemental sulfur. By-products 3 will be probably produced by further reaction of 2 with the polysulfide anion(s). © 1997 Elsevier Science Ltd.
  • Stereocontrolled Mukaiyama-type Aldol Reaction of Siloxypyrroles Derived from (S)-Glutamic Acid
    Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Jack E. Baldwin, Ian Churcher, Andrew T. Russell, Andrew T. Russell, Synlett, 1997,   1997年12月01日, The stereochemistry of the Lewis acid catalysed Mukaiyama-type aldol reaction of 5-tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-e]oxazoles with isobutyraldehyde was dependant on the nature of the Lewis acid, SnCl4 and BF3·OEt2 giving predominantly isomeric products.
  • A new route to porphyrins substituted with long alkoxy groups, attempts to prepare the discotic liquid crystals
    Takashi Murashima, Naoko Wakamori, Yuki Uchihara, Takujl Ogawa, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 278-279,   1996年12月01日, Pyrroles substituted with long alkoxy groups are prepared by the reaction of iminodiacetic acid dimethyl ester and dimethyl oxalate and the subsequent alkylation. These pyrroles are good precursor molecules for the corresponding porphyrins, which are expected to form an ordered columnar mesophase and are able to co-ordinate to various metals.
  • Ambident reactivity of nitro heteroaromatic anions
    Takashi Murashima, Ryuji Tamai, Ken Ichi Fujita, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 37, (46) 8391 - 8394,   1996年11月11日, Two classes of nitro heteroaromatic compounds such as quinoxalines 7a,b and benzothia/selenadiazoles 7c,d with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene gave the corresponding pyrimidine N-oxides 8a,d, whilst, in contrast, use of proazaphosphatrane 2 or iminophosphorane 4 as a base under similar conditions gave the corresponding pyrroles 9a-d.
  • A new synthesis of 1-phenylthio- and 1-alkylamino-4-nitrobuta-1,3-dienes
    Noboru Ono, Koji Matsumoto, Takuji Ogawa, Hiroyuki Tani, Hidemitsu Uno, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1,   1996年08月07日, A new synthesis of push-pull dienes such as 4-nitro-1-phenylthiopenta-1,3-diene 4 and 1-dialkylamino-4-nitropenta-1,3-diene 5, is described. The X-ray crystal analysis shows that 4-nitro-1-(pynolidin-1-yl)penta-1,3-diene 5a is essentially planar in an E,E-configuration with r(C-C) = 1.42(1) Å and r(C=C) = 1.35(1) and 1.371(9) Å. Compounds 5 showed a large solvatochromic effect similar to that of merocyanine dyes. Molecule 5a exhibits second harmonic generation (SHG) activity whose efficiency is 2.5 times that of urea (determined by a powder method at 1064 nm). For 5a, the molecular nonlinearity μβ is estimated to be 1200 × 10-48 esu which is calculated from the Pockel coefficient (r33) determined by electrooptic measurements of poled polymers of 5a in poly(methyl methacrylate) at 1300 nm. This value is relatively large for such small conjugated molecules, where donors and acceptors are bridged by only 4π electron systems. © Copyright 1996 by the Royal Society of Chemistry.
  • A new facet of the reaction of nitro heteroaromatic compounds with ethyl isocyanoacetate
    Takashi Murashima, Ken Ichi Fujita, Kazuo Ono, Takuji Ogawa, Hidemitsu Uno, Noboru Ono, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1,   1996年06月21日, Nitro heteroarenes react with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene (DBU) to give pyrroles or pyrimidine N-oxide depending on the structure of the starting nitro compounds. For example, 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole 3a reacted with ethyl isocyanoacetate to give ethyl 2,1,3-benzothiadiazolo[3,4-c]pyrrole-2-carboxylate 4a (33%), while a similar reaction with 5-nitro-2,1,3-benzothiadiazole 3b gave the corresponding compound 4b (21%) as a sole product. A plausible mechanism for these reactions is presented.
  • A Novel Trimerization of 1-Phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanide Giving a Dihydropyrimidine Derivative
    Hidemitsu Uno, Kenji Oka, Hiroyuki Tani, Yoshihiro Kawada, Noboru Ono, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 69,   1996年06月01日, 1-Phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanide (2a) readily and selectively trimerized to 4,6-bis(phenylsulfanyl)-1-(1-phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,2,2- trifluoroethylideneamino)-2-trifluoromethyl-1,2-dihydropyrimidine (5) at room temperature, while other α-phenylsulfanyl isocyanides such as phenyl(phenylsulfanyl)methyl isocyanide (2b) are stable. Heating of 2b resulted in formation of the corresponding nitrile as well as diphenyl disulfide and [bis(phenylsulfanyl)methyl]benzene.
  • The first preparation of crown ether-annulated porphyrin
    Takashi Murashima, Yuki Uchihara, Naoko Wakamori, Hidemitsu Uno, Takuji Ogawa, Noboru Ono, Tetrahedron Letters, 37, (18) 3133 - 3136,   1996年04月29日, Pyrroles fused with crown ethers are prepared by the reaction of 3,4-dihydroxy pyrrole 1 and polyethylene glycol ditosylate 2 in the presence of cesium fluoride using a convenient high dilution method. These pyrroles can be converted into the corresponding porphyrins with four crown ether moieties, which are expected to form ion channels.
  • Reaction of 2-Nitroenamines and 2-Nitroalkenyl Sulfides with Ethyl Isocyanoacetate: A Novel Synthesis of 1-Hydroxypyrazoles
    Hidemitsu Uno, Tomohito Kinoshita, Koji Matsumoto, Takashi Murashima, Takuji Ogawa, Noboru Ono, Journal of Chemical Research - Part S,   1996年02月01日, The reaction of 2-nitroalkenyl sulfides 2 and 2-nitroenamines 3 with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gives ethyl 1-hydroxypyrazole-3-carboxylates 4 in moderate to good yields.
  • Electrochemical method to vinyl fluorides (II). Cathodic cleavage and carboxylation of 1-fluoro-2-(4-biphenylyl)vinyl phenyl sulphoxide in nonaqueous media
    Akira Kunugi, Shinya Mori, Seiji Komatsu, Hiroshi Matsui, Hidemitsu Uno, Katsuji Sakamoto, Electrochimica Acta, 40, (7) 829 - 835,   1995年01月01日, The electrolytic reduction of 1-fluoro-2-(4-biphenylyl)vinyl phenyl sulphoxide (1) in nonaqueous media involves desulphinylation, defluorination followed by reduction of the sulphinyl group, and reduction to the corresponding sulphide, resulting in the formation of 1-fluoro-2-(4-biphenylyl)ethylene (2), 2-(4-biphenylyl)vinyl phenyl sulphide (3) and 1-fluoro-2-(4-biphenylyl)vinyl phenyl sulphide (4). Distribution of these products is greatly dependent on the proton donors such as phenol, acetic acid and benzoic acid. In the absence of proton donors, the yields of products are low. The controlled potential electrolysis of 1 in N,N-dimethylformamide containing carbon dioxide was subjected to a substituting carboxylation to afford 2-fluoro-3-(4-biphenylyl)-propenoic acid (6), with concomitant formation of 2 and 3. © 1995.
  • Total synthesis of (+)-lactacystin from (R)-glutamate
    Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Jack E. Baldwin, Andrew T. Russell, Journal of the American Chemical Society, 116,   1994年03月09日
  • Electrochemical method to vinyl fluorides-I. Cathodic elimination of 1-fluoro-2-arylvinyl phenyl sulphones in acetonitrile
    Akira Kunugi, Kenji Yamane, Mikito Yasuzawa, Hiroshi Matsui, Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Katsuji Sakamoto, Katsuji Sakamoto, Electrochimica Acta, 38, (7) 1037 - 1041,   1993年01月01日, The electrolytic reduction of 1-fluoro-2-arylvinyl phenyl sulphones in acetonitrile involves cleavage of carbon-sulphur and/or carbon-fluorine bonds, resulting in the formation of 1-fluoro-2-aryl-ethylenes and arylethylenes with a molar ratio of about 1:1. The coulometric n-values are about three electrons per molecule, in the presence of efficient proton donors such as phenol, acetic acid and benzoic acid, and at all the following electrodes: mercury, platinum, lead and glassy carbon. In the absence of proton donors, the yields of 1-fluoro-2-arylethylenes and arylethyelens are very low, the n-value be about 1. © 1993.
  • Boron trifluoride assisted perfluoroalkylation of carbon-nitrogen double bonds
    Hidemitsu Uno, Shin Ichiro Okada, Tetsushi Ono, Yasukazu Shiraishi, Hitomi Suzuki, Journal of Organic Chemistry, 57, (5) 1504 - 1513,   1992年12月01日, In the presence of BF 3·OEt 2, (perfluoroalkyl)lithiums generated in situ from the reaction of primary perfluoroalkyl iodides and MeLi-LiBr reacted with imines, azines, and nitrones to afford perfluoroalkylated nitrogen-containing compounds in moderate to good yields. This method was successfully applied to the preparation of a (perfluoroalkyl)glycine and optically active perfluoroalkylated amines. © 1992 American Chemical Society.
  • Perfluoroalkyl migration in the rearrangement of 4-perfluoroalkyl-4-quinols
    Hidemitsu Uno, Ayumi Yayama, Hitomi Suzuki, Hitomi Suzuki, Tetrahedron, 48, (39) 8353 - 8368,   1992年09月25日, Heating a DMSO solution of 4-(perfluoro-n-alkyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one (4-perfluoroalkyl-4-quinols) in the presence of a catalytic amount of base brought about 1,2-migration of the perfluoroalkyl group to give 2-(perfluoro-n-alkyl)hydroquinone or 5-(perfluoro-n-alkyl)-2-cyclohexene-1,4-dione depending upon the substitution pattern of the quinol. The similar rearrangement of 4-perfluoroisopropyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one occurred very smoothly at room temperature under the basic conditions. 5-Hydroxy-4-methyl-5-perfluorooctyl-1-propyl-3-pyrrolin-2-one underwent the base-induced rearrangement to afford a perfluorooctylated succinimide derivative. On the other hand, 5-hydroxy-3-methyl-5-perfluorooctyl-1-propyl-3-pyrrolin-2-one and 5-hydroxy-1-isobutyl-5-perfluorooctyl-3-pyrrolin-2-one did not suffer any rearrangement, although their structures were very similar to the 4-methylated one. © 1992.
  • Preparation of perfluoroalkyl azaarenes with a perfluoroalkyllithium-boron trifluoride system
    Hidemitsu Uno, Shin ichiro Okada, Hitomi Suzuki, Hitomi Suzuki, Tetrahedron, 47, (32) 6231 - 6242,   1991年08月05日, In the presence of boron trifluoride, perfluoroalkyllithiums generated in situ from tbe reaction of n-perfluoroalkyl iodides with methyllithium-lithium bromide smoothly added to a carbon-nitrogen double bond of bicyclic azaarenes and diazines to give the corresponding perfluoroalkylated dihydro heterocycles, which often underwent spontaneous aromatization in air. Perfluoroalkylation occurred preferentially at the carbon next to nitrogen in azaarenes even when the carbon atom was occupied by an alkyl substituent. Only one exception observed was the reaction of acridine where a perfluoroalkyl group was introduced at 9 position. © 1991.
  • A convenient synthesis of 4-(perfluoroalkyl)pyrimidines and 4-(perfluoroalkyl)tetrahydropyrimidines
    H. Uno, Y. Matsushima, T. Tasaka, H. Suzuki, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 63, (1) 293 - 295,   1990年06月22日, Vinyl perfluoroalkyl ketones formed in situ from the reactions of perfluoroalkyllithiums with ethyl acrylate can easily be trapped with thiouronium and amidinium salts to give 4-(perfluoroalkyl)tetrahydropyrimidines in moderate to good yields. Similarly, ethynyl perfluoroalkyl ketones generated in situ can be converted to 4-(perfluoroalkyl)pyrimidines, although the yields are low.
  • Stepwise intramolecular cycloaddition of nitrile oxide equivalents derived from the Lewis acid-promoted reaction of 1-nitroalkadienes and allylic stannanes
    Hidemitsu Uno, Ken Ichi Goto, Noriko Watanabe, Hitomi Suzuki, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1,   1989年12月01日, The Lewis acid-promoted reaction of 1-nitroalka-1,5-(or 1,6-)dienes with allylic stannanes has been studied. In the presence of TiCl4′ 1-nitrohexa-1,5-diene reacted smoothly with allyltrimethylstannane to give a diastereoisomeric mixture of 6-allyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c] isoxazoles, while the reaction using AlCl3 as catalyst led to an allylated cyclohexanone oxime derivative in good yield. The similar reaction of 1-nitrohepta-1,6-diene, however, gave a bicyclic dihydroisoxazole irrespective of the Lewis acids employed. In the latter case, nitrite oxide equivalents derived from 1-nitroalka-1,6-dienes underwent a stepwise cycloaddition as shown by the lack of stereospecificity in the reactions of (1E,6Z)-1-nitro-7- phenylhepta-1,6-diene and (1E,6Z)-1-nitro-octa-1,6-diene.
  • A novel route to 6-perfluoroalkyluracils
    H. Uno, T. Terakawa, H. Suzuki, Synthesis,   1989年01月01日
  • Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
    Hidemitsu Uno, Hidemitsu Uno, Journal of Organic Chemistry, 51,   1986年12月01日, Total syntheses of pyranonaphthoquinone antibiotics eleutherin, isoeleutherin, nanaomycin A, and deoxyfrenolicin are described. The crucial step in the route is a regioselective allylation of alkanoyl quinones with allylsilanes and allylstannanes. The allylated products are easily converted to pyranonaphthoquinones by either intramolecular Michael addition or oxymercuration or phenylseleno etherification. © 1986 American Chemical Society.
  • Syntheses of (±)-aklavinones. Application of the stereocontrolled "zipper" bicyclo cyclization reaction
    Hidemitsu Uno, Yoshinori Naruta, Kazuhiro Maruyama, Tetrahedron, 40,   1984年01月01日, Efficient syntheses of(1+-)-aklavinones; (±)-aklavinone (1), (±)-auramycinone (2), and (±)-13-methylaklavinone (3), are described. A key process of the tetracyclic ring construction in these syntheses is ia stereocontrolled "zipper" bicyclo-cyclization using a KH-Kryptofix 222 (4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1.10-diazabicyclo [8.8.8]hexacosane) cryptate as a base. The reaction mechanism is discussed, too. © 1984.
  • Lewis acid mediated allylation of 2-alkanoyl-1,4-quinones with allylsilane and allylstannane
    Yoshinori Naruta, Hidemitsu Uno, Kazuhiro Maruyama, Tetrahedron Letters, 22, (51) 5221 - 5224,   1981年01月01日, Allyltrimethylstannane reacts uith 2-alkanoyl-1,4-quinones regioselectively to afford conjugate addition products which can be derived to 2-alkanoyl- 3-allylhydroquinone diacetate, while allyltriphenylsilane reacts with the quinone to give naphthofuran. © 1981.
  • Synthesis of (±)-eleutherin, (±)-isoeleutherin, and their demethoxy analogues. A novel synthetic approach
    Yoshinori Naruta, Hidemitsu Uno, Kazuhiro Maruyama, Journal of the Chemical Society - Series Chemical Communications,   1981年01月01日, (±)-Eleutherin (1) and (±)-isoeleutherin (3) are prepared by intramolecular cyclization to the naph- thopyrans of 2-acetyl-3-allyl-8-methoxy-l,4-naphthoquin- one, which is itself obtained by the Lewis acid-mediated allylation of 2-acetyl-8-methoxy-l,4-naphthoquinone (5) with allyltrimethylstannane (7). © 1981, The Royal Society of Chemistry. All Rights Reserved.

書籍等出版物

講演・口頭発表等

  • ヒドロキシフェニル基を有する1,5‐ジアザフルバレン骨格化合物の合成と物性
    松崎悠也, 志田陽一, 森重樹, 高瀬雅祥, 宇野英満, 奥島鉄雄, 複素環化学討論会講演要旨集,   2015年11月02日
  • シクロ[8]ピロールホスホン酸塩の合成と物性
    松本宏樹, 森重樹, 高瀬雅祥, 宇野英満, 奥島鉄雄, 基礎有機化学討論会要旨集,   2015年09月24日
  • ベンゾポルフィリン希土類金属錯体の合成
    小林朋広, 森重樹, 奥島鉄雄, 高瀬雅祥, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2015年09月24日
  • ポルフィリン‐ヘキサピロロヘキサアザコロネン二量体の合成と物性
    田川和成, 森重樹, 奥島鉄雄, 高瀬雅祥, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2015年09月24日
  • ピロロ[3,4‐f]イソインドール骨格を有する二重N‐混乱ポルフィリノイドの合成と物性
    平岡尚悟, 奥島鉄雄, 森重樹, 高瀬雅祥, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2015年09月24日
  • 愛媛県産海綿動物由来の生物活性物質探索
    坂本求, 倉本誠, 黒川嘉彦, 森重樹, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2015年03月11日
  • 構成分子の形状を利用したシクロファンの合成
    沖光脩, 田川和成, 安藤千恵, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2015年03月11日
  • 塩化金(I)触媒を用いたフェナセン型縮環芳香族化合物の合成
    佐藤詩織, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 中江隆博, 日本化学会講演予稿集,   2015年03月11日
  • ヘキサピロロヘキサアザコロネンオリゴマーの合成と物性
    田川和成, 安藤千恵, 沖光脩, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2015年03月11日
  • アニオン交換によるシクロ[8]ピロールホスホン酸塩の合成
    松本宏樹, 森重樹, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2015年03月11日
  • ベンゾポルフィリンLa錯体の合成と物性評価
    小林朋広, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2015年03月11日
  • オキソカーボン酸とピロール誘導体の反応による近赤外色素の合成
    上代一貴, 北束政波, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 増田豪, 青木正矩, 日本化学会講演予稿集,   2015年03月11日
  • ベンゾポルフィリンLa錯体の合成
    小林朋広, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • アニオン交換によるシクロ[8]ピロールホスホン酸塩の合成と物性
    松本宏樹, 森重樹, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • ベンゼン骨格を環状環状共役系に含む二重N‐混乱ポルフィリノイドの合成
    平岡尚悟, 奥島鉄雄, 森重樹, 高瀬雅祥, 宇野英満, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • ジヨウ素化フェナセン型多環式芳香族化合物の合成
    佐藤詩織, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 中江隆博, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • 愛媛県産海洋生物由来の生物活性物質の構造解析
    坂本求, 黒川嘉彦, 倉本誠, 森重樹, 宇野英満, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • チオフェンを含む新規シクロ[9]ピロールの合成
    小積遼平, 森重樹, 高瀬雅祥, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • [7]ヘリセン誘導体の合成
    谷本拓磨, 高瀬雅祥, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • 構成分子の立体を利用したシクロファンの合成と物性
    沖光脩, 田川和成, 高瀬雅祥, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • β連結型シクロ[n]ピロールの合成
    日浦暢大, 志田陽一, 中村純, 森重樹, 高瀬雅祥, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • ピロール誘導体とオキソカーボン酸の反応による近赤外色素の合成と物性
    上代一貴, 北束政波, 森重樹, 高瀬雅祥, 奥島鉄雄, 宇野英満, 青木正矩, 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集,   2015年
  • syn‐ジエタノアントラセン縮環ジピロール骨格を有するシクロファンの合成
    沖光脩, 田川和成, 安藤千恵, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 有機典型元素化学討論会講演要旨集,   2014年11月27日
  • 近赤外発光を示すπ拡張O‐キレートBODIPYの合成と物性
    志田陽一, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 有機典型元素化学討論会講演要旨集,   2014年11月27日
  • 新規テトラベンゾポルフィリン錯体の合成
    三上晃寛, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 有機典型元素化学討論会講演要旨集,   2014年11月27日
  • BCOD架橋ジピロールとヘキサフルオロベンゼンを用いたシクロファンの合成
    田川和成, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2014年08月25日
  • 多置換アレーンの1,3‐ジブロモ‐5,5‐ジメチルヒダントイン(DBDMH)による臭素化反応の検討
    金田知子, 森重樹, 谷弘幸, 宇野英満, 福田晃大, 江崎孝二, 日本プロセス化学会サマーシンポジウム講演要旨集,   2014年07月01日
  • meso位に電子求引性基を導入した共役拡張ポルフィリンの合成と物性
    三浦志朗, 中村純, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • Diels‐Alder反応によるポルフィリンベータ位への置換基導入の検討
    芳之内友子, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • アセン架橋ポルフィリンオリゴマーの合成と物性
    田川和成, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • 逆Diels‐Alder反応を用いたベンゾサフィリンの合成
    安倍俊樹, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • ベンゾおよびナフト縮環ビアズレン分子の合成と特性
    中江隆博, 菊地貴志, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 村藤俊宏, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • キラルなナノπ空間を有するポルフィリン二量体とフラーレン類との錯形成能の評価
    河本直樹, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • 新規な大環状化合物,2‐スルファニルヒドロキノン三量体の合成
    渡邊竜介, 石川万莉, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • 共役拡張型Aza‐BODIPY類の合成
    志田陽一, 富盛祐也, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • スルファニルヒドロキノン二量体を用いたジベンゾフランの合成
    石川万莉, 渡邊竜介, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • β‐アルキル置換シクロ[n]ピロールの合成
    松本宏樹, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格を有するベンゾチオフェン前駆体の合成と応用
    宮井裕紀, 森重樹, 谷弘幸, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • 多置換アレーンの1,3‐ジブロモ‐5,5‐ジメチルヒダントイン(DBDMH)による臭素化反応の検討
    金田知子, 砂田亮, 森重樹, 谷弘幸, 宇野英満, 福田晃大, 江崎孝二, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • 塩化金触媒をもちいる環化反応を利用した[5]ヘリセン類縁体の合成
    中江隆博, 北畑吉晴, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • 大環状構造を有するスルファニルヒドロキノンジメチルエーテルオリゴマーの合成
    渡邊竜介, 石川万莉, 那須浩太郎, 宇野英満, 上村明男, 有機典型元素化学討論会講演要旨集,   2013年12月05日
  • スルファニルヒドロキノン二量体を使った新しい水溶性の蛍光染料の創成
    野首智美, 渡邊竜介, 那須浩太郎, 石川万莉, 宇野英満, 上村明男, 有機典型元素化学討論会講演要旨集,   2013年12月05日
  • キラルなナノπ空間を有するポルフィリン二量体による包接錯体の形成
    河本直樹, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 錯体化学会討論会講演要旨集,   2013年10月15日
  • ベンゾサフィリンの合成
    安倍俊樹, 中村純, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 複素環化学討論会講演要旨集,   2013年10月01日
  • ピロロ[2,3‐f]インドール類の合成とその反応
    芳野真己, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 青木正矩, 増田豪, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2013年10月01日
  • メソイオン性オキサゾールの2‐ピラジノンへの環変換反応
    西條亮介, 栗原健一, 河瀬雅美, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2013年10月01日
  • 周辺部にフェニル基を有するテトラベンゾポルフィリンの合成
    三上晃寛, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 有機合成化学セミナー講演予稿集,   2013年09月17日
  • チアポルフィリンにおけるプロトン化の挙動
    田川和成, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 有機合成化学セミナー講演予稿集,   2013年09月17日
  • 近赤外光を吸収するO‐キレートBODIPYの光物性
    志田陽一, 富盛祐也, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 光化学討論会講演要旨集,   2013年09月07日
  • ベンゼン架橋されたbisBODIPY色素を組み込んだ近赤外色素の光物性
    北束政波, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 光化学討論会講演要旨集,   2013年09月07日
  • 2,2’‐ビアズレン拡張T字型分子の合成
    菊地貴志, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 村藤俊宏, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2013年08月22日
  • 共役拡張bisBODIPY色素の合成とその物性
    北束政波, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2013年08月22日
  • Diels‐Alder反応を利用したβ位連結ポルフィリンオリゴマーの合成検討
    芳之内友子, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2013年08月22日
  • 白金テトラベンゾポルフィリンの合成と物性
    古田智哉, 橋本祐介, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 基礎有機化学討論会要旨集,   2013年08月22日
  • 共役拡張型O‐キレートBODIPYの合成と物性
    志田陽一, 富盛祐也, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 基礎有機化学討論会要旨集,   2013年08月22日
  • 熱変換可能な可溶性前駆体を用いたフタロシアニンおよびテトラベンゾポルフィリンの合成
    奥島鉄雄, 古田智哉, 橋本祐介, JIN Guangnan, 森重樹, 中江隆博, 山田容子, 小野昇, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2013年08月22日
  • 二環性骨格を持った新規ポルフィリン二量体の合成
    山本翔吾, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • トリプルデッカー型モノベンゾポルフィリン金属錯体の合成と物性
    渡部祐大, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • 共役拡張bisBODIPYの合成とその近赤外色素としての物性
    北束政波, 中村光則, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • キラルな連結部位を有するポルフィリン二量体の合成
    河本直樹, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • B,O‐キレート型ジピロメテンホウ素錯体の合成
    志田陽一, 富森裕也, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • 塩化金(I)触媒を用いたハロゲン化フェナセン類の合成
    北畑吉晴, 大西竜二, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格を有する新規チオフェン誘導体の合成
    宮井裕紀, 那佐翔太, 森重樹, 谷弘幸, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • 愛媛県産海綿動物由来の含窒素化合物の探索
    黒川嘉彦, 倉本誠, 横尾義貴, 森重樹, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格で連結したπ共役拡張型ポルフィリンオリゴマーの合成検討
    芳之内友子, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • フェノチアジン及びアントラセンを架橋基とする新規環状ポルフィリン二量体の合成とフラーレンの包接
    坂口健一, 上村拓也, 信国浩文, 石田真敏, 成田吉徳, 宇野英満, 谷文都, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • テトラブロモビアズレンのビスアリール化反応および環化反応の検討
    菊地貴志, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 村藤俊宏, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • キラルグラフェンナノリボン構造モチーフ分子の合成
    杉村卓哉, 矢野真葵, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • 周辺部に置換基を有するテトラベンゾポルフィリンの合成
    三上晃寛, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2013年03月08日
  • 構造解析技術の向上による新機能性物質の探索と創出の加速
    宇野英満, 谷弘幸, 倉本誠, 森重樹, 伊藤智志, 上村明男, 古田弘幸, 伊藤敏幸, 加藤知香, 北条正司, 馮旗, 高木由美子, 愛媛大学社会連携推進機構研究成果報告書,   2013年03月
  • ペリ環状反応を用いたナフトイソインドールの合成とその物性
    清家彩, 長岡伸一, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2012年09月30日
  • ビス(フェナントロリノポルフィリン)の合成と物性
    田中章仁, 中江隆博, 森重樹, 宇野英満, 奥島鉄雄, 複素環化学討論会講演要旨集,   2012年09月30日
  • BisBODIPY近赤外色素の合成とその電子状態の解明
    中村光則, 高橋功太郎, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2012年09月05日
  • ブタジイン架橋環状ポルフィリン二量体とPCBMからなる包接錯体の超分子構造
    上村拓也, 信国浩文, 宇野英満, 島崎優一, 成田吉徳, 谷文都, 基礎有機化学討論会要旨集,   2012年09月05日
  • メゾアリール置換型ポルフィリンを用いたサンドイッチ型新奇金属錯体の合成
    三木邦力, 森重樹, 奥島鉄雄, 中江隆博, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2012年09月05日
  • p‐ターフェニルの連結によるオリゴフェニレン分子の合成と化学酸化による脱水素共役拡張
    石岩大敦, 矢野真葵, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司, 基礎有機化学討論会要旨集,   2012年09月05日
  • 多環式芳香族縮環シクロ[8]ピロールの合成と物性
    安藤千恵, 松本直樹, 森重樹, 小原敬士, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 基礎有機化学討論会要旨集,   2012年09月05日
  • 単核アルミニウムサイトに有機ジルコニウム種が配位した新規ポリオキソメタレートの分子構造と物性
    牧野裕輝, 海野航, 宇野英満, 加藤知香, 錯体化学会討論会講演要旨集,   2012年09月01日
  • ジエタノアントラセンで架橋されたビスポルフィリンとフラーレンとの錯体形成挙動
    田川和成, 渡部甫, 奥島鉄雄, 中江隆弘, 森重樹, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • 塩化金触媒を用いた分子内四点環化反応によるハロゲン化縮環化合物の高効率合成及び誘導体の物性
    大西竜二, 北畑吉晴, 中江隆博, 佐藤久子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • トリプルデッカー型ビスポルフィリン金属錯体の合成
    渡部祐大, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • フタロシアニン前駆体の合成と物性
    古田智哉, 橋本祐介, 森重樹, 中江隆博, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • 塩化金(I)触媒を用いた多点環化反応による縮環芳香族の高収率合成
    北畑吉晴, 大西竜二, 中江隆博, 佐藤久子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • メゾアリール置換型ポルフィリンを用いたサンドイッチ型新奇金属錯体の合成
    三木邦力, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • ナフタレン縮環シクロ[8]ピロールの合成と物性
    安藤千恵, 松本直樹, 小原敬士, 森重樹, 中江隆博, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • ブタジイン架橋環状ポルフィリン二量体とフラーレン類からなる包接錯体の超分子構造
    上村拓也, 信国浩文, 宇野英満, 島崎優一, 成田吉徳, 谷文都, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • ナフタレン縮環イソインドール前駆体の合成とその熱または光による変換反応
    清家彩, 山上薫, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • ビスジピロメテンホウ素錯体の合成と物性の評価
    中村光則, 高橋功太郎, 田原寛之, 永田央, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 有機典型元素化学討論会講演要旨集,   2011年12月07日
  • 改良が進む近赤外発光材料 より広い用途への展開を目指して
    宇野英満, 奥島鉄雄, 化学,   2011年12月01日
  • ベンゼン連結bisBODIPYの合成と物性
    高橋功太郎, 田原寛之, 中村光則, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2011年11月07日
  • フェナントロリノピロールを配位子とするランタノイド金属錯体の合成
    田中章仁, 三藤彰洋, 森重樹, 中江隆博, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2011年11月07日
  • β位置換シクロ[8]ピロールの合成
    松本直樹, 金光男, 安藤千恵, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2011年11月07日
  • ジホルミルイソチアナフテン6量体の合成と物性
    宮本智行, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 複素環化学討論会講演要旨集,   2011年09月30日
  • 9,10‐アントラセンおよびアセナフチレン縮環シクロ[8]ピロールの合成と物性
    安藤千恵, 松本直樹, 森重樹, 宇野英満, 小原敬士, 中江隆博, 奥島鉄雄, 基礎有機化学討論会要旨集,   2011年09月07日
  • ペンタセンジイミドの合成と物性
    田中和樹, 勝田修平, 葛原大軌, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 山田容子, 基礎有機化学討論会要旨集,   2011年09月07日
  • [30]オクタフィリン(0.0.0.0.0.0.0.0)の合成と物性
    奥島鉄雄, 松本直樹, 安藤千恵, 森重樹, JIN Guangnan, 山田容子, 中江隆博, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2011年09月07日
  • 種々の縮環部位を有するメゾアリール置換型ポルフィリンの合成
    三木邦力, 森重樹, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2011年09月07日
  • ジ(1‐アズレニル)メチリウムユニットを有するポルフィリンの合成と物性
    小林和史, 伊東俊司, 中江隆博, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 基礎有機化学討論会要旨集,   2011年09月07日
  • トリピランを用いた[14]トリフィリン(2.1.1)の合成と物性
    葛原大軌, 榊原由佳, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 山田容子, 基礎有機化学討論会要旨集,   2011年09月07日
  • アセンビスイミドの合成と半導体特性
    勝田修平, 田中和樹, 丸屋侑大, 森重樹, 増尾貞弘, 葛原大軌, 奥島鉄雄, 宇野英満, 中山健一, 山田容子, 基礎有機化学討論会要旨集,   2011年09月07日
  • チアトリフィリン類縁体の合成と物性
    榊原由佳, 葛原大軌, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 山田容子, 基礎有機化学討論会要旨集,   2011年09月07日
  • 環状ポルフィリン二量体のフラーレンC70包接挙動
    上村拓也, 信国浩文, 宇野英満, 島崎優一, 成田吉徳, 谷文都, 基礎有機化学討論会要旨集,   2011年09月07日
  • 5,14‐ペンタセンジケトンの合成と光物性
    青竹達也, 山下裕子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 山田容子, 光化学討論会講演要旨集,   2011年09月01日
  • 前駆体法を利用した機能性π共役拡張化合物の合成と物性
    山田容子, 葛原大軌, 勝田修平, 奥島鉄雄, 宇野英満, 有機合成化学協会誌,   2011年07月01日
  • 環状ポルフィリン二量体とC70からなるπ複合体の超分子構造
    谷文都, 信国浩文, 宇野英満, 島崎優一, 上村拓也, 成田吉徳, 有機電子移動化学討論会講演要旨集,   2011年06月23日
  • 共役拡張オクタフィリンの合成と物性
    安藤千恵, 松本直樹, JIN Guangnan, 葛原大軌, 森重樹, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • ベンゾ[1,2‐c;4,5‐c’]ジピロール前駆体の合成とその反応
    田原寛之, 山上薫, 桑島未紀, 森重樹, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • ラジカル環化を用いた光学活性なピロロスタノランの新規合成法
    石川慎吾, 野口史昭, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • B,O‐キレート型ジピロメテンホウ素錯体の合成と物性
    奥島鉄雄, 富盛祐也, 矢野友子, 森重樹, 小野昇, 山田容子, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • 電子吸引基を有するアセンの合成と物性
    勝田修平, 宮城大地, 山田容子, 田中和樹, 奥島鉄雄, 森重樹, 中山健一, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • β位で縮環したbis‐BODIPYの合成と物性
    中村光則, 田原寛之, 魚山大樹, 山田容子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • チオフェン骨格をもつトリフィリン類縁体の合成
    榊原由佳, 葛原大軌, 宇野英満, 奥島鉄雄, 山田容子, 森重樹, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • ペンタセンビスイミドの合成と構造
    田中和樹, 勝田修平, 山田容子, 奥島鉄雄, 森重樹, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • メゾアリール置換型モノベンゾポルフィリンの合成
    三木邦力, 森重樹, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • 5,14‐ペンタセンジケトンの合成と光物性の比較
    青竹達也, 山下裕子, 山田容子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • ベンゼン架橋オリゴポルフィリンの合成と物性
    魚山大樹, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • ジホルミルイソチアナフテンオリゴマーの合成と物性
    宮本智行, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • 環状ポルフィリン二量体へのフラーレンC70の包接挙動
    上村拓也, 信国浩文, 宇野英満, 島崎優一, 成田吉徳, 谷文都, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • [14]トリフィリン(2.1.1.)金属錯体の合成
    葛原大軌, XUE ZhaoLi, 山田容子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • 愛媛県産海綿動物由来の含窒素化合物の探索
    横尾義貴, 倉本誠, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2011年03月11日
  • Synthesis Of pi-Expanded O-Chelated Boron?Dipyrromethene As An NIR Dye
    ElsevierTetrahedron,   2011年
  • Ultrafast Intramolecular Energy Relaxation Dynamics of Benzoporphyrins: Influence of Fused Benzo Rings on Singlet Exited States
    American Chemical SocietyJ. Phys. Chem. B,   2011年
  • Stellettazole D, a Cytotoxic Imidazole Alkaloid from the Marine Sponge Jaspis duoaster
    日本化学会,   2011年
  • Identification of Geometrical Isomers Using Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy: A Series of Mixed-Ligand Complexes of Diamagnetic Co(III) Ions
    SATO Hisako, UNO Hidemitsu, NAKANO Haruyuki, Dalton Transactions,   2011年
  • 混合配位子錯体の幾何異性に対する振動円二色性分光法による研究
    佐藤久子, 宇野英満, 中野晴之, 山岸晧彦, 錯体化学討論会講演要旨集,   2010年09月16日
  • ナフトポルフィリン2量体の構造と物性
    魚山大樹, 山田容子, 奥島鉄雄, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2010年09月14日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン架橋ジピロールを用いた新規ポルフィリノイドの探索
    田原寛之, 魚山大樹, 森重樹, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2010年09月14日
  • 共役拡張ポルフィリン‐フラーレン付加体の合成と光ダイナミクス
    葛原大軌, 大久保敬, 山田容子, 奥島鉄雄, 宇野英満, 福住俊一, 光化学討論会講演要旨集,   2010年09月08日
  • α‐ジケトン骨格を有するアセンモノマーユニットの合成
    加藤竜太, 葛原大軌, 山田容子, 奥島鉄雄, 宇野英満, 光化学討論会講演要旨集,   2010年09月08日
  • 発光性ナフタセン誘導体の合成と光物性
    青竹達也, 山田容子, 奥島鉄雄, 宇野英満, 光化学討論会講演要旨集,   2010年09月08日
  • McMurryカップリングを用いた[14]トリフィリン(2.1.1)の合成
    葛原大軌, 山田容子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2010年09月02日
  • 官能基化アセン中間体として有用なジホルミルアセンの合成と物性
    勝田修平, 山田容子, 奥島鉄雄, 森重樹, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2010年09月02日
  • イソチアナフテンオリゴマーの合成と物性
    宮本智行, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2010年09月02日
  • ポルフィリン互変異性体の吸収および発光挙動
    中村純, 奥島鉄雄, 小野昇, 細川清正, 鈴木健吾, 森重樹, 山田容子, 宇野英満, 小林長夫, 基礎有機化学討論会要旨集,   2010年09月02日
  • B,O‐キレート型ジピロメテンホウ素錯体の合成と物性
    富盛祐也, 矢野友子, 森重樹, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 奥島鉄雄, 基礎有機化学討論会要旨集,   2010年09月02日
  • 環状ポルフィリン二量体のフラーレンC70包接
    信国浩文, 谷文都, 島崎優一, 成田吉徳, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2010年09月02日
  • フェナントロリノピロール‐ユウロピウム錯体の合成と物性
    奥島鉄雄, 三藤彰洋, 大久保敬, 田中章仁, 山田容子, 宇野英満, 福住俊一, 配位化合物の光化学討論会講演要旨集,   2010年08月03日
  • 皮膚科受診患者の健康食品・サプリメント摂取調査
    町野博, 倉本誠, 宇野英満, 皮膚病診療,   2010年08月01日
  • 振動円二色性分光法の混合配位子錯体への応用
    佐藤久子, 宇野英満, 山岸皓彦, シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」講演要旨集,   2010年07月11日
  • フラーレン類を包接した環状ポルフィリン二量体の超分子構造とその光・電子物性
    信国浩文, 谷文都, 島崎優一, 成田吉徳, 宇野英満, 大久保敬, 中西達昭, 小島隆彦, 福住俊一, 関修平, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン縮環ピロールの分子内酸化カップリング反応を利用した高共役π電子系化合物の合成
    魚山大樹, 滝上貴大, 増田豪, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • 愛媛県産海洋生物由来の生物活性物質
    横尾義貴, 三宅教道, 二宮高裕, 倉本誠, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • 2,2’‐ビピロールを用いた拡張ポルフィリン類の合成
    奥島鉄雄, JIN Guangnan, 葛原大軌, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • メソ置換型ポルフィセンの合成
    葛原大軌, 矢野敬子, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • α‐ジケトン前駆体の光反応を用いた置換テトラセンの合成と物性
    青竹達也, 山田容子, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • 共役拡張ペリレン系化合物の合成と物性
    中村純, 小野昇, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • 共役拡張アザピロメテン色素の合成と物性
    富盛祐也, JIN Guangnan, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • ビシクロ[2,2,2]オクタジエン骨格を有するベンゾ‐1,4‐ジチイン誘導体の合成と性質
    越智元気, 谷弘幸, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン環を組み込んだポルフィリノイドの合成と物性
    田原寛之, 魚山大樹, 森重樹, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2010年03月12日
  • 可溶性前駆体からのフタロシアニン類の合成と塗布変換型OFET
    奥島鉄雄, 橋本祐介, JIN Guangnan, 吉川侑, 中村純, 酒井良正, 大野玲, 大坪才華, 荒牧晋司, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 応用物理学関係連合講演会講演予稿集(CD-ROM),   2010年03月03日
  • Preparation of highly conjugated oligoaza-PAHs based on the oxidative intramolecular coupling of bicyclo[2.2.2]octadiene-fused pyrrole
    UNO Hidemitsu, TAKIUE Takahiro, UOYAMA Hiroki, OKUJIMA Tetsuo, YAMADA Hiroko, MASUDA Go, Heterocycles,   2010年
  • Photophysical insights into supramolecular interaction of a designed bisporphyrin with fullerenes C60 and C70
    PAL Debabrata, FURUKAWA Mina, KOMATSU Naoki, UNO Hidemitsu, BHATTACHARYA Sumanta, ElsevierSpectrochim. Acta A,   2010年
  • Supramolecular Structures and Photoelectronic Properties of the Inclusion Complex of a Cyclic Free-Base Porphyrin Dimer and C60
    NOBUKUNI Hirofumi, SHIMAZAKI Yuichi, UNO Hidemitsu, NARUTA Yoshinori, OHKUBO Kei, KOJIMA Takahiko, FUKUZUMI Shunichi, FUKUZUMI Shunichi, SEKI Shu, SEKI Shu, SAKAI Hayato, HASOBE Taku, TANI Fumito, Wiley InetrscienceChem. Eur. J.,   2010年
  • Synthesis, Crystal Structure, and Photodynamics of π-Expanded Porphyrin−Fullerene Dyads Synthesized by Diels−Alder Reaction
    YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, OHKUBO Kei, KUZUHARA Daiki, TAKAHASHI Tetsuro, SANDANAYAKA Atula S. D., OKUJIMA Tetsuo, OHARA Keishi, ITO Osamu, UNO Hidemitsu, ONO Noboru, FUKUZUMI Shunichi, FUKUZUMI Shunichi, American Chemical SocietyJ. Phys. Chem. B,   2010年
  • Protonation-Induced Formation of a Stable Singlet Biradicaloid Derived from a Modified Sapphyrin Analogue
    WileyAngew. Chem. Int. Ed.,   2010年
  • Pentacene precursors for solution-processed OFETs
    UOYAMA Hiroki, YAMADA Hiroko, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, PergamonTetrahedron,   2010年
  • Intramolecular Pauson-Khand reaction of optically active axa-Baylis-Hillman adducts
    ISHIKAWA Shingo, NOGUCHI Fumiaki, UNO Hidemitsu, KAMIMURA Akio, PergamonTetrahedron Lett.,   2010年
  • Synthesis of 2,3-dihydrobenzo[1,4]dithiin-fused porphyrins
    JIN Guangnan, OKUJIMA Tetsuo, HASHIMOTO Yusuke, YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, UNO Hidemitsu, ONO Noboru, Taylor and FrancisPhosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.,   2010年
  • Highly Pure Synthesis, Spectral Assignments, and Two-Photon Properties of Cruciform Porphyrin Pentamers Fused with Benzene Units
    Wiley InterScienceChem. Eur. J.,   2010年
  • Thermal Behabior of Bicyclo[2.2.2]octadiene-Installed Precursors for 2H-Anthra[2,3-c]pyrroles and Anthra[2,3-c]thiophene
    UOYAMA Hiroki, CAI Chenxin, CAI Chenxin, TAHARA Hiroyuki, SHIMIZU Yusuke, HAGIWARA Hideki, HANASAKI Yasuaki, YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, UNO Hidemitsu, Institute of Heterocyclic ChemistryHeterocycles,   2010年
  • Synthesis and photochemical properties of α-diketoporphyrins as precursors for π-expanded porphyrins.
    YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, KUZUHARA Daiki, OHKUBO Kei, TAKAHASHI Tetsuro, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, ONO Noboru, FUKUZUMI Shunichi, FUKUZUMI Shunichi, J. Mater. Chem.,   2010年
  • Photochemical synthesis of tetraaryl-substituted pentacenes
    KATSUTA Shuhei, YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, Tetrahedron Lett.,   2010年
  • 光変換型ベンゾポルフィリン前駆体の合成と光反応
    加藤竜太, 奥島鉄雄, 山田容子, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • 溶液法を用いた有機薄膜トランジスタ作成のためのペンタセン前駆体の熱及び光変換の研究
    魚山大樹, 山田容子, 奥島鉄雄, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • 海洋生物に含まれる生体機能分子の探索
    二宮高裕, 横尾義貴, 三宅教道, 倉本誠, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格を持つアザピロメテン色素の合成と物性
    富盛祐也, 金光男, 宇野英満, 小野昇, 山田容子, 奥島鉄雄, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • ベンゼン架橋十字型ポルフィリン5量体の合成と物性
    魚山大樹, 永田央, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • ビシクロ[2.2.1]ヘプタジエン‐7‐オンのキレトロピー反応を用いた新規π電子系化合物の合成
    桑島未紀, 垣谷兆政, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • ジ(1‐アズレニルメチリチウム)ユニットを有するポルフィリンの合成
    小林和史, 吉川侑, 伊東俊司, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • 共生微生物由来の生物活性物質の探索
    横尾義貴, 中島隼紀, 佐藤誠造, 倉本誠, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • ビシクロ骨格を有する1,4‐ジチイン誘導体の合成と性質
    越智元気, 谷弘幸, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • ハロゲン化アリールの効率的なアミノ化反応の検討
    岸本皇治, 横山未来, 谷弘幸, 宇野英満, 萩原秀樹, 田中亮宜, 花崎保彰, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • 逆Diels‐Alder反応を利用した5,15‐ジアザテトラベンゾポルフィリンの合成と物性
    金光男, 富盛祐也, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2009年11月07日
  • フラーレン類を包接した環状ポルフィリン二量体の超分子構造とその光・電子物性
    信国浩文, 谷文都, 島崎優一, 成田吉徳, 大久保敬, 中西達昭, 小島隆彦, 福住俊一, 関修平, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2009年09月18日
  • 熱変換型前駆体を用いたフタロシアニン類の高純度合成
    奥島鉄雄, JIN Guangnan, 吉川侑, 橋本祐介, 中村純, 山中梨津子, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 基礎有機化学討論会要旨集,   2009年09月18日
  • フェナントロリノピロールおよびその誘導体を用いたランタニド錯体の合成と光物性
    三藤彰洋, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 光化学討論会講演要旨集,   2009年09月16日
  • 光変換型前駆体を利用した溶液塗布によるアセン薄膜の作成と伝導度特性の検討
    山田容子, 橋詰純平, 河野裕郎, 楠貴博, 本庄義人, 関修平, 中山健一, 小野昇, 宇野英満, 光化学討論会講演要旨集,   2009年09月16日
  • 光反応を用いた置換ペンタセンの合成と物性
    勝田修平, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 光化学討論会講演要旨集,   2009年09月16日
  • 溶液中におけるアセナフトポルフィリンの光物性(2)
    中村純, 鈴木健吾, 細川清正, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 光化学討論会講演要旨集,   2009年09月16日
  • ベンゾアズリポルフィリンの合成と物性
    吉川侑, 宇野英満, 小野昇, 山田容子, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • 可溶解性前駆体を用いたキノキサリン縮環型ポルフィリンの合成
    松本直樹, 菊池誠, 宇野英満, 小野昇, 山田容子, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • 溶液中におけるアセナフトポルフィリンの光物性
    中村純, 小野昇, 宇野英満, 鈴木健吾, 山田容子, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • ジケトンポルフィリンの合成と光物性の検討
    山田容子, 村岸優, 葛原大軌, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • 環拡大反応を用いたビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格縮環1,4‐ジチインの合成
    越智元気, 小笠原崇, 谷弘幸, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • 共生微生物由来の生物活性物質の探索
    横尾義貴, 佐藤誠造, 倉本誠, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • 近赤外領域に吸収をもつピロメテン色素の合成と物性
    富盛祐也, 宇野英満, 小野昇, 山田容子, 奥島鉄雄, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエンを内部に架橋したヘキサフィリンの合成
    魚山大樹, 滝上貴大, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • ピロールおよびポルフィリン縮環1,10‐フェナントロリンを配位子とする希土類錯体の合成と発光挙動
    三藤彰洋, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • フタロシアニンおよびベンゾポルフィリンの合成と塗布変換型FET特性
    奥島鉄雄, 橋本祐介, 大野玲, 酒井良正, 秋山誠治, 荒牧晋司, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • 両端に直鎖アルキル基を有するベンゾチオフェン誘導体の合成と性質
    北野智也, 谷弘幸, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • 海綿動物由来のアルカロイドCylindradine類の構造解析
    三宅教道, 倉本誠, 石丸恵久, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • フッ素化ナフタレン縮環ポルフィリンの合成と物性
    JIN Guangnan, 橋本祐介, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • ジエタノアセン融合ジポルフィリンとフラーレンとの錯形成
    古川美奈, 橋本昌和, 小松直樹, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • 7‐tertブトキシビシクロ[2,2,1]ヘプタジエンが縮環したピロールの合成と反応
    宇野英満, 垣谷兆政, 日本化学会講演予稿集,   2009年03月13日
  • Chemo-enzymatic synthesis of spiro type gem-difluorocyclopropane as core molecule candidate for liquid crystal compounds
    Wiley-VCHJ. Fluorine Chem.,   2009年
  • First Synthesis of meso-Chlorinated Tetrabenzoporphyrins
    ITO Satoshi, PHONG Le Thanh, KOMATSU Takuya, IGARASHI Nagisa, OTSUBO Saika, SAKAI Yoshimasa, OHNO Akira, ARAMAKI Shinji, TANAKA Yousuke, UNO Hidemitsu, OBA Toru, HIRATANI Kazuhisa, Wiley-VCHEur. J. Org. Chem.,   2009年
  • Stereoselective Synthesis of Bicyclic Nitrocyclopropanes by a Radical-Anion Domino Reaction
    KAMIMURA Akio, KADOWAKI Ayako, YOSHIDA Takayuki, TAKEUCHI Ryota, UNO Hidemitsu, Wiley-VCHChem. Eur. J.,   2009年
  • Pt(II) N-confused porphyrin: An expanded pyrrole that affords a stable pi-anion
    Royal Chemical SocietyDalton Trans.,   2009年
  • Triply N-Confused Hexaphyrins: Near-Infrared Luminescent Dyes with a Triangular Shape
    Wiley-VCHAngew. Chem. Int. Ed.,   2009年
  • 1-Aminoisoindole as a useful ?-system elongation unit
    AKIYAMA Taiji, UOYAMA Hiroki, OKUJIMA Tetsuo, YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, ONO Noboru, UNO Hidemitsu, Elsevier,   2009年
  • Synthesis, Structures, and Optical and Electrochemical Properties of Benzoporphycenes
    KUZUHARA Daiki, MACK John, YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, OKUJIMA Tetsuo, ONO Noboru, KOBAYASHI Nagao, Chem. Eur. J.,   2009年
  • First Synthesis of Porphyrin-Fused 1,10-Phenanthroline?Ruthenium(II) Complexes
    OKUJIMA Tetsuo, MIFUJI Akihiro, NAKAMURA Jun, YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, UNO Hidemitsu, ONO Noboru, American Chemical SocietyOrg. Lett.,   2009年
  • アロエサポナリンIの紫外線防御と一重項酸素消去機能
    日本ビタミン学会ビタミン,   2009年
  • Organic Thin-Film Transistor from a Pentacene Photo Precursor
    Jpn J. Appl. Phys,   2009年
  • Synthesis, structures, and properties of BCOD-fused porphyrins and benzoporphyrins
    UOYAMA Hiroki, TAKIUE Takahiro, TOMINAGA Kazuyuki, ONO Noboru, UNO Hidemitsu, J. Porphyrins Phthalocyanines,   2009年
  • The Dakin-West reaction of n-acylprolines in the presence of inorganic bases: unexpected formation of enol esters
    SAEKI Momoko, HAGIMOTO Yuri, UNO Hidemitsu, KAWASE Masami, Heterocycles,   2009年
  • Synthesis and properties of benzene-fused diporphyrins with various metals
    UNO Hidemitsu, HASHIMOTO Masakazu, FUJIMOTO Akiko, Heterocycles,   2009年
  • テトラフルオロチアベンゾポルフィリン類の合成
    古川美奈, 魚山大樹, 増田豪, 宇野英満, フッ素化学討論会講演要旨集,   2008年11月17日
  • ニトロ基の特性を活かしたCalystegine類の合成的研究
    鈴木秀三, 石川慎吾, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2008年11月15日
  • π‐拡張チオインジゴ前駆体の合成とその熱的挙動
    西岡由維子, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2008年10月10日
  • 新規F16及びF48ベンゾポルフィリンの合成と物性
    滝上貴大, 増田豪, 飯田俊也, 垣谷兆政, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2008年10月10日
  • シス‐およびトランス‐ジエタノテトラセン融合ジポルフィリンの選択的合成と構造解析
    古川美奈, 藤本明子, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2008年10月10日
  • ニトロアルケンへの新規立体選択的高次ドミノシクロプロパン化反応
    吉田隆行, 竹内良太, 門脇亜矢子, 宇野英満, 上村明男, 複素環化学討論会講演要旨集,   2008年10月10日
  • 分子認識ツールを指向したジエタノアントラセン融合ジポルフィリンの合成研究
    橋本昌和, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2008年10月10日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン及び,ベンゼン縮合オリゴポルフィリンの構造と物性
    魚山大樹, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   2008年10月10日
  • 無置換ベンゾポルフィリン類の合成と構造
    魚山大樹, 滝上貴大, 富永和孝, 小野昇, 宇野英満, 基礎有機化学討論会要旨集,   2008年09月26日
  • 分子エレクトロニクスの基盤技術―7 分子ドット
    宇野英満, 機能材料,   2008年04月05日
  • 両端にフェニル基を有するチオフェン縮環‐1,2‐ジチインの合成と性質
    越智元気, 大谷崇晃, 谷弘幸, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • 可溶性前駆体を用いたテトラベンゾポルフィリンおよびフタロシアニン類の合成
    奥島鉄雄, 橋本祐介, 小川大策, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • ジエタノアントラキノン架橋ポルフィリンダイマーの合成と構造
    橋本昌和, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • 愛媛県産海綿動物由来のフラノテルペン類の合成研究
    高木貴浩, 稲葉正樹, 倉本誠, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • チエノビス(ベンゾチオフェン)の合成と性質
    大谷崇晃, 谷弘幸, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • ビシクロ[2,2,2]オクタジエン骨格を組込んだポルフィリノイドの合成
    滝上貴大, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • ニトロアルカンの新規高度ドミノ反応用いたビシクロ[3.1.0]ヘキサンの立体選択的合成
    吉田隆行, 門脇亜矢子, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • ポルフィリン誘導体とオリゴチオフェンの反応
    魚山大樹, 田中彰治, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • 可溶性前駆体を用いたベンゾポルフィリン類の合成
    橋本祐介, JIN Guangnan, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • ビスエタノテトラセン縮合ポルフィリンダイマーの合成と構造解析
    古川美奈, 藤本明子, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2008年03月12日
  • プロリンの新規なDakin‐West反応:N‐アシル転位によるエノールの生成
    佐伯もも子, 萩本有理, 河瀬雅美, 宇野英満, 日本薬学会年会要旨集,   2008年03月05日
  • スピロ‐ビス‐gem‐ジフルオロシクロプロパンのChemo‐enzymatic合成
    伊藤敏幸, 菅原学, 中嶋紫野, 安倍良和, 早瀬修一, 川面基, 宮沢和利, 加藤孝, 宇野英満, 生体触媒化学シンポジウム講演要旨集,   2008年01月24日
  • Cylindradines A and B: Novel Bromopyrrole Alkaloids from Marine Sponge Axinella cylindratus
    KURAMOTO Makoto, MIYAKE Norimichi, ISHIMARU Yoshihisa, ONO Noboru, UNO Hidemitsu, Org. Lett.,   2008年
  • Stereoselective synthesis of azepines through the conjugate addition of formamides to nitroalkenes and subsequent intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction
    KAMIMURA Akio, YOSHIDA Takayuki, UNO Hidemitsu, Tetrahedron,   2008年
  • Soluble precursors of 2,3-naphthalocyanine and phthalocyanine for use in thin film transistors
    HIRAO Atsuko, AKIYAMA Taiji, OKUJIMA Tetsuo, YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, UNO Hidemitsu, SAKAI Yoshimasa, ARAMAKI Shinji, ONO Noboru, The Royal Society of ChemistryChem. Commun.,   2008年
  • Doubly N-Fused Porphyrin
    TOGANOH Motoki, KIMURA Tomoyuki, UNO Hidemitsu, FURUTA Hiroyuki, Angew. Chem. Int. Ed.,   2008年
  • Preparation of 1,3,3a,7a-tetrahydroisothianaphthene and its application to tetrahydrothiophene-fused porphyrin
    Heterocycles,   2008年
  • Near-Infrared Emission from Bis-PtII Complexes of Doubly N-Confused Calix[6]phyrins(1.1.1.1.1.1)
    WON Dong‐Hoon, TOGANOH Motoki, TERADA Yosuke, FUKATSU Susumu, UNO Hidemitsu, FURUTA Hiroyuki, Angew. Chem. Int. Ed.,   2008年
  • Synthesis and Characterization of Tetraanthroporphyrins
    YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, KUZUHARA Daiki, TAKAHASHI Tetsuro, SHIMIZU Yusuke, UOTA Keisuke, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, ONO Noboru, Org. Lett.,   2008年
  • Selective synthesis of 5-alkenyl-15-alkynyl-porphyrin and 5,15-dialkynyl-porphyrin by 2+2 acid-catalyzed condensation of dipyrrylmethane and TMS propynal
    YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, KUSHIBE Kayo, MITSUOGI Satoshi, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, ONO Noboru, Tetrahedron Lett.,   2008年
  • Linker-Oriented Design of Binaphthol Derivatives for Optical Resolution Using Lipase-Catalyzed Reaction
    TANIGUCHI Tomohiro, FUKUBA Taka‐aki, NAKATSUKA Shuhei, HAYASE Shuichi, KAWATSURA Motoi, UNO Hidemitsu, ITOH Toshiyuki, J. Org. Chem.,   2008年
  • Photophysical properties of a novel Ni(II)-diporphyrin in presence of fullerenes: Insights from experimental and theoretical studies
    BHATTACHARYA Sumanta, HASHIMOTO Masakazu, FUJIMOTO Akiko, KIMURA Takahide, UNO Hidemitsu, KOMATSU Naoki, Spectrochim. Acta, Part A,   2008年
  • 分子ドット
    機能材料,   2008年
  • Application of MCD spectroscopy and TD-DFT to Nonplanar Core-Modified Tetrabenzoporphyrins: Effect of Reduced Symmetry on Nonplanar Porphyrinoids
    MACK John, MACK John, BUNYA Masaru, SHIMIZU Yusuke, UOYAMA Hiroki, UOYAMA Hiroki, KOMOBUCHI Naoki, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, UNO Hidemitsu, ITO Satoshi, STILLMAN Martin J., ONO Noboru, KOBAYASHI Nagao, Wiley-VCHChem. Eur. J.,   2008年
  • Regioselective beta-Metalation of meso-Phosphanylporphyrins. Structure and Optical Properties of Porphyrin Dimers Linked by Peripherally Fused Phosphametallacycles
    MATANO Yoshihiro, MATSUMOTO Kazuaki, NAKAO Yoshihide, UNO Hidemitsu, SAKAKI Shigeyoshi, IMAHORI Hiroshi, American Chemical SocietyJ. Am. Chem. Soc.,   2008年
  • Thermal behavior of free-base and core-modified bicyclo[2.2.2]octadiene-fused porphyrins
    UNO Hidemitsu, UNO Hidemitsu, SHIMIZU Yusuke, UOYAMA Hiroki, UOYAMA Hiroki, TANAKA Yousuke, TANAKA Yousuke, OKUJIMA Tetsuo, ONO Noboru, WileyEur. J. Org. Chem.,   2008年
  • Synthesis of extremely soluble precursors of tetrabenzoporphyrins
    OKUJIMA Tetsuo, HASHIMOTO Yusuke, JIN Guangnan, YAMADA Hiroko, YAMADA Hiroko, UNO Hidemitsu, ONO Noboru, ELSEVIERTetrahedron,   2008年
  • 高共役π電子系化合物の高純度合成法の開発 平成17‐19年度
    宇野英満, 高共役π電子系化合物の高純度合成法の開発 平成17-19年度 No.17350022,   2008年
  • 酸化銀/ヨウ素を用いたニトロアルカンの立体選択的新規ドミノシクロプロパン化反応
    門脇亜矢子, 宇野英満, 上村明男, 有機典型元素化学討論会講演要旨集,   2007年12月13日
  • ビス(チエノベンゾ)‐1,2‐ジチイン及びチオフェンの合成とその物性
    大谷崇晃, 石井尚志, 谷弘幸, 宇野英満, 小野昇, 有機典型元素化学討論会講演要旨集,   2007年12月13日
  • 南米産植物Huamanripaの成分研究
    川井美貴子, 城戸雅裕, 谷弘幸, 高岡大輔, 宇野英満, 小野昇, 野崎浩, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2007年11月10日
  • 縮合多環型1,2‐ジチインおよびチオフェンの合成と性質
    石井尚志, 大谷崇晃, 谷弘幸, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2007年11月10日
  • 愛媛県産海洋生物由来の生物活性物質の探索
    三宅教道, 倉本誠, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2007年11月10日
  • 異種金属中心を持つビスポルフィリンの合成と物性
    橋本昌和, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2007年11月10日
  • 共役拡張チオインジゴの合成とその物性
    西岡由維子, 宇野英満, 日本化学会西日本大会講演要旨集,   2007年11月10日
  • ビシクロ[2,2,2]オクタジエン縮環ポルフィリン類の熱的挙動
    魚山大樹, 清水祐介, 田中洋輔, 奥島鉄雄, 宇野英満, 小野昇, 構造有機化学討論会講演予稿集,   2007年10月27日
  • スピロ‐ビス‐gem‐ジフルオロシクロプロパンのChemo‐enzymatic合成
    伊藤敏幸, 菅原学, 中嶋紫野, 安倍良和, 早瀬修一, 川面基, 宮澤和利, 加藤孝, 宇野英満, フッ素化学討論会講演要旨集,   2007年10月25日
  • フッ素化ベンゾ[c]複素5員環化合物の合成とその反応性
    宇野英満, 吉田栄太, 築地真利江, 魚山大樹, 増田豪, 竹井一男, フッ素化学討論会講演要旨集,   2007年10月25日
  • テトラフルオロベンゾ[c]ピロールおよびチオフェンの合成とその反応
    宇野英満, 新居資一郎, 築地真利江, 魚山大樹, 増田豪, 竹井一男, 複素環化学討論会講演要旨集,   2007年09月20日
  • 効率の良いアリールホモピペラジンの合成
    横山未来, 谷弘幸, 宇野英満, 舘教智, 月田雅昭, 花崎保彰, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • 愛媛県産海洋生物由来の生物活性物質の探索
    三宅教道, 石丸恵久, 倉本誠, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • 新規可溶性前駆体を用いたテトラベンゾポルフィリンの合成と物性
    橋本祐介, JIN Guangnan, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • Retro Diels‐Alder反応による可溶な前駆体からのフタロシアニン類の合成
    平尾敦子, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • フルオランテン縮環ベンゾポルフィリンの合成と物性
    中村純, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • 単一分子デバイス作成に向けた分子ドット用ポルフィリンの合成
    魚山大樹, CAI Chenxin, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • フッ素化イソインドール合成法の開発研究
    築地真利江, 増田豪, 飯田俊哉, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • 制限された空孔を持つビシクロ[2.2.2]オクタジエン縮環ポルフィリンダイマーの合成
    橋本昌和, 藤本明子, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタトリエン縮環ピロールを用いたポルフィリン合成におけるretro‐Diels‐Alder反応
    佐原由里, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • ヘキサデカフルオロテトラベンゾポルフィリン類の合成
    西岡由維子, 築地真利江, 増田豪, 飯田俊哉, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2007年03月12日
  • Synthesis of phthalocyanine fuzed with bicyclo[2.2.2]octadienes and thermal conversion into naphthalocyanine
    Heterocycles,   2007年
  • A new metalloporphyrin dimer: Effective and selective molecular tweezers for fullerenes
    BHATTACHARYA Sumanta, TOMINAGA Kazuyuki, KIMURA Takahide, UNO Hidemitsu, KOMATSU Naoki, ElsevierChem. Phys. Lett.,   2007年
  • Derivatization of tetrafluorobenzo[c]thiophene. Preparation of thiabenzoporphyrin
    複素環研究所Heterocycles,   2007年
  • Stereoselective conjugated addition of lactams to nitroalkenes and formal total synthesis of indolizidine 167B
    KAMIMURA Akio, NAGATA Yoshiaki, KADOWAKI Ayako, UCHIDA Kosuke, UNO Hidemitsu, ElseierTetrahedron,   2007年
  • Retro-Diels-Alder reaction using bicyclo[2.2.2]octatriene-fused pyrrole during porphyrin synthesis
    UNO Hidemitsu, UNO Hidemitsu, SAHARA Yuri, SAHARA Yuri, TAKIUE Takahiro, TAKIUE Takahiro, ElsevierTetrahedron Lett.,   2007年
  • gem-Difluorocyclopropane as core molecule candidate for liquid crystal compounds
    J. Fluorine Chem.,   2007年
  • Intravenous Infusion of Dihydroginsenoside Rb1 Prevents Compressive Spinal Cord Injury and Ischemic Brain Damage through Upregulation of VEGF and Bcl-XL
    J. Neurotrauma,   2007年
  • Novel preparation of fluorinated isoindoles and their conversion to fluorinated benzoporphyrins
    UNO Hidemitsu, MASUDA Go, TUKIJI Marie, NISHIOKA Yuiko, IIDA Toshiya, ElsevierTetrahedron Lett.,   2007年
  • UV Protection and Singlet Oxygen Quenching Activity of Aloesaponarin I
    NAGAOKA Shin‐ichi, FUJII Akiko, HINO Megumi, TAKEMOTO Mai, YASUDA Misaki, MISHIMA Mariko, OHARA Keishi, MASUMOTO Akane, UNO Hidemitsu, NAGASHIMA Umpei, American Chemical SocietyJ. Phys. Chem. B,   2007年
  • Synthesis of porphyrin dimers fused with a benzene unit
    UNO Hidemitsu, NAKAMOTO Ken‐ichi, KUROKI Kenji, FUJIMOTO Akiko, ONO Noboru, Wiley-VCHChem. Eur. J.,   2007年
  • Preparation of Biphenylene- and Benzocyclooctene-fused Heterocycles
    The Japan Institute of Heterocyclic ChemistryHeterocycles,   2007年
  • Benzene Ring Trimer Interactions Modulate Supramolecular Structures
    MORIMOTO Tatsuki, UNO Hidemitsu, FURUTA Hiroyuki, FURUTA Hiroyuki, Wiley-VCHAngew. Chem. Int. Ed.,   2007年
  • Stereoselective intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction of N-formyl-β-nitroamides
    KADOWAKI Ayako, NAGATA Yoshiaki, UNO Hidemitsu, KAMIMURA Akio, PergamonTetrahedron Lett.,   2007年
  • Ruthenium-catalyzed Linear-selective Allylic Alkylation of Allyl Acetates
    KAWATSURA Motoi, ATA Fumio, WADA Shohei, HAYASE Shuichi, UNO Hidemitsu, ITOH Toshiyuki, Royal Society of ChemistryChem. Commun.,   2007年
  • Diels‐Alder反応によるポルフィリン‐フラーレン化合物の合成と結晶構造
    高橋哲郎, 山田容子, 奥島鉄雄, 宇野英満, 小野昇, 有機結晶部会ニュースレター,   2006年11月15日
  • テトラフルオロイソインドールの新規合成法
    宇野英満, 築地真利江, 西岡由維子, 増田豪, 飯田俊哉, フッ素化学討論会講演要旨集,   2006年11月09日
  • ベンゾシクロブタジエノキナゾリンの合成と物性
    魚山大樹, 宇野英満, 小野昇, 複素環化学討論会講演要旨集,   2006年11月01日
  • 共役拡張アズリポルフィリンの合成と物性
    奥島鉄雄, 久保田浩, 中村純, 大石章博, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 基礎有機化学連合討論会予稿集,   2006年10月07日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン融合ポルフィリントリマーの逆Diels‐Alder反応
    藤本明子, 宇野英満, 基礎有機化学連合討論会予稿集,   2006年10月07日
  • 新規ポルフィリン‐フラーレン化合物の合成と分子内電子移動反応
    高橋哲郎, 山田容子, SANDANAYAKA Atula, 伊藤攻, 大久保敬, 福住俊一, 宇野英満, 小野昇, 基礎有機化学連合討論会予稿集,   2006年10月07日
  • 愛媛県産海綿動物由来の細胞毒性物質
    中鋪愛, 佐藤誠造, 倉本誠, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • ニトロアルケンへのホルムアミドのマイケル付加/1,3‐双極子を用いたピロロイソオキサゾール合成
    門脇亜矢子, 永田義明, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • ビシクロ縮環フタロシアニン類の合成
    平尾敦子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • オルト位に置換基を持つ1,5‐ジアリールビナミジンのコンホメーション解析
    鈴川博之, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • 2‐ニトロビフェニレンの合成と反応
    魚山大樹, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • トリプチセン型トリピロールの合成研究
    佐原由里, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • 5‐アルケニル‐15‐アルキニルベンゾポルフィリンの選択的合成法の開発とブタジインダイマーへの展開
    櫛部加代, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • 可溶性前駆体を用いたπ共役拡張分子の合成
    坂本定章, 河村恵美, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • 海綿動物由来の新規Phakellin誘導体の構造
    石丸恵久, 倉本誠, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • ニトロアルケンへの鎖状アミド求核剤のマイケル付加を用いた複素環合成
    永田義明, 門脇亜矢子, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • アズレンを骨格内に含む共役拡張ポルフィリン類似体の合成
    久保田浩, 奥島鉄雄, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • 海綿由来フラノテルペン類縁体の構造解析
    稲葉正樹, 倉本誠, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • イソチアナフテンを含む新規π共役分子の合成
    神田真太郎, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • テトラフルオロイソチアナフテン誘導体の合成
    築地真利江, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • ビナミジン・クラウンハイブリッドと1,n‐ジアンモニウム塩の相互作用
    松山敬満, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • 種々の中心金属を持つポルフィリンダイマーの合成と物性
    藤本明子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2006年03月13日
  • Effective photochemical synthesis of an air-stable anthracene-based organic semiconductor from its diketone precursor
    YAMADA Hiroko, KAWAMURA Emi, SAKAMOTO Sadaaki, YAMASHITA Yuko, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, ONO Noboru, Tetrahedoron Letters,   2006年
  • Synthesis of 4,7-Dihydro-2H-isoindole Derivatives via Diels-Alder Reaction of Tosylacetylene
    The Japan Institute of Heterocyclic ChemistryHeterocycles,   2006年
  • A New Synthesis of Tetra(quinoxalino)tetraazaporphyrin by retro Diels-Alder Reaction of a Soluble Precursor
    Society of Porphyrins and PhthalocyaninesJ. Porphyrins Phthalocyanines,   2006年
  • Formamide as an Efficient Nitrogen Nucleophile for the Michael Addition to Nitoalkenes
    KAMIMURA Akio, KADOWAKI Ayako, NAGATA Yoshiaki, UNO Hidemitsu, ElsevierTetrahedron Lett.,   2006年
  • A New Synthesis of Acenaphthobenzoporphyrin and Fluoranthobenzoporphyrin
    The Japan Institute of Heterocyclic ChemistryHeterocycles,   2006年
  • Novel one-pot synthesis of 5-alkenyl-15-alkynylporphyrins and their derivatization to a butadiyne-linked benzoporphyrin dimer
    YAMADA Hiroko, KUSHIBE Kayo, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, UNO Hidemitsu, ONO Noboru, The Royal Society of ChemistryChem. Commun.,   2006年
  • イソチアナフテンオリゴマーの合成と機能
    渡辺達央, 清水祐介, 宇野英満, 小野昇, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   2005年12月04日
  • 2―ニトロビフェニレンの合成と反応
    魚山大樹, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会西日本大会講演予稿集,   2005年10月22日
  • 1,5‐ジアリールビナミジンの機能化に向けたコンホメーション解析
    鈴川博之, 永田義明, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会西日本大会講演予稿集,   2005年10月22日
  • イソチアナフテン誘導体の合成と反応
    築地真利江, 清水祐介, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会西日本大会講演予稿集,   2005年10月22日
  • ニトロアルケンへのアミド求核剤のマイケル付加反応
    永田義明, 門脇亜矢子, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会西日本大会講演予稿集,   2005年10月22日
  • ベンゾサフィリンの合成
    川上沙織, 清水祐介, 宇野英満, 小野昇, 複素環化学討論会講演要旨集,   2005年10月10日
  • 逆Diels‐Alder反応を用いた2重N縮環ヘキサフィリン及びテトラベンゾ3重縮環ポリフィリン2量体の合成と物性
    猪熊泰英, 小野昇, 宇野英満, 大須賀篤弘, 複素環化学討論会講演要旨集,   2005年10月10日
  • ニトロアルケンへのアミド求核剤の立体選択的マイケル付加
    門脇亜矢子, 永田義明, 宇野英満, 上村明男, 複素環化学討論会講演要旨集,   2005年10月10日
  • 発光分光法とab initio分子軌道計算を用いたアロエサポナリンの励起状態の研究
    竹本真唯, 日野めぐみ, 桝本茜, 宇野英満, 長嶋雲兵, 長岡伸一, 分子構造総合討論会講演要旨集(CD-ROM),   2005年09月01日
  • 逆Diels‐Alder反応を利用した共役拡張型ポルフィリン類の合成
    奥島鉄雄, 久保田浩, 中村純, 菰淵直樹, 宇野英満, 小野昇, 構造有機化学討論会講演予稿集,   2005年08月29日
  • 共役拡張ポルフィリンオリゴマーの構造と物性
    藤本明子, 宇野英満, 小野昇, 構造有機化学討論会講演予稿集,   2005年08月29日
  • ベンゾサフィリン誘導体の合成
    川上沙織, 清水祐介, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2005年03月11日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタトリエン縮環ピロールの合成と反応
    佐原由里, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2005年03月11日
  • 5‐アルケニル‐15‐アルキニルビシクロポルフィリンの特異的合成法の開発
    櫛部加代, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2005年03月11日
  • 可溶性ペンタセン前駆体の合成
    坂本定章, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2005年03月11日
  • 2重N縮環型β‐ベンゾヘキサフィリンの合成と物性
    猪熊泰英, 大須賀篤弘, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2005年03月11日
  • ニトロアルケンへのアミド求核剤の立体選択的マイケル付加
    永田義明, 門脇亜矢子, 宇野英満, 上村明男, 日本化学会講演予稿集,   2005年03月11日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン縮環ピロールへのアミノ基導入法の検討
    田中洋輔, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2005年03月11日
  • π電子系融合ポルフィリンオリゴマーの高純度合成
    藤本明子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2005年03月11日
  • 末端に電子吸引性基を導入したイソチアナフテン骨格を有する新規π共役分子の合成
    渡辺達央, 清水祐介, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2005年03月11日
  • Synthesis, crystal structure and magnetic susceptibility of a novel binuclear complex: [Cu2(phen)2(4,4′-dpy)3(OH)2]?2NO3?5.5H2O
    J. Coord. Chem.,   2005年
  • Enlarged pi-Electronic Network of a meso-meso, beta-beta, beta-beta Triply Linked Dibenzoporphyrin Dimer that Exhibits a Large Two-electron Absorption Cross Section
    INOKUMA Yasuhide, INOKUMA Yasuhide, ONO Noboru, UNO Hidemitsu, KIM Deok Yun, NOH Soo Bum, KIM Dongho, OSUKA Atsuhiro, OSUKA Atsuhiro, Royal Society of Chemistry,   2005年
  • Photochemical Synthesis of Pentacene and its Derivatives
    YAMADA Hiroko, YAMASHITA Yuko, KIKUCHI Makoto, WATANABE Hikaru, OKUJIMA Tetsuo, UNO Hidemitsu, UNO Hidemitsu, OGAWA Takuji, OHARA Keishi, ONO Noboru, Wiley-VCHChem. Eur. J.,   2005年
  • Photo precursor for pentacene
    UNO H, YAMASHITA Y, KIKUCHI M, WATANABE H, YAMADA H, OKUJIMA T, OGAWA T, ONO N, ELSEVIERTetrahedron Lett.,   2005年
  • A Doubly N-Fused Benzohexaphyrin and Its Rearrangement to a Fluorescent Macrocycle Containing Two Indol[[2,1-a]isoquinolin-5-one Subunits Upon DDQ Oxidation
    INOKUMA Yasuhide, MATSUNARI Takahiro, ONO Noboru, UNO Hidemitsu, OSUKA Atsuhiro, Angew. Chem. Int. Ed.,   2005年
  • Extremely large cavity assembled by self-interlocking of distorted biconcave porphyrins
    UNO H, WATANABE H, YAMASHITA Y, ONO N, Royal Society of ChemistryOrg. Biomol. Chem.,   2005年
  • Synthesis of Water-soluble Porphyrin and the Corresponding Highly Planar Benzoporphyrin without meso-Substituents
    MURASHIMA T, TSUJIMOTO S, YAMADA T, MIYAZAWA T, UNO H, ONO N, SUGIMOTO N, Tetrahedron Lett.,   2005年
  • Kinetic Study of the Mechanism of Free-Radical Scavenging Action in Curcumin: Effects of Solvent and pH
    OHARA Keishi, MIZUKAMI Wataru, TOKUNAGA Aiko, NAGAOKA Shin‐ichi, UNO Hidemitsu, MUKAI Kazuo, 日本化学会,   2005年
  • 逆Diels‐Alder反応によるベンゾ[b]チオフェン誘導体の合成
    岩品真悟, 石川貴之, 宇野英満, 小野昇, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   2004年12月08日
  • ベンゾポルフィリン類の新規合成とその応用
    櫛部加代, SHEN Z, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄, 小野昇, 複素環化学討論会講演要旨集,   2004年11月01日
  • 含酸素複素環縮環生理活性キノン類の合成研究
    村上誠也, 宇野英満, 藤本明子, 小野昇, 日本化学会西日本大会講演予稿集,   2004年10月30日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン縮環トリピランを用いた共役拡張型ポルフィリン類の合成
    菰淵直樹, 清水祐介, 奥島鉄雄, 宇野英満, 小野昇, 基礎有機化学連合討論会予稿集,   2004年09月23日
  • 逆Diels‐Alder反応を利用した共役拡張型ヘテロポルフィリン類の合成
    奥島鉄雄, 菰淵直樹, 清水祐介, 宇野英満, 小野昇, 基礎有機化学連合討論会予稿集,   2004年09月23日
  • アロエサポナリンの光化学反応の研究
    日野めぐみ, 竹本真唯, 倉光誠, 藤井亜紀子, 長岡伸一, 桝本茜, 宇野英満, 長嶋雲兵, 分子構造総合討論会講演要旨集(CD-ROM),   2004年09月01日
  • メソ-アルキニル置換ベンゾポルフィリンの合成
    櫛部加代, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • 末端に電子吸引性基を導入した新規イソチアナフテンオリゴマー類の合成
    渡辺達央, 清水祐介, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • クルクミンのフリーラジカル消去活性の溶媒依存性とそのメカニズム
    水上渉, 小原敬士, 徳永愛子, 向井和男, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • π拡張ポルフィリンの合成と物性
    松成恭博, 荒谷直樹, 大須賀篤弘, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • 縮環チオフェンを含む共役拡張型芳香族化合物の合成
    岩品真悟, 小野昇, 宇野英満, 森山佳奈, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • アンスラポルフィリンの新規合成と物性
    魚田啓介, 山田容子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • アントラセン融合架橋ポルフィリン二量体の合成と物性
    富永和孝, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • 共役拡張型アズリポルフィリンの合成と物性
    福上将正, 菰淵直樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • 硫黄官能基を持ったポルフィリンの合成と物性
    松本真吾, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • ベンゾサフィリンの合成と物性
    川上沙織, 黒木健司, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン縮環トリピランを用いた共役拡張型ポルフィリン類の合成
    菰淵直樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • 新規π共役拡張ヘテロポルフィリン誘導体の合成
    清水祐介, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • 分子内環化反応を駆使したピラノアントラキノンAH-1763IIaの合成
    村上誠也, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • ポリアセン類の新規合成
    山下裕子, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2004年03月11日
  • First Synthesis of a Series of Core-modified Tetrabenzoporphyrins
    SHIMIZU Y, SHEN Z, OKUJIMA T, UNO H, ONO N, Royal Society of ChemistryChem. Comm.,   2004年
  • An Efficient Synthesis of Conjugation-expanded Carba- and Azuliporphyrins Using a Bicyclo[2.2.2]octadiene Fused Tripyrrane
    OKUJIMA T, KOMOBUCHI N, SHIMIZU Y, UNO H, ONO N, Tetrahedron Lett.,   2004年
  • Thioindigo Precursor: Control of Polymorph of Thioindigo
    UNO H, MORIYAMA K, ISHIKAWA T, ONO N, YAHIRO H, Tetrahedron Lett.,   2004年
  • Controlling Conformations and Physical Properties of meso-Tetrakis- (phenylethynyl)porphyrins by Ring Fusion: Synthesis, Properties and Structural Characterizations
    SHEN Z, UNO H, SHIMIZU Y, ONO N, Royal Society of ChemistryOrg. Biomol. Chem.,   2004年
  • Boro-Diindomethene (BDI) Dyes and Their Tetrahydrobicyclo Precursors?en Route to a New Class of Highly Emissive Fluorophores for the Red Spectral Range
    SHEN Z, ROEHR H, RURACK K, UNO H, SPIELES M, SCHULZ B, RECK G, ONO N, Chem. Eur. J.,   2004年
  • A New Synthesis of Mono- and Dibenzosapphyrins
    Heterocycles,   2004年
  • Antifungal Activity of Organobismuth Compounds against the Yeast Saccharomyces cerevisiae: Structure Activity Relationship and Crystal Structure,
    J. Inorg. Biochem.,   2004年
  • 超分子シントンを有するビスムタン類の会合構造
    村藤俊宏, 藤本直樹, 三好洋平, 占部祐子, 杉原美一, 宇野英満, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   2003年12月11日
  • ベンゾチオフェン誘導体を用いた新規共役拡張分子の合成と物性
    清水祐介, 奥島鉄雄, 宇野英満, 小野昇, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   2003年12月11日
  • β位にカルボキシル基を持つポルフィリンの合成と物性
    西岡祐子, 宇野英満, 井上健太郎, 小野昇, 日本化学会西日本大会講演予稿集,   2003年10月25日
  • カリックス型ポルフィリン環の結晶構造: 積み重ねにより誘起されたポルフィリン環のゆがみ
    宇野英満, 山下裕子, 渡辺光, 小野昇, 構造有機化学討論会講演予稿集,   2003年10月03日
  • ニトロニルニトロキシド基を有するアズレン類の合成,構造ならびに性質
    三原聡, 黒飛敬, MUSTAFIZUR R A F M, 薬師時里子, 村藤俊宏, 杉原美一, 宇野英満, 構造有機化学討論会講演予稿集,   2003年10月03日
  • 安定ラジカルで置換されたアズレン類の合成と構造,ならびに性質
    三原聡, 黒飛敬, 薬師寺里子, 村藤俊宏, 杉原美一, 宇野英満, 有機反応化学討論会研究発表・講演予稿集,   2003年09月24日
  • 逆Diels-Alder反応を利用した共役拡張分子の合成
    黒木健司, 桝本茜, 中元健一, 宇野英満, 小野昇, 有機反応化学討論会研究発表・講演予稿集,   2003年09月24日
  • アロエサポナリンの励起状態プロトン移動における節面モデル
    長岡伸一, 藤井亜紀子, 倉光誠, 日野めぐみ, 桝本茜, 宇野英満, 長嶋雲兵, 分子構造総合討論会講演要旨集(CD-ROM),   2003年09月20日
  • ネオリグナンであるmorinol C及びmorinol Dの光学活性体の合成
    山内聡, 宇野英満, 日本農芸化学会大会講演要旨集,   2003年03月05日
  • 物性変換可能な機能性色素の合成研究
    森山佳奈, 宇野英満, 小野昇, 石川貴之, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • 新規イソチアナフテン誘導体の合成と物性
    清水祐介, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • オクタアルコキシポルフィリンとそのポリマーの合成と物性
    岩品真悟, 小野昇, 村嶋貴之, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • ピロール縮環ポルフィリンを用いたポルフィリンオリゴマーの新合成
    黒木健司, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • 新規可溶性ピロール環状多量体の合成
    秋山泰士, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • アセン融合架橋ポルフィリン二量体の合成と構造
    宇野英満, 桝本茜, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • ピラノアントラキノンAH-1763IIaの合成研究
    村上誠也, 宇野英満, 井門弓子, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • 常温での逆 Diels-Alder 反応によるテトラベンゾポルフィリンの合成
    石川貴之, 星徹, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • 逆Diels-Alder反応を鍵としたペンタセン誘導体の合成
    山下裕子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したヘテロ5員環複素環の合成と反応
    勝山由来子, 宇野英満, 清水祐介, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • 逆Diels-Alder反応を用いた無置換ベンゾポルフィリンの合成
    富永和孝, 宇野英満, 黒木健司, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2003年03月03日
  • A New Synthesis of Functional Dyes from 2-Acenaphtho[1,2-c]pyrrole
    Heterocycles,   2003年
  • Oligocyclization of 2-(Hydroxymethyl)pyrroles with Electron-withdrawing Groups at beta-Positions: Formation and Structural Elucidation of Porphyrinogens and Hexaphyrinogens, "Jointly authored"
    UNO H, INOUE K, INOUE T, ONO N, Org. Biomol. Chem.,   2003年
  • Hexagonal Columnar Porphyrin Structure by Unique Trimeric Assembly of Porphyrin Dimer with pi-pi Stacking: Remarkable Thermal Behavior in a Solid, "Jointly authored"
    UNO H, MASUMOTO A, ONO N, J. Am. Chem. Soc.,   2003年
  • Soluble precursors convertible to tetrabenzoporphyrins below room temperature, "Jointly authored"
    UNO H, ISHIKAWA T, HOSHI T, ONO N, Tetrahedron Lett.,   2003年
  • Syntheses of the Stereoisomers of Neolignans Morinol C and D, "Jointly authored"
    YAMAUCHI S, UNO H, Org. Biomol. Chem.,   2003年
  • NMR and X-ray analyses of triethyl 3,7,11-triphenylcyclonona[1,2-b;4,5-b';7,8-b'']- tripyrrole-2,6,10-tricarboxylate: Reinvestigation of crown vs saddle conformation of cyclononatripyrroles,
    UNO H, FUMOTO Y, INOUE K, ONO N, Tetrahedron,   2003年
  • ピロール縮環ポルフィリンを用いたポルフィリンオリゴマーの合成
    黒木健司, 桝本茜, 宇野英満, 小野昇, 複素環化学討論会講演要旨集,   2002年11月20日
  • 深いキャビティーを有するポルフィリン類の合成と物性
    宇野英満, 日本化学会西日本大会講演予稿集,   2002年11月02日
  • 新規ベンゾ[c]チオフェン誘導体の合成と物性
    清水祐介, 伊藤智志, 小野昇, 宇野英満, 基礎有機化学連合討論会予稿集,   2002年10月03日
  • アセン融合ポルフィリン二量体の合成と物性
    宇野英満, 桝本茜, 黒木健司, 富永和孝, 小野昇, 基礎有機化学連合討論会予稿集,   2002年10月03日
  • 接触皮膚炎 2002 臨床例 (4) 抗菌デスクマットによる接触皮膚炎
    町野博, 八幡陽子, 宇野英満, 皮膚病診療,   2002年10月01日
  • 逆Diels‐Alder反応を利用した共役拡張ポルフィリン類の合成
    宇野英満, 小野昇, 有機合成化学協会誌,   2002年06月01日, Bicyclo-, benzobicyclo-, and naphthobicyclo- [2.2.2] octadiene-fused porphyrins were prepared from ethano-bridged isoindole derivatives via the common methods such as cyclic tetramerization, MacDonald [2+2], and [3+1] porphyrin syntheses. Heating these porphyrins over 200°C caused the retro Diels-Alder reaction leading to quantitative extrusion of ethylene to give the corresponding benzo-, naphtho-, and anthra-fused porphyrins, UV absorption of which showed efficient red-shift compared to those of the starting porphyrins. Upon the thermal treatment, the very bulky bicyclic-ring-fused porphyrins readily soluble in common solvents were converted to the flat, insoluble, conjugation-expanded porphyrins, purification of which often encountered difficulty. This methodology provides not only an easy access to highly conjugated porphyrins and related chromophores in very high quality, but also a significant conversion of soluble dyestuffs to insoluble pigments.
  • ピラノアントラキノンPremithramycinone Hの合成研究
    森山佳奈, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • β位に嵩高い電子吸引性基を配したピロールオリゴマーの合成と構造解析
    井上健太郎, 宇野英満, 村嶋貴之, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • 逆Diels‐Alder反応によって親水性原子団が脱離する親水性ポルフィリンの合成
    宇野英満, 星徹, 小野昇, 石川貴之, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • Diels‐Alder反応と逆Diels‐Alder反応を利用した共役拡張分子の合成
    秋山泰士, 渡辺光, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • 深いキャビティーを有するポルフィリンの合成と構造
    渡辺光, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • 共役拡張型ポルフィリン類似体の合成
    黒木健司, 村嶋貴之, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • ピラノアントラキノンAH‐1763IIaの合成
    井門弓子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • 硫黄官能基を持ったポルフィリンの合成
    村嶋貴之, 岡野仁美, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン環が連結した5員環複素化合物の合成
    宇野英満, 勝山由来子, 星徹, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格で連結されたビスポルフィリン類の合成
    宇野英満, 桝本茜, 中元健一, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • キラルディスコティック液晶化合物を目指したポルフィリンの合成と物性
    村嶋貴之, 太田光宣, 大島紗智子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したチオフェン誘導体の合成
    清水祐介, 伊藤智志, 勝山由来子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2002年03月11日
  • A Convenient Synthesis of Isothianaphthene Oligomers and their Electrochemical Studies,
    SHIMIZU Y, SHEN Z, ITO S, UNO H, DAUB J, ONO N, Tetrahedron Lett.,   2002年
  • Preparation of Novel Heteroisoindoles from Nitropyridines and Nitropyridones, "Jointly authored"
    Heterocycles,   2002年
  • Novel Preparation of beta,beta'-Connected Porphyrin Dimers
    UNO H, KITAWAKI Y, ONO N, Chem. Commun.,   2002年
  • 抗菌デスクマットによる接触皮膚炎、(共著)
    皮膚病診療,   2002年
  • 剛直なビシクロ環に縮環したチオフェン類の合成と反応
    宇野英満, 星徹, 勝山由来子, 小野昇, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   2001年12月12日
  • 剛直なビシクロ環が縮環したポルフィリンの合成と構造
    渡辺光, 宇野英満, 小野昇, 構造有機化学討論会講演予稿集,   2001年10月27日
  • 複素環縮環型ポルフィリンの合成
    中元健一, 村嶋貴之, 小野昇, 宇野英満, 構造有機化学討論会講演予稿集,   2001年10月27日
  • β位に嵩高い電子吸引性基を配したピロールオリゴマーの合成と物性
    井上健太郎, 小野昇, 宇野英満, 構造有機化学討論会講演予稿集,   2001年10月27日
  • クルクミン類の抗酸化反応のメカニズム
    水上渉, 徳永愛子, 小原敬士, 長岡伸一, 向井和男, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   2001年10月27日
  • ビシロク[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したチオフェン誘導体の合成と物性
    清水祐介, 伊藤智志, 小川琢治, 村嶋貴之, 小野昇, 宇野英満, 構造有機化学討論会講演予稿集,   2001年10月27日
  • ビシクロ環が縮環した金属ポルフィリンの合成,構造と機能
    小野昇, 宇野英満, 伊藤智志, 渡辺光, 錯体化学討論会講演要旨集,   2001年09月01日
  • 共役拡張ピロール多量体の合成と機能
    小野 昇, 伊藤 智志, 宇野 英満, 電子情報通信学会技術研究報告. OME, 有機エレクトロニクス,   2001年05月25日, ピロールを含むポルフィリン、フタロシアニン、ポリピロール等のピロール多量体は、非常に魅力的な有機電子材料である。本発表では、我々の研究室でこれまで見いだした新規なピロール合成の方法とこの方法により可能になったピロール多量体の機能、物性の制御の新戦略について紹介する。
  • ビシクロ骨格で固定されたビスピロール及びビスポルフィリンの合成
    中元健一, 伊藤智志, 村嶋貴之, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2001年03月15日
  • ピロール環状多量体の合成,構造と性質
    麓由美子, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2001年03月15日
  • γピロン縮環アントラキノン化合物の合成
    井門弓子, 宇野英満, 本田絵里奈, 福原香里, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2001年03月15日
  • β,β′‐ビス(ペンチフルオロフェニル)ピロールの合成と反応
    井上健太郎, 麓由美子, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2001年03月15日
  • β‐β連結ビスポルフィリンの合成と特性
    北脇有希子, 麓由美子, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2001年03月15日
  • 剛直なビシクロ環が縮環したピロール及びその多量体の合成
    渡辺光, 伊藤智志, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2001年03月15日
  • 生合成類似経路による1,6‐および1,8‐ジヒドロキシアントラキノン類の合成
    桝本茜, 宇野英満, 長町裕美, 本田絵里奈, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2001年03月15日
  • Synthesis of a Gable Bis-pophyrin Linked with a Bicyclo[2.2.2]octadiene Ring and Its Conversion into a Conjugated Planar Bis-porphyrin,"Jointly authored"
    ITO S, NAKAMOTO K, UNO H, MURASHIMA T, ONO N, Chem. Commun.,   2001年
  • Intramolecular Aldol-type Condensation between Side Chains of Naphthoquinones: Biomimetic Synthesis of 1,6- and 1,8-Dihydroxyanthraquinones, "jointly authored"
    UNO H, MASUMOTO A, HONDA E, NAGAMACHI Y, YAMAOKA Y, ONO N, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,   2001年
  • Preparation of alpha-Free Pyrroles with Perfluorinated Groups at beta-Positions, "Jointly authored"
    UNO H, INOUE K, INOUE T, FUMOTO Y, ONO N, Synthesis,   2001年
  • Synthesis and Optical Properties of a New Class of Pyrromethene-BF3 Complexes Fused with Rigid Bicyclo Rings and Benzo Derivatives, "Jointly authored"
    WADA M, ITO S, UNO H, MURASHIMA T, ONO N, URANO T, URANO Y, Tetrahedron Lett.,   2001年
  • Electroreduction of β-Hydroxy Phenyl Sulfones in Acetonitrile"Jointly Authored"
    KUNUGI A, KUDO Y, UNO H, J. Electroanal. Chem.,   2001年
  • Cathodic Elimination of β-Acetoxy Phenyl Sulfones in Acetonitrile"Jointly Authored"
    UNO H, SANO Y, KUNUGI A, Electrochim. Acta,   2001年
  • Synthesis of β, β'-(Phenylene)diporphyrins"Jointly Authored"
    FUMOTO Y, UNO H, TANAKA K, TANAKA M, MURASHIMA T, ONO N, Synthesis,   2001年
  • Preparation of (meso)■.-.-Unsubstituted Porphyrins Substituted with Mono- and Tetraformyl and Other Electron-withdrawing Groups"Jointly Authored"
    Heterocyeles,   2001年
  • Synthesis and Properties of Polypyrrole Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units"Jointly Authored"
    ITO S, WATANABE H, UNO H, MURASHIMA T, ONO N, TSAI Y C, COMPTON R G, Tetrahedron Lett.,   2001年
  • Synthesis of Benzoporphyrins Functionalized with Octaester Groups"Jointly Authored"
    ITO S, UNO H, MURASHIMA T, ONO N, Tetrahedron Lett.,   2001年
  • Synthesis of Espicufolin Based on (6-Endo)■.-. Ring Closure of (o)■.-.-Alkynoylnaphthols"Jointly Authored"
    UNO H, SAKAMOTO K, HONDA E, FUKUHARA K, ONO N, TANAKA J, SAKANAKA M, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,   2001年
  • ルテニウム錯体を持つ光応答性分子ワイヤーの合成
    小川琢治, 清水祐介, 増田豪, 前田誠亮, 宇野英満, 小野昇, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   2000年11月09日
  • 長鎖アルコキシ及びポリエーテルポルフィリンの合成とディスコティック液晶性
    伊藤あづさ, 村嶋貴之, 宇野英満, 小川琢治, 小野昇, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   2000年11月09日
  • ポルフィリノーゲン及びヘキサフィリノーゲンの合成とその構造
    宇野英満, 麓由美子, 井上卓思, 井上健太郎, 小野昇, 基礎有機化学連合討論会予稿集,   2000年09月29日
  • 構造規制されたポリピロールの合成と修飾電極への利用
    小野昇, 伊藤智志, 渡辺光, 落直之, 宇野英満, エレクトロオーガニックケミストリー討論会講演要旨集,   2000年06月22日
  • β‐ヒドロキシおよびβ‐アセトキシスルホンの電解還元脱硫反応
    くぬぎ章, 工藤康洋, 宇野英満, エレクトロオーガニックケミストリー討論会講演要旨集,   2000年06月22日
  • 活性硫黄によるクムレン誘導体への硫黄原子の導入
    樋口明房, くぬぎ章, 宇野英満, 電気化学会大会講演要旨集,   2000年03月28日
  • フェナントロリン基を持つオリゴチオフェン系π電子化合物の合成
    小川琢治, 清水祐介, 増田豪, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • 光学活性シロキシピロールとキラルアルデヒドの向山型アルドール反応による異常アミノ酸の合成研究
    若狭邦彦, 西原康昭, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • β‐β連結ポルフィリンダイマーの合成
    北脇有希子, 麓由美子, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • 分子内アルキノイル転位と閉環反応を利用したベンゾ[h]クロモン類の合成
    本田絵里奈, 坂本克治, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • 各種ベンゾポルフィリンの新規合成
    落直之, 伊藤智志, 宇野英満, 村嶋貴之, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • 長鎖アルコキシ基,クラウンエーテル,ビナフチル基を持つピロール及びポルフィリンの合成
    村嶋貴之, 伊藤あづさ, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • 光スイッチング機能を有する有機分子の合成とその物性
    小川琢治, 増田豪, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • 剛直なビシクロ環が縮環したピロールの新規合成
    渡辺光, 伊藤智志, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • p‐,m‐ベンゼン連結ポルフィリンダイマーの合成
    麓由美子, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • テトラ‐2,3‐ナフトポルフィリンの合成と物性
    伊藤智志, 村嶋貴之, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   2000年03月15日
  • Thermal and Photochemical Isomerization of Tetraaryl Tetrakistrifluoromethyl [4]Radialenes
    UNO H, KASAHARA K, NIBU N, NAGAOKA S, ONO N, J. Org. Chem,   2000年
  • Electrosynthesis of Sulfur-containing Organic Fluorine Compounds from Trifluoromethylated Alkenyl Sulfones and Chlorides Using a Reactive Sulfur-Graphite Electrode"Jointly Authored"
    Electrochemistry,   2000年
  • Synthesis and Structures of Pyrroles Fused with Rigid Bicy clic Ring Systems at β-Positions"Jointly Authored"
    UNO H, ITO S, WADA M, WATANABE H, NAGAI M, HAYASHI A, MURASHIMA T, ONO N, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,   2000年
  • Synthesis and Characterization of N-Confused Porphyrinatoantimony((]G0005[)) : toward a Low Energy Gap Molecular Wire"Jointly Authored"
    OGAWA T, FURUTA H, TAKAHASHI M, MORINO A, UNO H, J. Organomet Chem.,   2000年
  • On the Antioxidant Mechanism of Curcumin : Classical Methods Are Needed to Determine Antioxidant Mechanism and Activity"Jointly Authored"
    BARCLAY L R C, VINQVIST M R, MUKAI K, GOTO H, HASHIMOTO Y, TOKUNAGA A, UNO H, Org. Lett.,   2000年
  • Regioselective Preparation of 1, 6-and 1, 8-Dihydroxy-9, 10-anthraquinones from the Common Intermediates : Synthesis of Aloesaponarin and K1115A"Jointly Authored"
    Chem. Lett.,   2000年
  • Preparation of 5-Unsubstituted 4-Formylpyrrole-2-carboxylates and Conversion to Cycloalkano-oligopyrroles"Jointly Authored"
    FUMOTO Y, UNO H, ITO S, TSUGUMI Y, SASAKI M, KITAWAKI Y, ONO N, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,   2000年
  • Synthesis and Coplanarity-dependent HOMO-LUMO Separation of π-Conjugated Dimers, "Jointly Authored"
    MURASHIMA T, SHIGA D, NISHI K, UNO H, ONO N, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,   2000年
  • Meso-Unsubstituted Porphyrinogens and Hexaphyrinogens : The First X-Ray Characterization
    UNO H, INOUE T, FUMOTO Y, SHIRO M, ONO N, J. Am. Chem. Soc,   2000年
  • A New Synthesis of [2,3]naphthoporphyrins
    ITO S, OCHI N, UNO H, MURASHIMA T, ONO N, Chem Commun,   2000年
  • A New Approach for Construction of Quarternary Chiral Centers : Preparation of α-Branched Serine Derivatives
    Heterocycles,   2000年
  • A Novel Synthetic Approach to Benzo[h]chromones via Sequential Intramolecular Alkynoyl Transfer Followed by 6-endo Ring Closure
    SAKAMOTO K, HONDA E, ONO N, UNO H, Tetrahedron Lett,   2000年
  • Synthesis and X-ray Structure of Stable 2H-Isoindoles
    MURASHIMA T, TAMAI R, NISHI K, NOMURA K, FUJITA K, UNO H, ONO N, J. Chem. Soc., Perkin Trans.1,   2000年
  • A New Synthesis of Benzoporphyrins Using 4,7-Dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole as an Isoindole Equivalent
    Heterocycles,   2000年
  • ビニルスルホンを用いたBarton‐Zard反応によるピロール類の合成
    宇野英満, 伊藤智志, 麓由美子, 井上卓思, 小野昇, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   1999年11月19日
  • ナノギャップ金電極を用いた機能性チオール分子の光・電気特性の研究
    小川琢治, 増田豪, 宇野英満, 小野昇, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   1999年11月19日
  • 光学活性シロキシピロールとニトロオレフィンのマイケル付加反応による異常アミノ酸の合成研究
    笠原健一, 宇野英満, 小野昇, 複素環化学討論会講演要旨集,   1999年11月01日
  • ビシクロ[2.2.2]オクタン骨格が縮環したピロール多量体及びそれを利用したベンゾポルフィリン類の新規合成
    伊藤智志, 落直之, 村嶋貴之, 小野昇, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   1999年11月01日
  • [4]Radialene類の異性化反応
    宇野英満, 笠原健一, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1999年09月10日
  • ジヒドロキシアントラキノン類の合成研究
    宇野英満, 長町裕美, 本田絵里奈, 小野昇, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1999年09月10日
  • 反応性硫黄電極を用いてのCF3基を有するエチレン誘導体からの含硫黄有機化合物の電解合成
    内藤修一, JABBAR M A, くぬぎ章, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1999年09月10日
  • 活性硫黄電極を用いてのスルホニル基を有する2‐アルケンニトリルから含硫黄化合物の合成
    くぬぎ章, 井辻一成, 森和代, 宇野英満, エレクトロオーガニックケミストリー討論会講演要旨集,   1999年07月01日
  • β‐ヒドロキシおよびβ‐アセトキシスルホンの電解還元脱硫反応
    くぬぎ章, 工藤康洋, 佐野祥嗣, 宇野英満, 電気化学会大会講演要旨集,   1999年03月24日
  • 親規メソ位無置換カリックス[4]ピロールの合成とその性質
    麓由美子, 村嶋貴之, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1999年03月15日
  • 光学活性シロキシピロールとニトロオレフィンのマイケル付加反応による異常アミノ酸の合成研究
    笠原健一, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1999年03月15日
  • トリフルオロメチル基を持つ新規なポルフィリンおよびポルフィリノーゲンの合成
    井上卓思, 村嶋貴之, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1999年03月15日
  • 段階的酸化カップリング反応による長鎖のポリフィリンアレイの合成
    小川琢治, 高上拓也, 宇野英満, 小野昇, 大須賀篤弘, 日本化学会講演予稿集,   1999年03月15日
  • Espicufolinの合成研究 (4)
    本田絵里奈, 坂本克治, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1999年03月15日
  • 金ナノ粒子‐ルテニウム錯体を用いた高機能性光スイッチング分子エレクトロニクスデバイスの構築
    小川琢治, 増田豪, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1999年03月15日
  • 光学活性なビナフトールから誘導されるビテトラリンポルフィリンMn錯体の合成
    村嶋貴之, 伊藤あづさ, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1999年03月15日
  • β‐ホルミルピロールからの新規α,β‐連結カリックス[3]ピロールの合成とその構造
    佐々木真紀, 麓由美子, 小野昇, 伊藤智志, 村嶋貴之, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1999年03月15日
  • ビスマスポルフィリン誘導体の合成と電気化学的酸化
    小川琢治, 平田慈, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1999年03月15日
  • Synthesis and Properties of Rigid Porphyrins fused with Bicyclo[2.2.2]octene Units
    ITO S, UNO H, MURASHIMA T, ONO N, J. Chem. Soc., Chem. Commun,   1999年
  • Electrosynthesis of Isothiazoles from Sulfonyl-substituted 2-Alkenenirile Using a Reactive Sulfur-Graphite Electrode
    KUNUGI A, JABBAR M A, MORI K, UNO H, Electrochim. Acta,   1999年
  • Synthesis of Pyrrolostatin and its Analogues"Jointly Authored"
    FUMOTO Y, EGUCHI T, UNO H, ONO N, J. Org. Chem.,   1999年
  • Total Synthesis of (S)-Espicufolin and Absolute Structure Retermination of Espicufolin. "Jointly Authored"
    J. Chem. Soc. , Chem. Commun.,   1999年
  • Stereochemical Study of a Lewis Acid-promoted Reaction of Silyloxypyrrole with Aliphatic and Aromatic Aldehyokes "Jointly Authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn,   1999年
  • Reinrestigation of the Coupling Reaction of 2-Aryl-1,1-dibromo-3,3,3-trifluoropropenes. Preparation of Perfluoroalkylated [3]Cunulenes. "Jointly Authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1999年
  • Electrosynthesis of Sulfur-containing Organic Fluorine compounds from Trifluoromethyl-substituted Cumulene Derivatives using a sacrificial sultur-Graphite Electrode"Jointly Authored"
    KUNUGI A, HAYASHI K, YUMOTO H, UNO H, Electrochim. Acta,   1999年
  • Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-withdrawing Groups at the 4-Position"Jointly authored"
    UNO H, TANAKA M, INOUE T, ONO N, Synthesis,   1999年
  • 消耗性電極を用いた含フッ素オレフィンの変換反応の開発 (文部省S)
    宇野英満, 有機化学新現象-多元素協同作用に基づく炭素共有結合形成の新機軸 平成10年度成果報告書,   1999年
  • 新規ビスマスポルフィリンの合成と電気化学
    小川琢治, 平田慈, 小野昇, 宇野英満, ヘテロ原子化学討論会講演要旨集,   1998年12月
  • メソ‐無置換‐β‐アリールポルフィリンの合成とその機能
    麓由美子, 村嶋貴之, 小野昇, 宇野英満, 複素環化学討論会講演要旨集,   1998年11月
  • 消耗性硫黄電極を用いてのCN基を有するビニルスルホン類からの含硫黄有機化合物の合成
    くぬぎ章, 森和代, JABBAR A, 本田絵理奈, 宇野英満, 電気化学秋季大会講演要旨集,   1998年10月
  • トリフルオロメチル基を有するラジアレンの異性化反応
    宇野英満, 笠原健一, 日本化学会講演予稿集,   1998年09月
  • 電気化学的酸化によるビスマス(V)ポルフィリン誘導体の生成
    小川琢治, 平田慈, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年09月
  • 4H‐Naphtho[2,3‐h]chromen‐4‐oneの合成研究
    本田絵里奈, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年09月
  • Espicufolinの合成研究 (3)
    坂本克治, 本田絵里奈, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年09月
  • 第15族元素N‐混乱ポルフィリンの合成
    小川琢治, 森野綾子, 宇野英満, 小野昇, 古田弘幸, 日本化学会講演予稿集,   1998年09月
  • 金ナノ粒子‐ルテニウム錯体を用いた光スイッチング分子素子の構築
    小川琢治, 増田豪, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年09月
  • β‐トリフルオロメチルピロールの新規合成
    井上卓思, 村嶋貴之, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年09月
  • 光学活性シロキシピロールとニトロオレフィンのマイケル付加反応
    笠原健一, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年09月
  • 光学活性シロキシピロールとキラルアルデヒドによる重複不斉誘導反応
    西原康昭, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年09月
  • Espicufolinの合成研究 (2) アントラキノン部分の合成
    山岡陽太郎, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • 光学活性な二環性シロキシピロールのアルキル化における立体選択性
    笠原健一, 西原康昭, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • 金ナノ粒子‐ルテニウム錯体を用いた光スイッチング分子素子の構築
    小川琢治, 増田豪, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • 5,6‐置換アセナフト[1,2‐c]ピロールのモノマーおよびポリマーの合成とその物性
    白石篤志, 村嶋貴之, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • β‐トリフルオロメチルピロールの新規合成
    井上卓思, 村嶋貴之, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • ツキヨタケ由来の新規イルジン同族体の構造
    月原拓也, 倉本誠, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • 光学活性なビナフトールから誘導されるD4対称性を有するポルフィリンの合成
    村嶋貴之, 内原有紀, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • ビスマルポルフィリン誘導体の電気化学反応
    小川琢治, 平田慈, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • β‐ホルミルピロールの合成と新規ピロール合成への応用
    麓由美子, 伊藤智志, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • トリフルオロメチル基を有するクムレン及びラジアレンの化合物特異的異性化反応
    宇野英満, 山岡陽太郎, 笠原健一, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • 2‐シロキシピロール及びフランと種々のアルデヒドのルイス酸触媒反応における立体選択性 (2)
    西原康昭, 溝部昇, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1998年03月
  • A New Synthesis of Benzoporphyrins Using 4,7-Dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole as a Synthon of Isoindole "jointly authored"
    ITO S, MURASHIMA T, UNO H, ONO N, J. Chem. Soc. , Chem. commun.,   1998年
  • Highly Soluble Poly(1,3,4-trisubstituted-2,5-pyrrolenevinylenes) "jointly authored"
    MURASHIMA T, HIRAI K, UNE Y, UCHIHARA Y, UNO H, ONO N, Tetrahedron Lett.,   1998年
  • Cathodic Cleavage of 1-Trifluoromethyl Alkenyl Sulfone and Sulfoxide "jointly authored"
    JABBAR M A, BITO S, KUNUGI A, UNO H, Electrochim. Acta,   1998年
  • Stereochemical Change in the Lewis Acid-promoted Reaction of 2-Siloxypyrrole Derived from (L)-Glutamic Acid. Synthesis of a Lactacyptin Analogue "Jointly authored"
    Heterocycles,   1998年
  • Stereoselective Isomerization of Tetrakistrifluoromethyl Tetraaryl [4] Radialenes to the Type II (All-Z) Isomers "jointly authored"
    UNO H, NIBU N, YAMAOKA Y, MIZOBE N, Chem. Lett.,   1998年
  • 神経栄養因子活性をもつ化合物の合成研究
    宇野英満, 旭硝子財団助成研究成果報告(Web),   1997年12月
  • 硫黄‐炭素電極を用いてのシアノ基を有するビニルスルホン類からの含硫黄有機化合物の合成
    くぬぎ章, 森和代, 山岡陽太郎, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1997年11月
  • 化学の基礎の基礎 有機人名反応編 9 ビルスマイヤー反応
    宇野英満, 化学,   1997年09月
  • 硫黄‐炭素混合電極を用いるトリフルオロメチル基を有するクムレンからの含硫黄化合物の合成
    くぬぎ章, 林圭一, 溝淵昇, 宇野英満, 電気化学秋季大会講演要旨集,   1997年08月
  • グリコシダーゼ阻害活性を持つピロリジンアルカロイドBroussonetine類の合成研究 (2)
    湯本裕之, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1997年03月
  • 1,2‐アセトキシルスルホンの電解還元反応
    くぬぎ章, 佐野祥嗣, 宇野英満, 電気化学会大会講演要旨集,   1997年03月
  • トリフルオロメチル基を持つクムレンの立体選択的合成とその熱二量化による[4]ラジアレンの合成に関する研究
    二歩伸匡, 宇野英満, 溝部昇, 日本化学会講演予稿集,   1997年03月
  • トリフルオロメチル基を有するビニルスルホン及びスルホキシドの電解還元
    くぬぎ章, 尾藤誠二, JABBAR M A, 宇野英満, 電気化学会大会講演要旨集,   1997年03月
  • 抗酸化活性を有するピロロスタチンとその誘導体の合成と生理活性評価
    麓由美子, 江口智美, 小野昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1997年03月
  • シロキシピロール及びフランと種々のアルデヒドの反応における立体選択性
    溝部昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1997年03月
  • BU‐4514Nの合成研究
    山岡陽太郎, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1997年03月
  • 不斉孔を持つクラウンエーテルが縮環したポルフィリンの合成
    村嶋貴之, 内原有紀, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1997年03月
  • Electrosynthesis of Sulfur-containing Organic Fluorine Compounds from Trifluoromethyl-substituted 1,1-Dibromoalkenes Using a Sacrificial Sulfur-Graphite Electrode "jointly authored"
    "Electrochemistry in the Preparation of Fluorine and its compounds" The Electrochenical Society, Inc.,   1997年
  • Electrosynthesis of Sulfur-containing Organic Compounds from Cumulene Derivatives Using a Sacrificial Sulfur-graphite Electrode "Jointly authored"
    KUNUGI A, KUWAMURA K, UNO H, Electrochim. Acta,   1997年
  • Stereocontrolled Mukaiyama-type Aldol Reaction of Siloxypyrroles Derived from (S)-Glutamic Acid "Jointly authored"
    Synlett,   1997年
  • Ambident Reactivity of Nitro Heteroaromatic Anions "Jointly authored"
    MURASHIMA T, TAMAI R, FUJITA K, UNO H, ONO N, Tetrahedron Lett.,   1997年
  • 硫黄‐炭素電極を用いてのブロモアルケン類からの含硫黄有機化合物の合成
    越智誠, くぬぎ章, 宇野英満, エレクトロオーガニックケミストリー討論会講演要旨集,   1997年
  • 3,4位に直接酸素原子が結合した各種ピロールの合成
    村嶋貴之, 内原有紀, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1996年09月
  • 硫黄‐炭素電極を用いた1,1‐ジブロモアルケン類の電解還元
    くぬぎ章, 越智誠, 宇野英満, 電気化学秋季大会講演要旨集,   1996年09月
  • β‐位に電子吸引性基を持つピロール及びポルフィリンの合成
    小野昇, 田中正則, 村嶋貴之, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1996年09月
  • マルチイオンレセプターとしてのクラウンエーテル縮環型ポルフィリンの分子設計
    村嶋貴之, 内原有紀, 宇野英満, 小川琢治, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1996年09月
  • 抗酸化活性を持つ長鎖不飽和アルキル置換ピロール誘導体の合成
    小野昇, 麓由美子, 村嶋貴之, 小川琢治, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1996年09月
  • グリコシダーゼ阻害活性を持つピロリジンアルカロイドBroussonetine類の合成研究
    湯本裕之, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1996年03月
  • 種々の親電子試剤と光学活性3位置換5‐シロキン‐1H‐ピロロ‐[1,2‐c]オキサゾールの反応における位置及び立体選択性
    山岡陽太郎, 溝部昇, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1996年03月
  • β‐位に電子吸引性基を持つポルフィリンの合成
    田中正則, 村嶋貴之, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1996年03月
  • 長鎖アルコキシル基またはクラウンエーテルを持つピロール及びポルフィリンの合成
    村嶋貴之, 内原有紀, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1996年03月
  • A New Synthesis of 1-Phenylthio-and 1-Alkylamino-4-nitrobuta-1,3-dienes "Jointly authored"
    J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1,   1996年
  • A New Facet of the Reaction of Nitro Heteroaromatic Compounds with Ethyl Isocyanoacetate "Jointly authored"
    J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1,   1996年
  • A Norel Trimerization of 1-Phenylsulfany 1-2,2,2-trigluoroethyl Isocyanide Giving a Dihydropyrimidine Derivative "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1996年
  • The First Preparation of Crown Ether-Annulated Porphyrin "Jointly authored"
    MURASHIMA T, UCHIHARA Y, WAKAMORI N, UNO H, OGAWA T, ONO N, Tetrahedron Lett.,   1996年
  • A New Route to Porphyrins Substituted with Long Alkoxy Groups, Attempts to Prepare the Discotic Liquid Crystals "Jointly authored"
    Mol. Cryst. Lig. Cryst.,   1996年
  • Reaction of 2-Nitroenamines and 2-Nitroalkenyl Sulides with Ethyl Isocyanoacetate : Novel Synthesis of 1-Hydroxypyrazoles "Jointly authored"
    J. Chem. Research,   1996年
  • 長鎖アルコキシ基を有するポルフィリンの合成
    村嶋貴之, 若森尚子, 内原有紀, 宇野英満, 小川琢治, 小野昇, 有機反応化学討論会研究発表・講演予稿集,   1995年10月
  • 長鎖アルコキシル基を有するポルフィリン及び亜鉛錯体の合成
    村嶋貴之, 内原有紀, 若森尚子, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1995年09月
  • 7‐デスメチルラクタシスチンの合成研究
    山岡陽太郎, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1995年09月
  • バンドギャップの制御による導電性,光機能性を有する,芳香族縮環チオフェンの合成
    小野昇, 田中桂, 村嶋貴之, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1995年09月
  • 異なる疎水性側鎖を持つラクタシスチン類縁体の合成
    溝部昇, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1995年09月
  • 3‐アルキル及び3,4‐ジアルキルピロール類の合成
    小野昇, 村嶋貴之, 江口智美, 小川琢治, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1995年09月
  • 3,4‐ジヒドロキシ‐5‐オキソプロリナールの合成研究
    湯本裕之, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1995年09月
  • 硫黄‐炭素混合電極を用いたクムレンの電解還元
    桑村貴実子, 河村保彦, くぬぎ章, 宇野英満, エレクトロオーガニックケミストリー討論会講演要旨集,   1995年06月
  • 3,4‐ジアルコキシピロールの合成
    小野昇, 若森尚子, 村嶋貴之, 小川琢治, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1995年03月
  • 神経栄養因子活性を持つラクタシスチン類縁体の合成 (3)
    溝部昇, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1995年03月
  • (フェニルチオ)トリフルオロエチルイソニトリルの三量化反応
    宇野英満, 岡健嗣, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1995年03月
  • γ‐ラクタム骨格上のメチル基及び水酸基導入における立体制御
    宇野英満, 津崎誠, 日本化学会講演予稿集,   1995年03月
  • ニトロエナミンとイソニトリルを用いたピラゾールの合成
    小野昇, 木下智仁, 村嶋貴之, 小川琢治, 宇野英満, 日本化学会講演予稿集,   1995年03月
  • Electrochemical Method to Vinyl Fluorides (II). Cathodic Cleavage and Carboxylation of 1-Fluoro-2-(4-biphenylyl)vinyl Phenyl Sulphoxide in Nonaqueous Media "Jointly authored"
    KUNUGI A, MORI S, KOMATSU S, MATSUI H, UNO H, SAKAMOTO K, Electrochimica Acta,   1995年
  • Electrochemical Method to Vinyl Fluorides III. Electrochemical Cleavage of 1-Fluoro-2-arylvinyl Phenyl Sulfoxides in Acetonitrile. "Jointly authored"
    DENKI KAGAKU,   1995年
  • ニトロエナミンとイソニトリルの反応を利用したピラゾールの合成
    小野昇, 木下智仁, 村嶋貴之, 小川琢治, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1994年10月
  • トリフルオロメチル基を持つイソニトリル類の合成と反応
    宇野英満, 岡健嗣, 小野昇, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1994年10月
  • L‐グルタミン酸を出発原料とする生理活性ピロリジン化合物の合成
    津崎誠, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1994年10月
  • 3,4‐ジアルコキシピロール及びポリピロールの合成
    小野昇, 若森尚子, 村嶋貴之, 小川琢治, 宇野英満, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1994年10月
  • 神経栄養因子ラクタシスチンの合成
    宇野英満, BALDWIN J E, 日本化学会講演予稿集,   1994年03月
  • 神経栄養因子ラクタシスチン類縁体の合成
    岩井樹, 宇野英満, 小野昇, BALDWIN J E, 日本化学会講演予稿集,   1994年03月
  • Total Synthesis of (+)-Lactacystin from (R)-Glutamate "Jointly authored"
    UNO H, BALDWIN J E, RUSSELL A T, J. Am. Chem. Soc,   1994年
  • A New Approach to β-Fluoropyrroles Based on the Michael Addition of Isocyanomethylide Anions to α-Fluoroalkenyl Sulfones and Sulfoxides "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn,   1994年
  • Nucleophilic Perfluoroalkylation Using Perfluoroalkyllithiums. "Jointly authored"
    Synlett,   1993年
  • Electrochemical Method to Vinyl Fluorides-1. Cathodic Elimination of 1-Fluoro-2-Arylvinyl Phenyl Sulphones in Acetonitrile. "Jointly authored"
    KUNUGI A, YAMANE K, YASUZAWA M, MATSUI H, UNO H, SAKAMOTO K, Electrochimica Acta,   1993年
  • Reaction of 2-Isoxazolines with Organolithiums in the Presence of Boron Trifluoride. "Jointly authored"
    UNO H, TERAKAWA T, SUZUKI H, Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1993年
  • Behaviors of α-Fluorocarbenoids Derived from the Nucleophilic Desulfinylation of α-Chloro-α-fluoroalkyl Sulfoxides. "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1992年
  • Nucleophilic Desulfinylation of α-Fluoro-β-(alkoxy and siloxy) Sulfoxides. Effects of the β-Oxy Substituents on Protonation, 1,2-Hydrogen Migration, and Nucleophile Addition to the Fluorocarbenoid Centers. "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1992年
  • Boron Trifluoride-assisted Perfluoroalkylation of Carbon-Nitrogen Double Bonds.
    UNO H, OKADA S, ONO T, SHIRAISHI Y, SUZUKI H, J. Org. Chem.,   1992年
  • Perfluoroalkyl Migration in the Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl-4-quinols."Jointly authored"
    UNO H, YAYAMA A, SUZUKI H, Tetrahedron,   1992年
  • α‐フルオロアルケニルスルホン及びスルホキシドのMichael付加反応による含フッ素化合物の合成
    富永貴司, 坂本克治, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会中国四国・同九州支部合同大会講演要旨集,   1991年10月
  • 4‐ペルフルオロアルキルキノールの塩基触媒転位反応
    宇野英満, 矢山亜由美, 鈴木仁美, 日本化学会講演予稿集,   1991年03月
  • オキシムエーテルと有機リチウムの反応を利用したヒドロキシルアミン類の合成
    寺川哲也, 宇野英満, 鈴木仁美, 日本化学会講演予稿集,   1991年03月
  • α‐フルオロアルケニルスルホンを用いた4‐フルオロピロールの合成
    坂本克治, 宇野英満, 小野昇, 日本化学会講演予稿集,   1991年03月
  • 1,2-Migration of Perfluoroalkyl Groups in Anionotropic Rearrangement. The Acyloin Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl-4-quinols. "Jointly authored"
    Chem. Lett.,   1991年
  • Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl Quinols "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1991年
  • A Novel Method for the Synthesis of 4-Isoquirolinols "Jointly authored"
    UNO H, OKADA S, SUZUKI H, J. Heterocycl. Chem.,   1991年
  • Boron Trifluoride-promoted Addition of Organolithiums to Oxime Ethers. A Facile Synthesis of Substituted Hydroxylamines. "Jointly authored"
    UNO H, TERAKAWA T, SUZUKI H, Synlett,   1991年
  • Preparation of Perfluoroalkyl Azaarenes with a Perfluoroalkyllithium-Boron Trifluoride System. "Jointly authored"
    UNO H, OKADA S, SUZUKI H, Tetrahedron,   1991年
  • ペルフルオロアルキルキノールの転位反応における位置選択性
    矢山亜由美, 宇野英満, 鈴木仁美, 日本化学会講演予稿集,   1990年09月
  • 1‐フェニルスルホニル‐1‐フルオロ‐2‐p‐トリルエテンの電解還元脱破反応
    わぬぎ章, 山根賢治, 安沢幹人, 坂本克治, 宇野英満, 電気化学協会大会講演要旨集,   1990年03月
  • A Conbenient Synthesis of 4-(Perfluoroalkyl)pyrimidines and 4-(Perfluoroalkyl) tetrahydropyrimidines "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1990年
  • Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1989年
  • Boron Trifluoride-Assisted Alkylation of 2-Isoxazolines. A Novel Route to N-Unsubstituted Isoxazolidines "Jointly authored"
    Chem. Lett.,   1989年
  • A Novel Route to 6-Perfluoroalkyluracils "Jointly authored"
    UNO H, TERAKAWA T, SUZUKI H, Synthesis,   1989年
  • A Novel Generation and Behavior of Alkylfluorocarbenoids from α,α-Chlorofluoroalkyl Sulfoxides "Jointly authored"
    UNO H, SEMBA F, TASAKA T, SUZUKI H, Chem. Lett.,   1989年
  • Stepwise Intromolecular Cycloaddition of Nitrile Oxide Equivalents Derived from the Lewis Acid-promoted Reaction of 1-Nitroalkadienes and Allylic Stannanes "Jointly authored"
    UNO H, GOTO K, WATANABE N, SUZUKI H, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,   1989年
  • Boron Trifluoride-Assisted Ziegler-Zeiser Reaction of Perfluoroalkyllithiums. An Efficient Synthesis of Perfluoroalkylated Heterocycles "Jointly authored"
    Chem. Lett,   1988年
  • Boron Trifluoride-Assisted Reaction of Perfluoro-alkyllithiums with Imines. A Novel Route to Perfluoroalkylated Amines "Jointly authored"
    Chem. Lett.,   1988年
  • Perfluoroalkyl-thwarted Rearrangement of Quinol Esters. Formation of Catechol Derivatives via 1,3-Migration of Acyloxy Group "Jointly authored"
    Chem. Lett,   1988年
  • Fluorinated Tertiary Thio and Selenoethers from the Reaction of Sulfenyl or Selenenyl Chloride with Perfluoropropene Dimers in the Presence of Alkali Fluoride "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1987年
  • A Novel Synthesis of Bicyclic Isoxazolines via Sequential Michael and Intramolecular 1,3-Dipolar Additions "Jointly authored"
    UNO H, WATANABE N, FUJIKI S, SUZUKI H, Synthesis,   1987年
  • An Efficient Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones Using Perfluoroalkyllithiums "Jointly authored"
    Chem. Lett.,   1987年
  • Bis[perfluoro(1,1-dimethylbutyl] Trisulfide from the Cesium Fluoride-Assisted Reaction of Hexafluoro-Propene Dimers with Disulfur Dichloride "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1987年
  • Regioselective Carboxylation of Silicon-Stabilized Allylic Carbanions and the Synthetic Utility of 2-Silyl-3-butenoates
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1986年
  • A New Synthesis of α-Phenylhomoallylnitriles from β-Nitrostyrene and Allylic Silanes "Jointly authored"
    Bull. Chem. Soc. Jpn.,   1986年
  • Allylation of 2-Alkanoyl 1,4-Qninones with Allylsilanes and Allylstannanes. Efficient Synthesis of Pyranonaphtno-quinone Antibiotics
    J. Org. Chem,   1986年
  • Synthesis of Aklavinones. Application of the Stereocontrolled "Zipper" Bicyclo-Cyclization Reaction "Jointly authored"
    Tetrahedron,   1984年
  • Total Synthesis of (±)-Aklavinone via Biomimetic Route. Application of an Efficient "Zipper" Reaction-Stereocontrolled One-Step Bicyclo-Cyclization "Jointly authored"
    Chem. Lett.,   1983年
  • Synthesis of 11-Deoxyanthracyclinone Precursor. A Nes Strategy toward Tetracyclic System via Tandem 1,4/[4+2] Addition "Jointly authored"
    Chem. Lett.,   1983年
  • Synthetic Approach toward Mitomycins. Efficient Synthesis of Mitosane Precursors from (2,4-Pentaclienyl)-p-quinones "Jointly authored"
    Chem. Lett.,   1982年
  • New Synthesis of Methyl 2-Triorganosilyl-3-butenoates as a New Synthon of 3-Methoxycarbonylallyl Anion "Jointly authored"
    Chem. Lett.,   1982年
  • New Synthetic Approach to Pyranonaphthoquinone Antibiotics, (±)-Deoxyfrenolicin "Jointly authored"
    Chem. Lett.,   1982年
  • シンナミルトリメチルすずによるキノンの位置選択的アリル化反応 ルイス酸を用いるアリル化位置の制御による(±)‐4‐メトキシダルベルジオンの合成
    成田吉徳, 宇野英満, 丸山和博, 日本化学会誌,   1981年05月
  • Regioselective Allylation of Methoxy-p-benzoquinone by trans-Cinnamyltrimethyltin-Control of Regio-Chemistry of Allylation by Use of BF3・OE+2 and Synthesis of (±)-4-Methoxydalbergione "Jointly authored"
    Journal of the Chemical Society of Japan, Chemistry and Industrial Chemistry,   1981年
  • Lewis Acid Mediated Allylation of 2-Alkanoyl-1,4-quinones with Allylsilane and Allylstannane "Jointly authored"
    NARUTA Y, UNO H, MARUYAMA K, Tetrahedron Lett.,   1981年
  • Synthesis of (±)-Eleutherin, (±)-Isoeleutherin, and their Demethoxy Analogues. A Novel Synthetic Approach "Jointly authored"
    NARUTA Y, UNO H, MARUYAMA K, J. Chem. Soc., Chem Commun.,   1981年

作品

  • 電極/有機分子完全コンジュゲート系の有機合成的手法による実現
      2004年 - 2004年
  • 電極/有機分子完全コンジュゲート系の有機合成的手法による実現
      2002年 - 2002年
  • 電極/有機分子完全コンジュゲート系の有機合成的手法による実現
      2003年 - 2003年
  • 電極/有機分子完全コンジュゲート系の有機合成的手法による実現
      2005年 - 2005年
  • 電極/有機分子完全コンジュゲート系の有機合成的手法による実現
      2004年 - 2004年
  • 共役拡張分子の新合成とエレクトロニクスへの応用
      2002年 - 2002年
  • 共役拡張分子の新合成とエレクトロニクスへの応用
      2003年 - 2003年
  • 共役拡張分子の新合成とエレクトロニクスへの応用
      2004年 - 2005年
  • 含フッ素芳香族ニトリル化合物誘導体合成に関する研究
      2005年 - 2005年
  • 電極/有機分子完全コンジュゲート系の有機合成的手法による実現
      2006年 - 2006年
  • 含フッ素芳香族ニトリル化合物誘導体合成に関する研究
      2006年 - 2006年
  • オルト置換芳香族ハロゲン化合物の高効率アミノ化の研究
      2006年 - 2007年
  • 共役拡張分子の新合成とエレクトロニクスへの応用
      2005年 - 2006年
  • オルト置換芳香族ハロゲン化合物の高効率アミノ化の研究
      2007年 - 2008年
  • キシレン類の選択的ハロゲン化とその誘導体に関する研究
      2007年 - 2009年
  • 電極/有機分子完全コンジュゲート系の有機合成的手法による実現
      2007年 - 2007年
  • 前駆体塗布法による有機電界効果型トランジスタの開発
      2008年 - 2008年
  • 有機EL発光材料の可溶化と塗布型プロセスへの適用
      2009年 - 2010年
  • 前駆体塗布法有機電界効果型トランジスタ作成用試薬の開発
      2009年 - 2009年
  • 臭素を含む機能材料の探索研究
      2009年 - 2010年
  • 超耐熱性可視光吸収色素及び色素増感用赤外吸収色素の開発
      2010年 - 2011年
  • 前駆体型有機エレクトロニクス材料の開発
      2010年 - 2009年
  • フタロシアニンブランチポリマーの開発
      2010年 - 2011年

特許

  • ビス−ボロンジピロメテン系色素, 宇野 英満, 北束 政波, 増田 豪, 青木 正矩, 特願2013-170675, 特開2015-040176
  • ボラジアジン系色素, 宇野 英満, 芳野 真己, 増田 豪, 青木 正矩, 特願2013-170676, 特開2015-040231
  • イソインドール類およびそのポリマー, 宇野 英満, 増田 豪, 特願2013-078992, 特開2013-129682
  • イソインドール類およびそのポリマー, 宇野 英満, 増田 豪, 特願2013-078992, 特開2013-129682, 特許第5656235号
  • 3−アミノフェノールの製造方法, 鳥津 誠二, 樋田 幸三, 宇野 英満, 田原 寛之, 中村 光則, 特願2013-041026, 特開2014-133730
  • ビス−ボロンジピロメテン系色素及びその前駆体, 宇野 英満, 中村 光則, 高橋 功太郎, 特願2012-280250, 特開2013-177551
  • 新規化合物, 大橋 幸恵, 杉山 直樹, 宇野 英満, 奥島 鉄雄, 松本 直樹, 特願2011-194015, 特開2013-053120
  • アセンジイミド化合物の製造方法, 宇野 英満, 山田 容子, 勝田 修平, 田中 和樹, 特願2011-048301, 特開2012-116825
  • 高共役化合物及びその前駆体、並びに高共役化合物の製造方法, 宇野 英満, 増田 豪, 特願2010-028231, 特開2011-162490
  • イソインドール類重合体の製造方法, 宇野 英満, 増田 豪, 特願2008-071205, 特開2008-266607
  • 含ハロゲンベンゾポルフィリンおよびその錯体、並びに含ハロゲンベンゾポルフィリンの製造方法, 宇野 英満, 増田 豪, 特願2008-025701, 特開2009-062356
  • 新規化合物および有機半導体素子の製造方法, 桝本 茜, 菊地 憲裕, 小野 昇, 宇野 英満, 中島 容子, 特願2007-329332, 特開2009-081408
  • 新規化合物および有機半導体素子の製造方法, 桝本 茜, 菊地 憲裕, 小野 昇, 宇野 英満, 中島 容子, 特願2007-329332, 特開2009-081408, 特許第5335228号
  • π共役環状化合物およびその製造方法, 宇野 英満, 増田 豪, 飯田 俊哉, 特願2007-289950, 特開2008-266287
  • π共役環状化合物およびその製造方法, 宇野 英満, 増田 豪, 飯田 俊哉, 特願2007-289950, 特開2008-266287, 特許第5317084号
  • イソインドール類およびそのポリマー、並びにそれらの製造方法, 宇野 英満, 増田 豪, 特願2007-188858, 特開2008-266281
  • イソインドール類およびそのポリマー、並びにそれらの製造方法, 宇野 英満, 増田 豪, 特願2007-188858, 特開2008-266281, 特許第5294374号
  • 含ハロゲン−1,3−ジホルミル−2−ベンゾチオフェン、含ハロゲンチアポルフィリンおよびこれらの製造方法, 宇野 英満, 増田 豪, 特願2007-187647, 特開2009-023931
  • 新規化合物とその合成方法、インク、インクカートリッジ、記録ユニット、インクジェット記録装置、記録方法、液体組成物、パターン形成方法、物品、環境履歴検知方法及び記録媒体, 石川 貴之, 榊原 悌互, 三浦 大祐, 小野 昇, 宇野 英満, 特願2006-069251, 特開2006-249436
  • パターン形成方法, 石川 貴之, 榊原 悌互, 三浦 大祐, 小野 昇, 宇野 英満, 特願2006-069251, 特開2006-249436, 特許第4702949号
  • フッ素化ビフェニルジアミン化合物, 宇野 英満, 特願2003-203634, 特開2005-047825
  • フッ素化ビフェニルジアミン化合物, 宇野 英満, 特願2003-203634, 特開2005-047825, 特許第3981049号
  • フッ素化ビスフタロニトリル化合物およびその製造方法, 宇野 英満, 特願2003-196931, 特開2005-035892
  • フッ素化ビスフタロニトリル化合物およびその製造方法, 宇野 英満, 特願2003-196931, 特開2005-035892, 特許第4427281号
  • 新規ビシクロ化合物、それを用いた縮合芳香環化合物の製造方法及びその膜形成方法, 宇野 英満, 小野 昇, 特願2003-056143, 特開2004-262869
  • 有機電界効果型トランジスタ及びその製造方法, 宮崎 元, 中山 寛晴, 三浦 大祐, 宇野 英満, 小野 昇, 特願2003-056144, 特開2004-266157
  • 有機電界効果型トランジスタの製造方法, 宮崎 元, 中山 寛晴, 三浦 大祐, 宇野 英満, 小野 昇, 特願2003-056144, 特開2004-266157, 特許第4612786号
  • 新規ビシクロ化合物、それを用いたペンタセンの製造方法及びペンタセンの膜の形成方法, 宇野 英満, 小野 昇, 特願2003-056143, 特開2004-262869, 特許第4325914号
  • 新規化合物、物質変換方法及びそれを用いた記録方法, 石川 貴之, 小野 昇, 宇野 英満, 森山 佳奈, 特願2003-054164, 特開2004-262820
  • 物質変換方法及び記録方法, 石川 貴之, 小野 昇, 宇野 英満, 特願2003-053526, 特開2004-262807
  • 新規化合物、物質変換方法及びそれを用いた記録方法, 石川 貴之, 小野 昇, 宇野 英満, 森山 佳奈, 特願2003-054164, 特開2004-262820, 特許第4424719号
  • 物質変換方法及び記録方法, 石川 貴之, 小野 昇, 宇野 英満, 特願2003-053526, 特開2004-262807, 特許第4420424号
  • 新規化合物とその合成方法、インク、インクカートリッジ、記録ユニット、インクジェット記録装置、記録方法、液体組成物、パターン形成方法、物品、環境履歴検知方法及び記録媒体, 石川 貴之, 榊原 悌互, 三浦 大祐, 小野 昇, 宇野 英満, 特願2003-047459, 特開2003-327588
  • 新規化合物とその合成方法、インク、インクカートリッジ、記録ユニット、インクジェット記録装置及び記録方法, 石川 貴之, 榊原 悌互, 三浦 大祐, 小野 昇, 宇野 英満, 特願2003-047459, 特開2003-327588, 特許第4502357号
  • ジンセノサイドRb1様物質のスクリーニング方法, 阪中 雅広, 橋本 公二, 田中 潤也, 宇野 英満, 倉本 誠, 寒川 慶一, 木村 善行, 特願2002-288637, 特開2004-077456
  • 凍結細胞保存剤, 阪中 雅広, 橋本 公二, 八幡 陽子, 田中 潤也, 宇野 英満, 倉本 誠, 秦 龍二, 特願2001-374509, 特開2003-225084
  • 血管再生促進剤, 阪中 雅広, 田中 潤也, 秦 龍二, 宇野 英満, 倉本 誠, 橋本 公二, 満田 憲昭, 特願2001-365282, 特開2002-322068
  • ジンセノサイド類誘導体からなる抗アポトーシス剤又は再生促進剤, 阪中 雅広, 田中 潤也, 仲田 公彦, 宇野 英満, 倉本 誠, 特願2001-044818, 特開2002-249498
  • ペルフルオロアルキルポリスルフイド, 鈴木 仁美, 宇野 英満, 清水 弘明, 根本 藤人, 特願昭61-197635, 特開昭63-054354
  • ペルフルオロアルキルアリ−ルスルフイドの製法, 鈴木 仁美, 宇野 英満, 清水 弘明, 根本 藤人, 特願昭61-197634, 特開昭63-054357

受賞

  •   1989年11月, 有機合成協会中国四国支部, 有機合成協会中国四国支部奨励賞
  •   1984年07月, 野津奨励賞

競争的資金

  • 外部刺激変換型単分子素子材料の合成とその機能化
    文部科学省, 科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型)), 宇野 英満, 研究の目標達成のために、具体的な高共役π電子系化合物を設定し、ペリ環状反応を用いる前駆体変換法を駆使して合成をおこなった。高共役役π電子系化合物前駆体の物性として、結晶構造解析と熱及び光分解を検討した。高共役化合物のTD-DFT 解析により電子遷移による吸収と電子状態の関係を明らかにした。また、領域内共同研究として高共役分子のSTM観測および磁性STM観測を開始した。具体的には以下の課題に掲げる化合物群の検討を行った。課題① 共役拡張ポルフィリン類の単分子物性測定に向けて:前駆体法により、L 型及びI 型ベンゼン連結ポルフィリン3量体、共役拡張オクタピロール、ヘキサピロール、共役拡張ヘキサアザコロネンおよび大環状シクロアリーレンの合成に成功した。これらの分子は近赤外に強大な吸収を持つており、長軸が2-4nm程度の非常にπスタックしやすい分子であるため、NMR等の溶液状態での解析が困難であった。現在、領域内共同研究としてSTMでの同定を試みるとともに熱変換過程の観測を試みる。課題② 共役拡張BODIPY類の単分子物性の検討:近赤外特異的色素として共役拡張bisBODIPYを開発した。この色素において、電極との接合をするための官能基導入に着手した。課題③ ナノグラフェンの合成と単分子物性の検討:金触媒を用いるアセチニル置換ポリフェニレン類の反応により、選択的にイセン型縮合炭化水素が生成することを見出した。本手法を用いてヘリセン類の合成にも成功した。現在これらの化合物の終端に電極との接合部位を導入することを検討している。これら化合物の導電性の計測をMCBJ法で領域内共同研究として行う。
  • 2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジラジカルの生成とその応用研究
    文部科学省, 科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型)), 宇野 英満, 「2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジラジカルの生成とその応用研究」の採択を受けて、当初予定していた下記3課題の解決に取り組んだ。課題① ピロロ[3,4-f]イソインドール前駆体の分解挙動とその生成物分析課題② ピロロ[3,4-f]イソインドール–金属カルボニル錯体の合成課題③ チオフェノ[3,4-f]イソインドール前駆体及びチオフェノ[3,4-f]イソチアナフテン前駆体の合成と反応およびその物性とそれらを用いた新奇π電子系化合物の合成9-ヒドロキシ-4,8-メタノピロロ[3,4-f]イソインドールの酸化反応ではポリマーしか生成しない事がすでに判明していたので、この化合物のピロール窒素をメチル保護し、Parikh-Doeling酸化することでカルボニル架橋体を得て、熱挙動及び光分解挙動を検討するための合成を開始した。7-tert-ブトキシノルボルナジエンより誘導したジエチル=9-ヒドロキシ-4,8-メタノピロロ[3,4-f]イソインドール-1,7-ジカーボキシレートを、NaHで処理ののちヨードメタンと反応させることによりN,N-ジメチル体を得た。これをParikh-Doeling酸化すると、徐々に分解反応が進行し混合物が得られた。この混合物の構造解析をしているところで、補助金事業の中止が決定した。当該申請のプロジェクトは、今後他の補助金事業により継続していくこととしている。
  • ノギス型、ピンセット型キラル分子の合成とナノチューブ、グラフェンの分離への応用
    文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(B)), 小松 直樹, これまでに検討をしてきた分子ピンセットは、比較的小さな径 (0.7 - 0.9 nm) をもつ 単層カーボンナノチューブ(SWNT)の分離には適していたが、より大きな径 (>0.9 nm) の分離に不向きであった。より大きな径の SWNT の分離を目指し、2枚のポルフィリンが平行に並んだホスト分子(分子ノギス)を設計、合成した。これにより SWNT を分離した結果、分子設計通りに1 nm より大きな径を有する光学活性 SWNT が選択的に得られるとともに、金属的 SWNT を選別することが明らかとなった。また、ポルフィリンをピレンに代えたホストでは、金属的SWNTへのより高い選択性が得られた。
  • 高共役化合物の合成法確立と物性評価
    文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(B)), 宇野 英満, 主にペリ環状分解反応を鍵反応として用いて,π電子系の融合したポルフィリンオリゴマー,ビスチアポルフィリン,シクロ[n]ピロール,ピセン,[5]ヘリセン,bisBODIPY,及びナフト[2,3-f]イソインドールの合成を達成し,その電子状態を解析した。π電子系の融合したポルフィリンオリゴマーの二光子吸収特性は,そのπ電子数よりも共役の形状に大きく左右されることが判明した。また,近赤外にのみ強い吸収を持ち安定なbisBODIPY色素の開発に成功した。
  • 近赤外利用有機太陽電池色素の開発研究
    文部科学省, 科学研究費補助金(挑戦的萌芽研究), 宇野 英満, 近赤外光を吸収する高共役有機化合物は、有機太陽電池の高性能化には欠くことの出来ない材料である。本申請の研究では、近赤外に吸収を持つ新規骨格色素を合成し、その電子状態を解明し、前駆体塗布変換法を用いて、有機太陽電池としての特性の検討を目指した。ポルフィリンなどの平面二次元的に広がったπ電子系をベンゼン環で融合させた場合、融合された長軸上の横遷移とポルフィリン単体に由来する短軸上の縦遷移が必ず存在する。このため、この融合法では長波長側の吸収を近赤外領域に持っていくことができても、可視領域に強い吸収が残る。一方、ボロンジピロメテン(BODIPY)のπ電子系は、ほぼ一次元に広がっており、500nm付近に1つだけ強い吸収帯を持つ。このπ電子系を長軸方向で融合してbisBODIPY としたところ、横遷移に由来する近赤外領域だけに吸収をもつ色素の合成に成功した。さらに、電子吸引性基を導入することで耐酸化性の向上も達成し、大気下で安定な近赤外色素の開発に成功した。現在、協力企業において、近赤外特異フィルター、有機太陽電池などとしての利用を検討中である。
  • 内部ベンゼン融合型π電子系の創出とその物性評価
    文部科学省, 科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型)), 宇野 英満, 申請者は、逆Diels-Alder反応によりπ電子系を融合させる方法を開発し、高度にπ系の広がった化合物群の合成を行ってきた。本申請の研究では、これまでの研究をさらに発展させることを目的として、以下の課題を検討することとした。課題(1) BCOD内部縮環ヘキサフィリン合成の検討課題(2) 光で分解するジカルボニル架橋やカルボニル架橋を持つ2H,6H-ベンゾ[1,2-c;4,5-c']ジピロール前駆体合成の検討課題(3) 二重混乱NCフロリンのエチレン架橋をジカルボニル架橋またはカルボニル架橋に変えた化合物の合成課題(4) 近赤外吸収色素としてのπ電子系融合ボロンジメテン色素の合成課題(5) 大環状ポルフィリノシクラセン合成今年度は課題(1)~(4)を検討した。課題(1)では、種々条件を検討したが、BCODが内部に縮環したジヒドロヘキサフィイリンが少量得られるのみで、ベンゼン架橋体への変換は検討できなかった。課題(2)では、カルボニル架橋2H,6H-ベンゾ[1,2-c;4,5-c']ジピロール前駆体を合成した。この化合物は、非常に反応性に富み、すぐに分解してポリマーとなることが分かった。このことは、このユニットをπ系に組み込めばこれまで困難であったπ系の構築や融合に使えることが分かった。課題(3)では、現在カルボニル架橋フロリン誘導体の合成を行っている。課題(4)では、近赤外領域にのみ大きな吸収を有するπ電子系融合ボロンジメテン色素の合成に成功し、特許並びに論文の投稿を行った。課題(5)については平成24年度より開始する予定である。
  • 光変換前駆体法を利用したバルクへテロ層の薄膜構造制御と機能との相関の解明
    文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(B)), 山田 容子, ペンタセンに代表される難溶性有機半導体材料の光変換前駆体を用いて、溶液プロセスによる結晶性有機薄膜デバイスの作製法の確立と有機薄膜太陽電池への応用を行った。ペンタセンジケトン前駆体(PDK)の溶液塗布と光変換によるペンタセンの有機薄膜トランジスタの作製条件の最適化を行い、前駆体法としては最高レベルの電荷移動度0.86 cm2V-1s-1を達成した。様々なジケトン前駆体の合成とデバイス評価を行い、化合物の構造と溶液プロセスによる薄膜構造制御・太陽電池特性の相関についての知見を得た。
  • ベンゼン渡環拡張ポルフィリン類の合成とそのπ電子の挙動
    文部科学省, 科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型)), 宇野 英満, 申請者は、逆Diels-Alder反応によりπ電子系を融合させる方法を開発し、さまざまな高共役π電子系化合物の合成に成功してきた。この方法を用いてベンゼン環を内部や環系に融合した拡張ポルフィリン類の合成や様々な新規π電子系の構築に挑戦した。いかに結果を記す。1.前年までの研究でジヒドロビシクロ[2.2.2]オクタジエン(BCOD)渡環ヘキサフィリンを0.2%の収率で得ることに成功している。この収率向上のための条件検討を行ったが、良い条件を見つけるには至っていない。現在置換パターンを変えたもので合成の検討を行っている。2.BCOD環連結ジピロールは、アセトキシメチルピロールと反応することにより、ビス(ジピロメタン)とすることができた。これをアルデヒドと反応させることにより二重NC反転フロリンの電子系をもつ化合物の合成に成功し、この化合物の熱挙動を検討したが、逆Diels-Alder反応は進行しなかった。分解の条件を変えるために、7-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタジエン縮環ジピロールを合成したところ、室温でも容易に分解した。現在この骨格を有する二重NC反転フロリンの合成を行っている。3.BCODで連結されたBODIPY色素を加熱すると、容易にπ電子系の融合したBisBODIPYを合成することに成功した。この新しい色素は、近赤外に強い吸収を持つが、可視領域にはほとんど吸収を持たないことが分かった。近赤外選択的フィルター用の色素として大変有望であることが分かった。4.ポルフィセンやトリフィリンなどのポルフィリノイド色素の合成法を開発した。
  • ピンセット型ジポルフィリン化合物によるナノ炭素化合物の分子認識と分離精製
    文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(B)), 小松 直樹, カーボンナノチューブ(CNT)は、その構造と物性に相関が見られることから、素材に均質な物性が求められる精緻な応用には、構造の制御されたCNTが必要となる。このような背景において、報告者らは、分子認識を利用したユニークな手法により、単層カーボンナノチューブ(SWNT)の分離を行ってきた。本研究では、2枚のポルフィリンと剛直なスペーサーから成る"分子ピンセット"と呼ばれる分子を用いて、直径とらせん構造(右巻き、左巻き)が高度に制御されたSWNTを得ることに成功した。
  • ペリ環状分解反応を基軸とした高共役π電子系の構築
    文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(C)), 宇野 英満, 申請者は、高共役π電子系化合物の合成法として、前駆体を最終段階で熱逆Diels-Alder反応や光脱硫化カルボニル反応などのペリ環状分解反応によりπ電子系を融合する方法を開発した。これらの前駆体化合物は、通常の溶媒によく溶けて酸化されにくく、精製が簡単な化合物である。前駆体で精製しておけば、目的の高共役化合物を高純度で得ることができる。この方法を発展させ、高純度の様々なπ電子系の融合した化合物群を合成し、その基本的な諸物性を明らかにした。
  • 高共役π電子系化合物の高純度合成法の開発
    文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(B)), 宇野 英満, 高共役π電子系化合物は、電界効果トランジスタ(FET)やセンサーなどの高機能性材料として大変興味が持たれているにもかかわらず、合成困難なため電子状態や光特性などの基本的な物性も知られていない化合物が多くある。申請者は、ペリ環状反応を最終反応として用いることで、これら高共役π電子系化合物の高純度合成法の開発することを目指した。高いモビリティーを有することから注目されているペンタセンを、ペンタセンの6,13-位に光や熱で分解可能な架橋部を導入することで、ペンタセンの可溶前駆体を開発した。これにより、ペンタセン前駆体の塗布法によるFETデバイス作成に道を開くことができた。不安定で合成反応に用いることのできなかったイソインドールの合成等価体として、ビシクロ[2.2.2]環の縮環したピロールを見出した。これを出発原料として用いた合成反応を展開し、新しいπ電子系を有するポルフィリノイドの合成やπ電子系の融合したポルフィリンオリゴマーの合成に成功した。この合成過程に於いては逐次型ペリ環状分解反応が進行し、分子の構造によってその分解反応の起こりやすさが異なることを解明した。また、これらπ電子系の融合したポルフィリンオリゴマー前駆体は、その分子中に大きさのほぼ決まった空孔を持つ。これによりフラーレン類の選択的分子認識が行えることを明らかにした。
  • 海産未利用資源由来の生物活性物質の探索
    文部科学省, 科学研究費補助金(特定領域研究), 倉本 誠, 宇野 英満, 本研究では海綿動物や海藻類など,未利用の海洋生物を対象として生物活性物質の探索研究を行ってきた.本年度は,愛媛県佐田岬の三崎漁協の協力により,水深200m付近より採集した7種の海綿動物ついて探索研究を展開した.これまでに分析を行った物質について以下に報告する.本年度は,マウスリンパ性白血病細胞P388に対する活性および抗菌・抗カビ活性を指標として機能分子の探索研究を行った.その結果,一種類の抽出液に非常に強力な活性が認められた.活性を指標として精製を進めた結果,分子量1009,IC_<50>>0.1ng/mlを示す分子を見出した.本物質は,高速液体クロマトグラフを用いて分離した3画分が互いに異性化する分子であった.各種NMRスペクトルの解析を進めたところ,本物質はカリキュリンA^<1)>であった.この他の画分からも分子量1000を越える物質が確認しているが,これまでのところカリキュリンアミドAを始めとするカリキュリン類であると考えている.現在,微量同族体の分離と詳細な構造の解析を進めている.さらに別の海綿動物の抽出液について質量分析を試みたところ,一臭化物および二臭化物の分子イオンピークを観測した.質量分析を指標として分析を進め,マンザシジン類およびジブロモファケリンを単離した.さらに分析を進め,新規化合物であるジブロモジヒドロファケリンとジブロモジヒドロイソファケリンを単離し,その平面構造を明らかとした.現在のところ,さらなる微量同族体の分離と共に立体化学の解析を進めている.また,本物質については共に約70mgを得ており,他の活性試験に供することを検討している.
  • 逆Diels-Alder反応を機軸とした物性転換色素の開発
    文部科学省, 科学研究費補助金(萌芽研究), 宇野 英満, 共役系の広がった有機色素化合物は、光電子材料や分子素子などとして大変注目を集めている。本課題の研究では、高度に共役系の広がった有機色素化合物の合成に際し、精製容易な前駆体化合物を合成し、これを最終段階で逆Diels-Alder反応を起こさせることで、これまで精製上の問題から高純度のものが得られなかった色素剤を高純度高効率的に合成する手法を開発した。この方法を利用して、ビシクロオクタジエン縮環ポルフィリンの熱分解により除去されるエチレン部分を修飾することで、熱分解温度の制御を目指した。まずヒドロキシル基を2つ導入しただけでは分解温度にさほど変化はなかったが、これを強アルカリやアルミナと処理することで、室温以下でテトラベンゾポルフィリンに変換することに成功した。これについては、すでに論文発表をおこなっているが、そのほかの置換基を有するものについての熱分解反応を検討したところ、イソプロピリデンジオキシ基を有するものに関しては、分解温度が、約30度上昇することを見出した。また、チオインジゴの逆Diels-Alder反応前駆体の合成を達成し、この前駆体は加熱によりP21/cの結晶形のチオインジゴに定量的に変化することを見出した。市販のチオインジゴはP21/nの結晶系であることから、チオインジゴを可溶化しただけでなく、固体の結晶系についても制御することに成功したことになる。この反応を、TG-XRDで詳細に検討したところ、前駆体の結晶相は、チオインジゴP21/c結晶相に直接なるのではなく、中間に別の結晶相を経ていることが明らかになった。これは、エチレンが一分子だけ脱離した化合物の結晶相であると考えられるが、現在詳細を検討中である。
  • 分子内環化反応を利用した生理活性アントラキノン類の合成
    文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(C)), 宇野 英満, 近年、アントラキノン骨格を有する化合物には、神経保護作用のあるEspicufolin、転写活性化蛋白I阻害活性を持つK1115A、及び抗ヘルペス活性を持つAH-1763 IIa、網内系活性化物質SS43405Eなど興味ある物性を示す化合物が数多く見つかっている。これらの生理活性アントラキノンとその類縁体の脳神経細胞に対するin vivoでの活性を検討し、作用機作を明らかにするとともに、より生理活性の高い物質の創出を目指した。本研究により、Espicufolinの絶対構造と全合成、網内系活性化物質SS43405Eの合成経路の確立と絶対構造決定、K1115Aに代表されるジヒドロキシアントラキノン類の合成経路を完成した。合成したラセミ体及びS体のEspicufolinについてマウス胎児脳細胞による活性試験を行ったが、Espicufolinには用いた神経細胞に対して保護効果はなく、弱い神経細胞毒性が見られたのみであった。抗ヘルペス活性を持つAH-1763 IIaの合成については、2つのルートから合成を検討したが、いまだ全合成にいたっていない。今後は、不斉アルドール縮合による側鎖の完成を目指したい。
  • 含ビスマスインターエレメント化合物の研究
    文部科学省, 科学研究費補助金(特定領域研究(A)), 小川 琢治, 単分子で高い電導性を示す分子ワイヤーは、分子エレクトロニクス素子の重要な構成要素である。一般的に分子はトンネリングにより電気を通すと考えられており、トンネリング抵抗はエネルギーギャップが小さいほど低い。半経験的分子軌道計算を行った結果、アンチモンやビスマスなどの重たい第15族元素のポルフィリンやN-混乱ポルフィリンは、かなり小さなエネルギーギャップを持つことがわかった。中でもビスマスは低いエネルギーギャップを持つ可能性があるが、これまでに5価のビスマスポルフィリンは知られていなかった。そこで3価のビスマスポルフィリンの電気化学酸化を試みた。第1酸化電位で定電位酸化を行い、得られた化合物の吸収、NMR、エレクトロンスプレーマススペクトルなどの結果からは、5価のビスマスポルフィリンが得られたと思われたが、安定性に欠け確認できなかった。更に安定なビスマスポルフィリンを得るために各種置換基を持つポルフィリンや大きな内孔を持つヘキサフィリンを合成しビスマスを導入後、電気化学酸化を行ったが安定な化合物を得るには至らなかった。N-混乱ポルフィリンに第15族元素が入った場合、もしこれが3価のアニオンとして働くと中心元素は中性となり、2価のアニオンとして働くとカチオンになる。臭化アンチモンとの反応で得られた生成物のX線単結晶解析を行ったところ中性の5価化合物であることが確認できた。この化合物は、対応するアンチモンポルフィリンよりも長波長に吸収を持っている。電気化学測定において、アンチモンN-混乱ポルフィリンはアンチモンポルフィリンよりも第1酸化電位と第1還元電位の差が小さかった。これらの実験結果から、アンチモンN-混乱ポルフィリンは、対応するアンチモンポルフィリンエネルギーギャップが低いことが明らかとなった。また、軸配位子交換も容易であった。この性質を利用し長い分子ワイヤーを合成可能である。
  • 消耗性電極を用いた含フッ素化合物の変換反応の開発
    文部科学省, 科学研究費補助金(特定領域研究(A)), 宇野 英満, 種々のトリフルオロメチル置換オレフィンやフルオロメチルスルフィドの合成素子としての有用性を確立するために、電解による変換反応を検討した。硫黄ー炭素混合電極を陰極に用いて電解する方法は、効率よくS_8^<2->,S_6^<2->,S_3^-等の化学種を発生できることが報告されている。この方法を用いてα-スルホニルシンナモニトリル誘導体を電解するとイソチアゾール誘導体が生成することを見出した。この手法をトリフルオロメチル基を有するアクリロニトリル誘導体1に対して用いると、ビスイソチアゾールではなくイソチアゾール環とジチオール環を有する2が生成した。一方、スルホニル基の代わりに塩素を有する化合物3を同様に処理したところ、2の様なタイプの化合物は生成せずチイラノチオフェン4が生成した。また、アクリル酸誘導体5で行うと加硫化還元された生成物6を与え、本反応が基質オレフィンの還元電位と立体障害により主生成物が大きく変わることを見いだした。パラアルキル置換フェノール類を塩基性条件下二塩化硫黄と処理すると興味深い錯形成能を有するチアカリックス[4]および[6]アレーンが生成することが報告されている。4位にペルフルオロアルキル鎖を持つフェノール7は、ベンゾキノンから容易に合成できるため、ペルフルオロアルキル鎖を有するチアカリックスアレーン類の合成を目指して検討を行った。ペルフルオロアルキルチアカリックスアレーン合成の予備実験として7a(R=t-Bu)及び7b(R=CH_2CH_2C_6F_<13>)を基質とし、硫黄ー炭素混合電極を陽極に用いて加硫化反応を行った。しかしながら支持電解質等の条件を変えて反応を行っても、原料が回収されるか、複雑な反応混合物が得られたに過ぎず、生成物の単離構造決定には到っていない。
  • 硫黄-炭素混合電極を用いての硫黄多原子を有する化合物の電解合成
    文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(C)), 椚 章, 有機化合物への硫黄原子の導入は,元の化合物への特徴的生理活性の付与ばかりでなく,目的化合物への変換としても大変興味が持たれている。硫黄原子の導入方法として反応性硫黄-炭素混合電極(S-C電極)の電解還元法があり,この電極は硫黄粉末と炭素粉末から容易に作製することが出来るので,S-C電極の利用は一つの方法として興味がある。本研究では,このS-C電極の適用として,クムレン類やシアノ基を有するビニールスルホン類への硫黄原子の導入を検討し,興味ある含硫黄有機化合物を合成した。[結 果]1.両端にトリフルオロメチル基を有するクムレン類からは電解還元で生成したポリスルフィドジアニオンが基質の中心炭素にマイケル付加し,硫黄4原子を含む1,2,5,6ーテトラチオシン骨核を有する含硫黄有機化合物が主生成物として得られた。トリフルオロメチル基を有しないクムレンの場合(硫黄5原子を含む7員環化合物ペンタチエピン)とは大きな相違があった。2.シアノ基を有するビニールスルホン類からは,ポリスルフィドジアニオンの基質への付加と脱スルホニル化が起こり,環状化合物イソチアゾ-ルの硫黄2あるいは3原子で架橋した2量体が主生成物として得られた。3.トリフルオロメチル基とシアノ基を有するビニールスルホンからはイソチアゾールとジチオラン2.の窒素原子で架橋した2量体化合物が得られた。
  • 不斉記憶法を用いる光学活性異常アミノ酸合成法の開発
    文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(C)), 宇野 英満, 生理活性セリン誘導体群をグルタミン酸を不斉源として選択的に合成する方法を開発することを目的に、(3R)-5-シロキシ-3-フェニル-1H-ピロロ[1,2-c]オキサゾール(1)の立体選択的アルキル化を検討した。まず、ピロールとしてTBSOP(N-t-butoxycarbony1-2-t-butyldimethylsiloxypyrrole)とアルデヒドとの立体選択性を検討した。TBSOPと芳香族アルデヒドとの三フッ化ホウ素存在下の反応では、threo体が優先し、四塩化スズを用いた場合では、erythro体が優先して生成した。一方TBSOPと脂肪族アルデヒドとの反応では選択性が完全に逆転することを見いだした。この反応機構を合理的に説明することができた。この遷移状態をシロキシピロール1の立体選択制にも拡張することができた。次に、1とニトロエチレンの反応を行ったところフェニル基と同じ側から反応した生成物が優位に得られた。一方、他のニトロオレフィンとの反応ではフェニル基と反対側で反応した生成物が優位であった。これらは、収率よく脱ニトロ化することができた。このアルキル化生成物をOsO_4でジヒドロキシル化したのちPb(OAc)_4で解裂してα-アルキルセリン誘導体とするごとに成功した。サーモシモシジン及びISP-I合成を行うために、グリセルアルデヒドと1の反応に置ける重複立体選択性について検討した。TiCl_4存在下(R)-2-TBSO-propionaldehydeと反応させることでサーモシモシジン合成に必要な立体を持つ化合物を55%の収率で得た。一方、ISP-I合成には、ZnCl_2存在下(S)-2-TBSO-propionaldehydeとの反応生成物が必要な立体を有しており、収率60%で得られた。この方法で、サーモシモシジンやISP-I合成に必要な不斉炭素をすべて導入できることがわかった。これらの生成物を同様の方法で、サーモシモシジンやISP-Iの基本骨格を構築することができた。
  • 含ビスマスインターエレメント化合物の研究
    文部科学省, 科学研究費補助金(特定領域研究(A)), 小川 琢治, (1)5価ビスマスポルフィリンの研究アンチモンまでの第15族の軽い元素のポルフィリンは一般に5価の状態が安定で、3価の化合物は空気酸化されて5価になる。ところが、唯一ビスマスポルフィリンだけは3価の化合物しか知られておらず、5価の化合物は合成不可能と思われていた。3価のビスマスポルフィリンを電気化学的に酸化すると新しい化合物が得られ、その種々のスペクトルデータからこの化合物が5価のビスマスポルフィリンではないかと考えている。この化合物の、安定性を支配する要因を研究したところ、以下のことが判った。・ 酸素が存在しないと、プロトン性溶媒中でもこの化合物は非常に安定である。・ 電子供与性基をポルフィリンに導入しても安定化には寄与しない。・ コア半径の大きなポルフィリンを用いても安定化には寄与しない。(2) 第15族元素N-混乱ポルフィリンの合成第15族元素N-混乱ポルフィリンは以下の性質から、分子スケールエレクトロニクスに置ける分子ワイヤーとして有望な化合物である。・アキシャル位に結合を延ばすことができる。・ポルフィリンと異なり、中心元素が中性となリアニオンが存在しないためHOMO-LUMOギャップが小さくなる。・芳香族性が弱まる可能性が有り、HOMO-LUMOギャップが小さくなる。アンチモンN-混乱ポルフィリンを合成し、そのX線構造解析や電気・光特性を調べた結果、期待通りに中心元素が中性であること、小さなHOMO-LUMOギャップを持つことが確認できた。また、軸配位子が容易に交換可能であるため、この性質を利用して分子ワイヤーを作ることが可能である。また、リンN-混乱ポルフィリンも合成し、軸配位子は(=O)で有ることが判った。
  • 消耗性電極を用いた含フッ素オレフィンの変換反応の開発
    文部科学省, 科学研究費補助金(特定領域研究(A)), 宇野 英満, 種々のトリフルオロメチル置換オレフィンやフルオロメチルスルフィドの合成素子としての有用性を確立するために、電解による変換反応を検討した。トリフルオロメチル基とスルホニル基を有するオレフィンをプロトンドナー存在下に反応を行うと単に脱硫化生成物のみが得られるが、陽極にMgを用いるとhead-to-headカップリングの後、部分脱フッ素化が起こり、フルオロシクロペンテン誘導体が収率よく生成した。次に、硫黄炭素混合電極を陰極に用いて電解する方法を検討した。トリフルオロメチル基を有するクムレンを基質に用いて反応を行うとクムレン炭素への付加反応が起こり、8員環化合物1,2,5,6-テトラチオシン誘導体を収率よく与えた。一方、テトラアリールクムレンは同条件下で7員環化合物1,2,3,4,5-ペンタチエピンを優先的にあたえた。トリフルオロメチル基を有するジブルモメチレン誘導体を電解還元すると、収率よくモノ臭素化物の異性体混合物を与える。この電解反応においては、プロトンドナーが存在していない場合でも同様の結果を与え、FBWタイプの転位反応や、アルキリデンカルベンの二量化反応などは全く見られなかった。硫黄・炭素混合電極で処理すると中間体としてチオケテン等価体が生成し、これがさらに反応したと考えられる様々な含硫黄複素環化合物を与えることを見いだした。
  • 含ビスマス-インターエレメント化合物の研究
    文部科学省, 科学研究費補助金(重点領域研究), 小川 琢治, 1)5価ビスマスポルフィリンの研究:アンチモンまでの軽い元素のポルフィリンは一般に5価の状態が安定で、3価の第15鉄元素ポルフィリンは空気酸化されて5価になることが多い。ところが、唯一ビスマスポルフィリンだけは3価の化合物しか知られておらず、5価の化合物は合成不可能と思われていた。Bi(III)-TPP(No_3)(1)のCVスペクトルは、銀標準電極に対して+844,+962mVにピークを持つ半可逆の酸化波を示した。そこで、900mVで定電位電解を行いながら可視吸収を測定すると、1の470nmのソーレー帯の吸収が減少し442nmの吸収が増大した。この吸収の変化はSb(III)TPPがSb(V)TPPに酸化されるときの変化と非常に類似している。完全に470nmの吸収が消失した後、生成物を単離し黄緑色の固体(2)を得た。CV,UV,NMRの結果から、化合物2は5価のビスマスポルフィリンである可能性が高い。(2)第15族元素N-混乱ポルフィリンの合成:N-混乱ポルフィリンは、ポルフィリンのピロール環のひとつが反転して窒素原子がβ-位に位置しているポルフィリン異性体の1種である。従来の第15族元素ポルフィリンではポルフィリン環が2価の配位子であるため、中心の第15族元素はカチオン状態となり対アニオンを持たざるを得ない。ところが、N-混乱ポルフィリンは構造上二価・三価のどちらの配位子としても働く可能が有り、電荷的に中性の第15族元素ポルフィリン類縁体得ることができる。Sb(V)(OMe)_2-N-混乱ポルフィリンを合成し、その単結晶X線結晶解析をおこなったところ対アニオンが無いことから、N-混乱ポルフィリンは三価の配位子として働いており中性の分子であることが確認できた。
  • ラクタシスチン疎水性側鎖の変換による神経栄養因子活性と細胞毒性の調節
    文部科学省, 科学研究費補助金(一般研究(C)), 宇野 英満, ターゲットとしていたラクタシスチン類縁体のうち、側鎖がヒドロキシベンジルとなっている化合物1の合成を完了し、昨年12月に開かれた環太平洋化学会議で発表した。しかし最終生成物の量は3mgであり、現在生理活性試験に出せるだけの量を合成しているところである。我々の合成経路の重要中間体である(3S)-3-フェニル-5-(t-ブチルジメチルシロキシ)-6-メチル-1H-ピロロ[1、2-c]オキサゾール(2、シロキシピロール2)とベンズアルデヒドの反応は、イソブチルアルデヒドとの反応の時の立体選択性と全く異なる結果が得られた。ルイス酸として三フッ化ホウ素を用いると望む立体化学と完全に反対の絶対配置を持つ異性体が主に生成した。四塩化スズを用いて反応を行っても選択性は低いものの同じ異性体が主生成物として得られた。構造に関してはX線結晶構造解析により最終に決定した。この問題を解決するためにシロキシピロール2の3位エナンチオマーであるシロキシピロール3で合成を行う事とし、L-グルタミン酸から化合物3を合成した。化合物3とベンズアルデヒドとの反応で望む立体化学を持つ4を得た後、ラクタシスチン合成の経路と同様の経路で目的物1とした。この合成経路で用いたシロキシピロール類とアルデヒドとの反応は、ルイス酸のみならずアルデヒドの種類が変わっても、反応の面選択性が変化するというたいへん興味深いものである事が分かった。現在この面選択性に寄与する因子を解明すべく、種々のシロキシピロール及びそのリチオ誘導体と親電子試剤の反応を検討中であり、結果については3月下旬に開かれる日本化学会第70春季年会で発表予定である。
  • 機能性色素の合成研究
  • 電極・有機分子完全コンジュゲート系の構築
    JST戦略的創造研究推進制度(研究チーム型) (戦略的基礎研究推進事業:CREST)
  • 含フッ素光学材料の合成
    官民連帯共同研究
  • 高共役π電子系化合物の高純度合成法の開発とその物性
  • 複素環化合物の新規合成法の開発
  • 除藻特性を持つヘテロ芳香族カルボアミド系農薬の合成研究
    文部科学省, 科学研究費補助金(試験研究, 試験研究(B)), 鈴木 仁美, 一般式[1]で示される一連のヘテロ芳香族カルボアミドを合成し、その除草特性を検討した。水田除草剤としての活性を広汎に調ベた結果、Nー[αー(2ーチエニル)エチル]ー4ーイソプロピルベンズアミド[2]が緑藻や藍藻にたいして強い成育抑制効果を持つことが判明した。アミド[2]を次式に示したような四段階の過程でクメンとチオフェンから合成する簡潔で経済的な方法を開発した。最も重要な反応過程は4ーイソプロピルベンズアミド、チオフェンおよびパラアルデヒドをぎ酸/りん酸の共存下で直接に三成分縮合させて[2]を得る段階である。各種の分子骨格内ヘペルフルオロアルキル基を直接に導入する新しい方法を開発し、それを用いてフッ素を含むヘテロ芳香族カルボアミドを効率良く合成した。


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